Piritionă

Identificare

Nume Piritionă Numărul de acces DB06815 Descriere

Piritiona de zinc, sau piritionă de zinc sau piridintionă de zinc, este un complex de coordinare format din liganzi de piritionă chelați cu ioni de zinc (2+) prin intermediul centrelor de oxigen și sulf. În stare cristalină, există sub forma unui dimer centrosimetric. Datorită proprietăților sale fungistatice și bacteriostatice dinamice, piritiona de zinc este utilizată pentru a trata mătreața și dermatita seboreică. Mătreața este o boală comună a scalpului care afectează >40% din populația adultă a lumii și poate fi cauzată de ciuperci precum Malassezia globosa și M. restricta 3.

Piritiona de zinc se găsește în mod obișnuit ca ingredient activ în tratamentele topice antimătreață OTC, cum ar fi șampoanele. Își mediază acțiunea prin creșterea nivelurilor celulare de cupru și prin deteriorarea clusterelor de fier-sulf din proteinele esențiale pentru metabolismul și creșterea ciupercilor 1. Datorită solubilității scăzute, piritiona de zinc eliberată din formulele topice este depusă și reținută relativ bine pe suprafețele țintă ale pielii 2. Alte utilizări ale piritionei de zinc includ aditivul în vopselele antivegetative pentru exterior și algicidul. Deși utilizarea sa a fost aprobată la începutul anilor 1960 de către FDA 4, siguranța și eficacitatea piritionei de zinc au fost raportate de zeci de ani. Nu s-a demonstrat că are o activitate estrogenică semnificativă conform testelor in vivo și in vitro 4.

Tip Grupuri de molecule mici Grupuri aprobate Structura

Descarcă

Structuri similare

.

Structura pentru Pyrithione (DB06815)

×

Aproape

Media ponderală: 127.16
Monoizotopic: 127.009184959 009184959 Formulă chimică C5H5NOS Sinonime

• 2-piridinethiol 1-oxid
• Omadine
• Pyridinethiol N-oxid

ID-uri externe

• NSC-.290409

Farmacologie

Accelerați-vă cercetările de descoperire a medicamentelor cu singurul set de date ADMET complet conectat din industrie, ideal pentru:

Machine Learning

Data Science

Drug Discovery

Indicații

Indicat pentru tratamentul mătreții și dermatitei seboreice 2.

Afecțiuni asociate

• Mătreață
• Dermatită seboreică

Contraindicații &Atenționări din caseta neagră

Farmacodinamică

Piritionul de zinc are un spectru larg de activitate antimicrobiană, incluzând fungi, bacterii gram-pozitive și gram-negative 2. Piritiona de zinc este eficientă împotriva Malassezia și a tuturor celorlalte ciuperci, în special a speciilor de Malassezia întâlnite la nivelul scalpului 5. La pacienții cu mătreață, tratamentul cu piritionă de zinc a redus cantitatea de ciuperci de pe scalp, ceea ce reduce cantitatea de acizi grași liberi, reducând astfel descuamarea și mâncărimea scalpului 5.

Mecanism de acțiune

Inhibarea creșterii fungice de către piritionă de zinc este legată de creșterea absorbției de cupru și a nivelului celular de cupru, fapt demonstrat de scăderea expresiei CTR1-lacZ și de o ușoară creștere a expresiei CUP1-lacZ la microorganismele afectate 3. Complexul de coordonare a zincului piritionat se disociază, iar ligandul piritionat formează un complex CuPT din cuprul extracelular disponibil în organismul țintă. Pirotiona acționează ca un ionofor, interacționând nespecific cu membrana plasmatică pentru a transporta cuprul în celulă și facilitează transportul cuprului prin membranele intracelulare 3. Cuprul poate fi transportat în mitocondrii. Cuprul inactivează proteinele care conțin clustere de fier-sulf (Fe-S) prin intermediul unui mecanism similar celui descris pentru inhibarea creșterii induse de cupru în bacterii 3. Scăderea activității proteinelor Fe-S duce la inhibarea metabolismului fungic și a creșterii fungice. S-a demonstrat că piritiona de zinc crește ușor nivelurile de zinc 3.

