Pyrithione

Identyfikacja

Nazwa Pyrithione Accession Number DB06815 Opis

Pyrithione zinc, lub zinc pyrithione lub zinc pyridinethione, jest kompleksem koordynacyjnym składającym się z ligandów pyrithione chelatowanych do jonów cynku (2+) poprzez centra tlenu i siarki. W stanie krystalicznym występuje w postaci centrosymetrycznego dimeru. Ze względu na dynamiczne właściwości fungistatyczne i bakteriostatyczne, pirytionian cynku jest stosowany w leczeniu łupieżu i łojotokowego zapalenia skóry. Łupież jest powszechną chorobą skóry głowy dotykającą >40% dorosłej populacji na świecie i może być wywoływany przez grzyby, takie jak Malassezia globosa i M. restricta 3.

Pirytionian cynku jest powszechnie spotykany jako składnik czynny w dostępnych bez recepty środkach przeciwłupieżowych stosowanych miejscowo, takich jak szampony. Pośredniczy on w swoim działaniu poprzez zwiększanie komórkowego poziomu miedzi i uszkadzanie klastrów żelazowo-siarkowych białek istotnych dla metabolizmu i wzrostu grzybów 1. Ze względu na niską rozpuszczalność, pirytionian cynku uwalniany z preparatów miejscowych jest osadzany i utrzymywany stosunkowo dobrze na docelowych powierzchniach skóry 2. Inne zastosowania pirytionianu cynku obejmują dodatek do przeciwporostowych farb zewnętrznych i środek glonobójczy. Chociaż jego stosowanie zostało zatwierdzone przez FDA na początku lat 60-tych 4, bezpieczeństwo i skuteczność pirytionianu cynku zgłaszano od dziesięcioleci. Nie wykazano, aby miał on znaczącą aktywność estrogenną zgodnie z badaniami in vivo i in vitro 4.

Typ Małe grupy cząsteczek Zatwierdzona struktura

Pobierz

Podobne struktury

.

Struktura dla pirytionu (DB06815)

×

Blisko

Średnia wagowa: 127.16
Monoizotopowa: 127.009184959 Wzór chemiczny C5H5NOS Synonimy

• 1-tlenek 2-pirydynotiolu
• Omadine
• N-tlenek pirydinetiolu

External IDs

• NSC-.290409

Farmakologia

Wskazania

Wskazany w leczeniu łupieżu i łojotokowego zapalenia skóry 2.

Choroby towarzyszące

• Łupież
• Łojotokowe zapalenie skóry

Przeciwwskazania &Ostrzeżenia zawarte w czarnej skrzynce

Farmakodynamika

Cynk pirytionowy ma szerokie spektrum działania przeciwdrobnoustrojowego, obejmujące grzyby, bakterie gram-dodatnie i gram-ujemne 2. Pirytionian cynku jest skuteczny wobec Malassezia i wszystkich innych grzybów, zwłaszcza gatunków Malassezia występujących na skórze głowy 5. U pacjentów z łupieżem, leczenie pirytionianem cynku zmniejszyło ilość grzyba na skórze głowy, co zmniejsza ilość wolnych kwasów tłuszczowych, zmniejszając w ten sposób łuszczenie się skóry głowy i świąd 5.

Mechanizm działania

Zahamowanie wzrostu grzybów przez pirytionian cynku jest związane ze zwiększonym wychwytem miedzi i komórkowym poziomem miedzi, czego dowodem jest zmniejszona ekspresja CTR1-lacZ i nieznacznie zwiększona ekspresja CUP1-lacZ w mikroorganizmach dotkniętych chorobą 3. Kompleks koordynacyjny pirytionianu cynku dysocjuje, a ligand pirytionianowy tworzy kompleks CuPT z dostępnej miedzi zewnątrzkomórkowej w organizmie docelowym. Pirytion działa jako jonofor, oddziałując niespecyficznie z błoną plazmatyczną w celu przeniesienia miedzi do komórki i ułatwia transport miedzi przez błony wewnątrzkomórkowe 3. Miedź może być transportowana do mitochondriów. Miedź inaktywuje białka zawierające klastry żelazowo-siarkowe (Fe-S) poprzez mechanizm podobny do opisanego dla hamowania wzrostu wywołanego przez miedź u bakterii 3. Zmniejszona aktywność białek Fe-S prowadzi do zahamowania metabolizmu grzybów i ich wzrostu. Wykazano, że pirytionian cynku nieznacznie zwiększa poziom cynku 3.

Wchłanianie

Po spożyciu doustnym wchłaniana jest tylko część pirytionowa. Mniej niż 1% podanego pirytionianu cynku jest wchłaniany przez skórę 6. Radioaktywny pirytionian Zn podawany szczurom, królikom i małpom doustnie lub we wstrzyknięciu dootrzewnowym był wchłaniany do krążenia w 80-90%.

Objętość dystrybucji Niedostępne Wiązanie z białkami Niedostępne Metabolizm

Po podaniu doustnym u królików, szczurów, małp i psów, pirytionian cynku jest biotransformowany do S-glukuronidu 1-tlenku 2-pirydynotiolu i S-glukuronidu 2-pirydynotiolu 6.

Droga eliminacji

Główną drogą eliminacji z organizmu po podaniu doustnym u szczurów był mocz, przy czym S-glukuronidy N-tlenku 2-merkaptopirydyny były głównymi metabolitami, a N-tlenek 2-merkaptopirydyny był metabolitem o mniejszym znaczeniu. Po podaniu doustnym większość cynku jest eliminowana z kałem 6. Po podaniu skórnym, >90% odzysku uzyskano z popłuczyn z miejsca zastosowania u świń. Wydalanie z moczem wynosiło 3% u zwierząt z nienaruszoną skórą 6.

