Metanethiol

Metanethiol (MeSH) frigörs som en biprodukt vid kraftmassatillverkning i massafabriker. Vid kraftmassatillverkning depolymeriseras lignin genom nukleofil angrepp med den starkt nukleofila hydrosulfidjonen (HS-) i ett starkt alkaliskt medium. I en sidoreaktion angriper dock HS- metoxylgrupper (OMe) i lignin och demetylerar dem för att ge fria fenolatgrupper (PhO-) och frigöra MeSH. På grund av alkaliniteten avprotoneras MeSH lätt (MeSNa), och den bildade MeS-jonen är också en stark nukleofil och reagerar vidare till dimetylsulfid. Föreningarna stannar kvar i vätskan och förbränns i återvinningspannan, där svaveln återvinns som natriumsulfid.

Metanthiol frigörs från ruttnande organiskt material i myrar och finns i naturgasen i vissa regioner, i stenkolstjära och i vissa råoljor. Det förekommer i olika växter och grönsaker, t.ex. rädisor.

I ytligt havsvatten är metanethiol den primära nedbrytningsprodukten av algmetaboliten dimetylsulfoniopropionat (DMSP). Marina bakterier tycks få det mesta av svaveln i sina proteiner genom nedbrytning av DMSP och inkorporering av metanethiol, trots att metanethiol förekommer i havsvatten i mycket lägre koncentrationer än sulfat (~0,3 nM jämfört med 28 mM). Bakterier i miljöer både med och utan syre kan också omvandla metanethiol till dimetylsulfid (DMS), även om det mesta av DMS i ytligt havsvatten produceras genom en separat väg. Både DMS och metanethiol kan användas av vissa mikrober som substrat för metanogenes i vissa anaeroba jordar.

Metanethiol är en biprodukt vid metabolismen av sparris. Produktionen av metanethiol i urinen efter att ha ätit sparris trodde man tidigare att det var ett genetiskt drag. Nyare forskning tyder på att den märkliga lukten faktiskt produceras av alla människor efter att ha ätit sparris, medan förmågan att upptäcka den (metanethiol är en av många beståndsdelar i ”sparrispiss”) i själva verket är en genetisk egenskap. De kemiska komponenter som är ansvariga för förändringen av urinlukten visar sig redan 15 minuter efter att ha ätit sparris.