Etilendiamină

Etilendiamina este utilizată în cantități mari pentru producerea multor produse chimice industriale. Ea formează derivați cu acizi carboxilici (inclusiv acizi grași), nitriți, alcooli (la temperaturi ridicate), agenți de alchilare, disulfură de carbon și aldehide și cetone. Datorită naturii sale bifuncționale, având două amine, formează cu ușurință heterocicluri, cum ar fi imidazolidinele.

Precursor al agenților de chelare, medicamentelor și produselor agrochimiceEdit

Un derivat cel mai important al etilendiaminei este agentul de chelare EDTA, care este derivat din etilendiamină printr-o sinteză Strecker care implică cianură și formaldehidă. Hidroxietiletilendiamina este un alt agent chelant semnificativ din punct de vedere comercial. Numeroși compuși bioactivi și medicamente conțin legătura N-CH2-CH2-N, inclusiv unele antihistaminice. Sărurile de etilenbisditiocarbamat sunt fungicide importante din punct de vedere comercial sub denumirile comerciale Maneb, Mancozeb, Zineb și Metiram. Unele fungicide care conțin imidazolină sunt derivate din etilendiamină.

Ingredient farmaceuticEdit

Etilendiamina este un ingredient al medicamentului bronhodilatator comun aminofilină, unde servește la solubilizarea ingredientului activ teofilină. Etilendiamina a fost, de asemenea, utilizată în preparatele dermatologice, dar a fost eliminată din unele din cauza faptului că provoacă dermatită de contact. Atunci când este utilizată ca excipient farmaceutic, după administrarea orală, biodisponibilitatea sa este de aproximativ 0,34, datorită unui efect substanțial de primă trecere. Mai puțin de 20% este eliminat prin excreție renală.

Antihistaminicele derivate din etilendiamină sunt cele mai vechi dintre cele cinci clase de antihistaminice de primă generație, începând cu piperoxan aka benodain, descoperit în 1933 la Institutul Pasteur din Franța, și incluzând, de asemenea, mepiramina, tripelennamina și antazolina. Celelalte clase sunt derivați de etanolamină, alchilamină, piperazină și altele (în principal compuși triciclici și tetraciclici înrudiți cu fenotiazinele, antidepresivele triciclice, precum și familia ciproheptadină-fenindamină)

Rolul în polimeriEdit

Etilendiamina, deoarece conține două grupe amină, este un precursor utilizat pe scară largă pentru diverși polimeri. Condensatele derivate din formaldehidă sunt plastifianți. Este utilizată pe scară largă în producția de fibre poliuretanice. Clasa de dendrimeri PAMAM sunt derivați din etilendiamină.

TetraacetilentetilendiaminăEdit

Activatorul de albire tetraacetilentetilendiamină este generat din etilendiamină. Derivatul N,N-etilenbis(stearamidă) (EBS) este un agent de eliberare a mucegaiului semnificativ din punct de vedere comercial și un agent tensioactiv în benzină și ulei de motor.

Alte aplicațiiEdit

• ca solvent, este miscibil cu solvenți polari și este utilizat pentru a solubiliza proteine precum albuminele și cazeina. Se utilizează, de asemenea, în anumite băi de galvanizare.
• ca inhibitor de coroziune în vopsele și lichide de răcire.
• dihidroiodura de etilendiamină (EDDI) se adaugă în hrana animalelor ca sursă de iodură.
• produse chimice pentru developarea fotografiilor color, lianți, adezivi, agenți de înmuiere a țesăturilor, agenți de întărire pentru epoxidice și coloranți.
• ca un compus pentru a sensibiliza nitrometanul într-un exploziv. Acest amestec a fost folosit la Arsenalul Picatinny în timpul celui de-al Doilea Război Mondial, dând amestecului de nitrometan și etilendiamină porecla PLX, sau Picatinny Liquid Explosive.

.