Etylendiamin

Etylendiamin används i stora mängder för tillverkning av många industrikemikalier. Det bildar derivat med karboxylsyror (inklusive fettsyror), nitriler, alkoholer (vid förhöjda temperaturer), alkyleringsmedel, koldisulfid samt aldehyder och ketoner. På grund av dess bifunktionella natur, med två aminer, bildar den lätt heterocyklar som imidazolidiner.

Förberedelse till kelatbildare, läkemedel och jordbrukskemikalierRedigera

Ett av de mest framträdande derivaten av etylendiamin är kelatbildaren EDTA, som härrör från etylendiamin via en Strecker-syntes med cyanid och formaldehyd. Hydroxyetyletylendiamin är ett annat kommersiellt betydelsefullt kelatbildare. Många bioaktiva föreningar och läkemedel innehåller N-CH2-CH2-N-bindningen, däribland vissa antihistaminer. Salter av etylenebisdithiokarbamat är kommersiellt viktiga fungicider under varumärkena Maneb, Mancozeb, Zineb och Metiram. Vissa imidazolininnehållande fungicider härrör från etylendiamin.

LäkemedelsingrediensEdit

Etylendiamin är en ingrediens i det vanliga bronkdilaterande läkemedlet aminofyllin, där det tjänar till att lösa upp den aktiva beståndsdelen teofyllin. Etylendiamin har också använts i dermatologiska preparat, men har tagits bort från vissa på grund av att de orsakar kontaktdermatit. När det används som ett farmaceutiskt hjälpämne är dess biotillgänglighet efter oral administrering cirka 0,34, på grund av en betydande first-pass-effekt. Mindre än 20 % elimineras genom renal utsöndring.

Ethylendiamindrivna antihistaminer är den äldsta av de fem klasserna av första generationens antihistaminer, som börjar med piperoxan alias benodain, som upptäcktes 1933 vid Pasteurinstitutet i Frankrike, och som även omfattar mepyramin, tripelennamin och antazolin. De andra klasserna är derivat av etanolamin, alkylamin, piperazin och andra (främst tricykliska och tetracykliska föreningar som är besläktade med fenotiaziner, tricykliska antidepressiva medel samt familjen cyproheptadin-fenindamin)

Roll i polymererRedigera

Ethylendiamin är, eftersom det innehåller två aminegrupper, en ofta använd prekursor till olika polymerer. Kondensat som härrör från formaldehyd är mjukgörare. Det används i stor utsträckning vid tillverkning av polyuretanfibrer. PAMAM-klassen av dendrimerer härrör från etylendiamin.

TetraacetyletyletylendiaminRedigera

Blekningsaktivatorn tetraacetyletyletylendiamin framställs av etylendiamin. Derivatet N,N-etylenbis(stearamid) (EBS) är ett kommersiellt betydelsefullt formsläppmedel och ett ytaktivt ämne i bensin och motorolja.

Andra tillämpningarEdit

• Som lösningsmedel är det blandbart med polära lösningsmedel och används för att lösa upp proteiner som albuminer och kasein. Det används också i vissa galvaniseringsbad.
• som korrosionsinhibitor i färger och kylvätskor.
• etylendiamindihydrojodid (EDDI) tillsätts i djurfoder som en jodidkälla.
• kemikalier för framkallning av färgfotografier, bindemedel, lim, mjukgörare för tyger, härdare för epoxi och färgämnen.
• som förening för att sensibilisera nitrometan till ett sprängämne. Denna blandning användes vid Picatinny Arsenal under andra världskriget, vilket gav nitrometan och etylendiaminblandningen smeknamnet PLX eller Picatinny Liquid Explosive.