Absorbție

În urma ingestiei orale, se absoarbe numai fracțiunea piritionă. Mai puțin de 1% din piritionul de zinc administrat este absorbit de piele 6. Piritiona de Zn radiomarcat administrată la șobolani, iepuri și maimuțe, fie pe cale orală, fie prin injecție intraperitoneală, a fost absorbită în circulație în proporție de 80-90% 6.

Volumul de distribuție Nu este disponibil Legătura cu proteinele Nu este disponibil Metabolism

După administrarea orală la iepuri, șobolani, maimuțe și câini, piritiona de zinc este biotransformată în 2-piridinethiol 1-oxid S-glucuronid și 2-piridinethiol S-glucuronid 6.

Calea de eliminare

Calea principală de eliminare din organism după administrarea orală la șobolan a fost urina, metaboliții principali fiind S-glucuronidele de 2-mercaptopipiridină-N-oxid și 2-mercaptopipiridină-N-oxid ca metabolit minor. În urma administrării orale, cea mai mare parte a zincului este eliminată în fecale 6. În urma administrării cutanate, >90% din recuperare a fost obținută din spălările de la locul de aplicare la porci. Excreția urinară a fost de 3% la animalele cu pielea intactă 6.

Timpul de înjumătățire nu este disponibil Clearance nu este disponibil Efecte adverse

Toxicitate

Valoarea LD50 orală acută este de 177 mg/kg la șobolan și 160 mg/kg la șoarece. Valoarea LD50 cutanată acută a fost de 100 mg/kg în fișa de date de securitate la iepure.

Organisme afectate

• Pește și alte ciuperci

Căi de transmitere Nu este disponibil Efecte farmacogenetice/ADR-uri Nu este disponibil

Interacțiuni

Interacțiuni medicamentoase

• Aprobat
• Aprobat veterinar
• Nutraceutic
• Ilicit
• Retrasmis
• Investigativ
• Investigativ

.

• Experimental
• Toate drogurile

Drog	Interacțiune
Integrați droguri-medicament interacțiuni în software-ul dumneavoastră
Abacavir	Abacavirul poate scădea rata de excreție a piritionei, ceea ce ar putea duce la un nivel seric mai ridicat.
Aceclofenac	Aceclofenac poate scădea rata de excreție a piritionei, ceea ce ar putea avea ca rezultat un nivel seric mai ridicat.
Acemetacin	Acemetacin poate scădea rata de excreție a piritionei, ceea ce ar putea avea ca rezultat un nivel seric mai ridicat.
Acenocumarol	Eficacitatea terapeutică a Acenocumarolului poate fi crescută atunci când este utilizat în asociere cu Pyrithione.
	Acetaminofen	Acetaminofenul poate scădea rata de excreție a Pyrithionei, ceea ce ar putea duce la un nivel seric mai ridicat.
Acetazolamida	Acetazolamida poate crește rata de excreție a piritionei, ceea ce ar putea duce la un nivel seric mai scăzut și, potențial, la o reducere a eficacității.
Acid acetilsalicilic	Acidul acetilsalicilic poate scădea rata de excreție a piritionei, ceea ce ar putea avea ca rezultat un nivel seric mai ridicat.
Aclidiniu	Piritiona poate scădea rata de excreție a Aclidiniului, ceea ce ar putea avea ca rezultat un nivel seric mai ridicat.
Acrivastină	Piritiona poate scădea rata de excreție a Acrivastinei, ceea ce ar putea duce la un nivel seric mai ridicat.
Aciclovir	Aciclovirul poate scădea rata de excreție a piritionei, ceea ce ar putea duce la un nivel seric mai ridicat.

Îmbunătățiți rezultatele pentru pacienți

Construiți instrumente eficiente de sprijinire a deciziilor cu cel mai cuprinzător verificator de interacțiuni medicamentoase din industrie.

