Fenoler

SyraEdit

Fenoler är surare än typiska alkoholer. Syrahalten hos hydroxylgruppen i fenoler ligger vanligen mellan den hos alifatiska alkoholer och karboxylsyror (deras pKa ligger vanligen mellan 10 och 12). Deprotonering av en fenol bildar en motsvarande negativ fenolatjon eller fenoxidjon, och motsvarande salter kallas fenolater eller fenoxider (aryloxider enligt IUPAC:s guldbok).

Kondensation med aldehyder och ketonerRedigera

Fenoler är känsliga för elektrofila aromatiska substitutioner. Kondensation med formaldehyd ger hartsartade material, som till exempel bakelit.

En annan elektrofil aromatisk substitution i industriell skala är framställningen av bisfenol A, som framställs genom kondensation med aceton.

C-Alkylering med alkenerEdit

Fenol alkyleras lätt i ortopositionerna med hjälp av alkener i närvaro av en Lewis-syra, till exempel aluminiumfenoxid:

CH2=CR2 + C6H5OH → R2CHCHCH2-2-C6H4OH

Mer än 100 000 ton tert-butylfenoler produceras årligen (år 2000) på detta sätt med isobutylen (CH2=CMe2) som alkyleringsmedel. Särskilt viktig är 2,6-ditert-butylfenol, en mångsidig antioxidant.

Andra reaktionerRedigera

Fenoler genomgår förestring. Fenolestrar är aktiva estrar som är känsliga för hydrolys. Fenoler är reaktiva arter mot oxidation. Oxidativ klyvning, t.ex. klyvning av 1,2-dihydroxybenzen till monometylester av 2,4 hexadienedisyra med syre, kopparklorid i pyridin Oxidativ de-aromatisering till kinoner även känd som Teuber-reaktionen. och oxon. I den reaktion som beskrivs nedan reagerar 3,4,5-trimetylfenol med singulettsyre som genereras av oxon/natriumkarbonat i en acetonitril/vattenblandning till en para-peroxikinole. Denna hydroperoxid reduceras till quinole med natriumtiosulfat.