Fenoli

AciditateEdit

Fenolii sunt mai acizi decât alcoolii tipici. Aciditatea grupei hidroxil din fenoli este de obicei intermediară între cea a alcoolilor alifatici și cea a acizilor carboxilici (pKa-ul lor este de obicei între 10 și 12). Deprotonarea unui fenol formează un ion fenolat sau un ion fenoxid negativ corespunzător, iar sărurile corespunzătoare se numesc fenolați sau fenoxizi (ariloxizi conform Cărții de aur IUPAC).

Condensarea cu aldehide și cetoneEdit

Fenolii sunt susceptibili la substituții aromatice electrofile. Condensarea cu formaldehida dă materiale rășinoase, renumita bachelită.

O altă substituție aromatică electrofilă la scară industrială este producția de bisfenol A, care se obține prin condensarea cu acetona.

C-alchilarea cu alcheneEdit

Fenolul este ușor de alchilat în pozițiile orto folosind alchene în prezența unui acid Lewis, cum ar fi fenoxidul de aluminiu:

CH2=CR2 + C6H5OH → R2CHCHCH2-2-C6H4OH

Mai mult de 100.000 de tone de terț-butil-fenoli sunt produse anual (anul: 2000) în acest mod, folosind izobutilenă (CH2=CMe2) ca agent de alchilare. Deosebit de important este 2,6-ditert-butilfenolul, un antioxidant versatil.

Alte reacțiiEdit

Fenolii suferă esterificare. Esterii de fenol sunt esteri activi, fiind predispuși la hidroliză. Fenolii sunt specii reactive față de oxidare. Scindarea oxidativă, de exemplu scindarea 1,2-dihidroxibenzenului în monometilesterul acidului 2,4 hexadienedioic cu oxigen, clorură de cupru în piridină Dezaromatizarea oxidativă la chinone, cunoscută și sub numele de reacția Teuber. și oxonă. În reacția descrisă mai jos, 3,4,5-trimetilfenolul reacționează cu oxigenul singlet generat de oxonă/carbonat de sodiu într-un amestec acetonitril/apă pentru a obține un para-peroxichinol. Acest hidroperoxid este redus la quinole cu tiosulfat de sodiu.

.