Aflați mai multe

Interacțiuni alimentare Nu s-au găsit interacțiuni.

Produse

Ingredientele produsului

Produse eliberate fără prescripție medicală

.

Nume	Dosar	Dosare	Tărie	Rută	Etichetă	Etichetă	Începutul comercializării	Sfârșitul comercializării	Regiunea	Imaginea
2 în 1	Sampon	10.4 mg/1mL	Topical	TARGET Corporation	2013-05-16	Nu se aplică	US
2 In 1	Shampoo	10.3 mg/1mL	Topical	TARGET Corporation	2013-05-06	Nu se aplică	US
2 In 1	Shampoo	10.3 mg/1mL	Topical	Magazine Wal-Mart, Inc	2012-07-12	Nu se aplică	SUA
Sampon și balsam anti-mătreață 2 în 1	Loțiune	Nu se aplică		Topical	Avon Products, Inc.	2003-10-09	2010-07-30	Canada
2 în 1 Anti-mătreață	Sampon	10 mg/1mL	Topical	Apollo Health and Beauty Care Inc.	2017-03-29	Nu se aplică	US
2 In 1 Conditioning Dandruff Shampoo	Shampoo	Shampoo		Topical	Scott Chemical Canada	2000-…01-01		2005-09-16	Canada
2 In 1 Conditioning Dandruff Treatment Shampoo	Shampoo	Shampoo		Topical	Apollo Health and Beauty Care Inc.	2002-10-30	2011-07-07	Canada
2 în 1 Mătreață	Șampon	10 mg/1mL	Topical	Vi-Jon	2005-…06-23	Nu se aplică	SUA
2 în 1 Mătreață	Sampon	1 g/1mL	Topical	Vi-Jon	2016-12-.06	Nu se aplică	SUA
2 în 1 Mătreață	Sampon	10 mg/1mL	Topical	HEB	2009-05-.15	Nu se aplică	US

Amestec de produse

.

Nume	Ingrediente	Dosare	Rută	Etichetar	Începutul comercializării	Finalul comercializării	Regiunea	Imagine
574H Cell Care	Piritionă de zinc (3.0 g/300mL) + Biotină (0,18 g/300mL) + Nicotinamidă (0,9 g/300mL) + Pantenol (1,5 g/300mL)	Shampoo	Topical	Celino Inc.	2020-06-01	Nu se aplică	SUA
Actiprep	Pyrithione zinc (1 %) + Etanol (83 %)	Lichid	Topical	Healthpoint	2002-09-12		2004-07-13	Canada
Adaugați mai mult păr	Pirotionă de zinc (0.29 g/100mL) + Pantenol (0,5 g/100mL) + Acid salicilic (0,2 g/100mL)	Sampon	Topical		Coretree Co.,Ltd	2017-03-01	2018-09-04	US
Add More Hair	Pyrithione zinc (0.28 g/100mL) + Pantenol (0,5 g/100mL) + Acid salicilic (0,2 g/100mL)	Sampon	Topical		Coretree Co.,Ltd	2018-06-09	2018-09-05	SUA
Anti căderea părului	Piritionă de zinc (2.1 g/100g) + Biotină (0,06 g/100g)	Săpun	Topic	Golden B America, Llc.	2018-03-13	Nu se aplică	SUA
Sanitar antibacterian pentru mâini	Piritionă de zinc (0.15 1/1001) + Clorură de sodiu (0,8 1/1001) + Hidroxid de sodiu (0,03 1/1001)	Lichid	Topic	SHANTOU WBM TRADING CO., LTD.	20-03-19	Nu se aplică	SUA
Sanitar antibacterian pentru mâini	Piritionă de zinc (0.15 1/1001) + Clorură de sodiu (0,8 1/1001) + Hidroxid de sodiu (0,03 1/1001)	Lichid	Topic	SHANTOU WBM TRADING CO., LTD.	20-03-19	Nu se aplică	SUA
Bonnoir Hair Medi	Piritionă de zinc (7.35 mL/350mL) + Biotină (0,21 mL/350mL) + Nicotinamidă (1,05 mL/350mL) + Pantenol (1.75 mL/350mL)	Shampoo	Topical	Cellinbio Co Ltd	2011-07-27	Nu este cazul	SUA
Sampon pentru îngrijirea părului Bonogen	Piritionă de zinc (2.1 g/100g) + Biotină (0,06 g/100g) + Nadidă (0,3 g/100g) + Pantenol (0,5 g/100g)	Sampon	Topical	Bonogen Co., Ltd	2010-03-01	Nu se aplică	SUA
Bonogen Plus șampon pentru îngrijirea părului	Piritionă de zinc (2,1 g/100g) + Biotină (0,06 g/100g) + Nadidă (0,3 g/100g) + Pantenol (0.6 g/100g)	Sampon	Topical	Bonogen Co., Ltd		2010-04-09	Nu se aplică	SUA

Produse neomologate/alte produse

.

Nume	Ingrediente	Dosare	Dosare	Rută	Etichetant	Începutul comercializării	Sfârșitul comercializării	Regiunea	Imagine
574H Cell Care	Pyrithione zinc (3.0 g/300mL) + Biotină (0.18 g/300mL) + Nicotinamidă (0,9 g/300mL) + Pantenol (1,5 g/300mL)	Șampon	Topical		Celino Inc.	2020-06-01	Nu se aplică	SUA
Adaugați mai mult păr	Pyrithione zinc (0.29 g/100mL) + Pantenol (0,5 g/100mL) + Acid salicilic (0,2 g/100mL)	Sampon	Topical		Coretree Co.,Ltd	2017-03-01	2018-09-04	US
Add More Hair	Pyrithione zinc (0.28 g/100mL) + Pantenol (0,5 g/100mL) + Acid salicilic (0,2 g/100mL)	Sampon	Topical		Coretree Co.,Ltd	2018-06-09	2018-09-05	SUA
Anti căderea părului	Piritionă de zinc (2.1 g/100g) + Biotină (0,06 g/100g)	Săpun	Topic	Golden B America, Llc.	2018-03-13	Nu se aplică	SUA
Bonnoir Hair Medi	Pyrithione zinc (7,35 ml/350mL) + Biotină (0.21 mL/350mL) + Nicotinamidă (1,05 mL/350mL) + Pantenol (1.75 mL/350mL)	Shampoo	Topical	Cellinbio Co Ltd	2011-07-27	Nu este cazul	SUA
Sampon pentru îngrijirea părului Bonogen	Piritona de zinc (2.1 g/100g) + Biotină (0,06 g/100g) + Nadidă (0,3 g/100g) + Pantenol (0,5 g/100g)	Sampon	Topical	Bonogen Co., Ltd	2010-03-01	Nu se aplică	SUA
Bonogen Plus șampon pentru îngrijirea părului	Pyrithione zinc (2.1 g/100g) + Biotină (0,06 g/100g) + Nadidă (0,3 g/100g) + Pantenol (0,6 g/100g)	Sampon	Topical	Bonogen Co., Ltd	2010-04-09	Nu se aplică	SUA
Părul născut	Piritionă de zinc (2.1 g/100g) + Biotină (0,06 g/100g) + Nadidă (0,3 g/100g) + Pantenol (0,6 g/100g)	Sampon	Topical	Bonogen Co., Ltd	2010-04-09	Nu se aplică	SUA
Carione Rg	Pyrithione zinc (2,1 g/100mL) + Biotină (0.06 g/100mL) + Nicotinamidă (0,3 g/100mL) + Pantenol (0,5 g/100mL)	Sampon	Topical		Cell Activation Research Institute Co, Ltd	2016-07-31	Nu se aplică	SUA
Doll Lash	Pyrithione zinc (2 ml/100mL) + Biotină (0,06 ml/100mL) + Nicotinamidă (0,3 ml/100mL) + Pantenol (0.5 mL/100mL)	Liquid	Topical	Hanbit Korea	2010-11-…06	Nu este cazul	SUA

Categorii

Coduri ATC D11AX12 – Piritione de zinc

• D11AX – Alte produse dermatologice
• D11A – ALTE PRODUSE DERMATOLOGICE PREPARAȚII
• D11 – ALTE PREPARAȚII DERMATOLOGICE
• D – PREPARAȚII DERMATOLOGICE

Categorii de medicamente Clasificare Neclasificat

Identificatori chimici

UNII 6GK82EC25D Număr CAS 1121-31-9 Cheia InChI FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N InChI

Denumire IUPAC

SMILES

Referință de sinteză

Schwartz JR: Zinc piritione: Un antimicrobian topic cu o farmaceutică complexă. J Drugs Dermatol. 2016 Feb;15(2):140-4.

Referințe generale

1. Reeder NL, Xu J, Youngquist RS, Schwartz JR, Rust RC, Saunders CW: Mecanismul antifungic de acțiune al piritionei de zinc. Br J Dermatol. 2011 Oct;165 Suppl 2:9-12. doi: 10.1111/j.1365-2133.2011.10571.x.
2. Schwartz JR: Zinc Pyrithione: A Topical Antimicrobial With Complex Pharmaceutics. J Drugs Dermatol. 2016 Feb;15(2):140-4.
3. Reeder NL, Kaplan J, Xu J, Youngquist RS, Wallace J, Hu P, Juhlin KD, Schwartz JR, Grant RA, Fieno A, Nemeth S, Reichling T, Tiesman JP, Mills T, Steinke M, Wang SL, Saunders CW: Piritionul de zinc inhibă creșterea drojdiei prin influxul de cupru și inactivarea proteinelor de fier-sulfură. Antimicrob Agents Chemother. 2011 Dec;55(12):5753-60. doi: 10.1128/AAC.00724-11. Epub 2011 Sep 26.
4. Yoon KS, Youn N, Gu H, Kwack SJ: Activitatea estrogenică a piritionei de zinc: un studiu in vivo și in vitro. Environ Health Toxicol. 2017 Feb 9;32:32:e2017004. doi: 10.5620/eht.e2017004. eCollection 2017.
6. DeAngelis YM, Gemmer CM, Kaczvinsky JR, Kenneally DC, Schwartz JR, Dawson TL Jr: Trei fațete etiologice de mătreață și dermatită seboreică: Malassezia fungi, lipide sebacee și sensibilitate individuală. J Investig Dermatol Symp Proc. 2005 Dec;10(3):295-7. doi: 10.1111/j.1087-0024.2005.10119.x.
7. Pyrithione zinc – National Library of Medicine HSDB Database – Toxnet
8. NPRA Product Information: Dezor Plus (zinc piritione/ketoconazol) șampon topic

Legături externe PubChem Compound 26041 PubChem Substance 347827800 ChemSpider 10446934 BindingDB 50366038 RxNav 35100 ChEBI 36584 ChEMBL CHEMBL1356238 ZINC ZINC000000156822 Wikipedia Pyrithione_zinc Coduri AHFS

• 84:28.00 – Agenți cheratolitici
• 84:04.92 – Diverse substanțe locale anti-infecțioase

Fișa de date de securitate

Studii clinice

Studiile clinice

Farmacoeconomie

Producători

Ambalatori

. Forme farmaceutice

.

.

.

.

.

.

.

.

.

.

.

.

Prețuri nedisponibile Brevete nedisponibile

Proprietăți

. Stare solidă Proprietăți experimentale

.

.

Proprietăți previzionate

.

.

Predicted ADMET Features Not Available

Spectra

Mass Spec (NIST) Not Available Spectra Not Available

×

Îmbunătățiți rezultatele pentru pacienți

Constituiți instrumente eficiente de asistență decizională cu cel mai cuprinzător instrument de analiză a medicamentelor din industrie

.verificator de interacțiuni medicamentoase.

Aflați mai multe

Medicament creat la 14 septembrie 2010 16:21 / Actualizat la 26 martie 2021 03:56

.