Okres półtrwania Niedostępne Klirens Niedostępne Działania niepożądane

Toksyczność

Acute oral LD50 value is 177 mg/kg in rat and 160 mg/kg in mouse. Ostra skórna wartość LD50 wynosiła 100 mg/kg u królika MSDS.

Dotknięte organizmy

• Drożdże i inne grzyby

Drogi Niedostępne Efekty farmakogenomiczne/ADR Niedostępne

Interakcje

Interakcje lekowe

• Zatwierdzony
• Zatwierdzony przez lekarza weterynarii
• Naturalny
• Nielegalny
• Wycofany
• Dochodzeniowy

.

• Experimental
• All Drugs

Drug	Interaction
Integrate drug-lek interakcje w swoim oprogramowaniu
Abakawir	Abakawir może zmniejszać szybkość wydalania pirytionianu, co może powodować zwiększenie jego stężenia w surowicy.
Aceklofenak	Aceklofenak może zmniejszać szybkość wydalania pirytionianu, co może powodować zwiększenie jego stężenia w surowicy.
Acemetacyna	Acemetacyna może zmniejszać szybkość wydalania pirytionianu, co może powodować zwiększenie jego stężenia w surowicy.
Acenokumarol	Skuteczność terapeutyczna Acenokumarolu może być zwiększona, gdy jest on stosowany w skojarzeniu z Pirytionem.
Acetaminofen	Acetaminofen może zmniejszać szybkość wydalania Pirytionu, co może powodować zwiększenie jego stężenia w surowicy.
Acetazolamid	Acetazolamid może zwiększać szybkość wydalania Pirytionianu, co może skutkować mniejszym stężeniem w surowicy i potencjalnie zmniejszeniem skuteczności.
Kwas acetylosalicylowy	Kwas acetylosalicylowy może zmniejszać szybkość wydalania Pirytionu, co może powodować większe stężenie w surowicy.
Aklidynium	Pirytion może zmniejszać szybkość wydalania Aklidynium, co może powodować większe stężenie w surowicy.
Akrywastyna	Pirytion może zmniejszać szybkość wydalania Akrywastyny, co może powodować zwiększenie jej stężenia w surowicy.
Acyklowir	Acyklowir może zmniejszać szybkość wydalania Pirytionu, co może powodować zwiększenie jego stężenia w surowicy.

Poprawa wyników leczenia pacjentów

Zbuduj skuteczne narzędzia wspomagania decyzji za pomocą najbardziej wszechstronnego w branży narzędzia do sprawdzania interakcji między lekami.

Dowiedz się więcej

Interakcje z żywnością Nie znaleziono interakcji.

Produkty

Składniki produktu

Produkty dostępne bez recepty

.

Nazwa	Dawkowanie	Siła	Sposób podawania	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Region	Image
2 In 1	Szampon	10.4 mg/1mL	Topical	TARGET Corporation	2013-05-16	Nie dotyczy	USA
2 W 1	Szampon	10.3 mg/1mL	Topical	TARGET Corporation	2013-05-06	Nie dotyczy	US
2 W 1	Szampon	10.3 mg/1mL	Topical	Wal-Mart Stores, Inc	2012-07-12	Nie dotyczy	USA
2 In 1 Anti-dandruff Shampoo and Conditioner	Lotion		Topical	Avon Products, Inc.	2003-10-09	2010-07-30	Kanada
2 in 1 Antidandruff	Shampoo	10 mg/1mL	Topical	Apollo Health and Beauty Care Inc.	2017-03-29	Nie dotyczy	USA
2 In 1 Conditioning Dandruff Shampoo	Szampon przeciwłupieżowy		Topical	Scott Chemical Canada	2000-.01-01	2005-09-16	Kanada
2 In 1 Conditioning Dandruff Treatment Shampoo	Szampon		Topical	Apollo Health and Beauty Care Inc.	2002-10-30	2011-07-07	Kanada
2 in 1 Dandruff	Shampoo	10 mg/1mL	Topical	Vi-Jon	2005-.06-23	Nie dotyczy	USA
2 w 1 Łupież	Szampon	1 g/1mL	Topical	Vi-Jon	2016-12-.06	Nie dotyczy	USA
2 w 1 Łupież	Szampon	10 mg/1mL	Topical	HEB	2009-05-…15	Nie dotyczy	USA

Produkty mieszane

.

Nazwa	Składniki	Dawkowanie	Trasa	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Region	Image
574H Cell Care	Cynk pirytionowy (3.0 g/300mL) + Biotyna (0,18 g/300mL) + Nikotynamid (0,9 g/300mL) + Pantenol (1,5 g/300mL)	Szampon	Topical	Celino Inc.	2020-06-01	Nie dotyczy	USA
Actiprep	Pirytionian cynku (1 %) + Etanol (83 %)	Płyn	Topical	Healthpoint	2002-.09-12	2004-07-13	Kanada
Add More Hair	Pirytionian cynku (0.29 g/100mL) + Panthenol (0,5 g/100mL) + Kwas salicylowy (0,2 g/100mL)	Szampon	Topical	Coretree Co.,Ltd	2017-03-01	2018-09-04	USA
Add More Hair	Pirytionian cynku (0.28 g/100mL) + Pantenol (0,5 g/100mL) + Kwas salicylowy (0,2 g/100mL)	Szampon	Topical	Coretree Co.,Ltd	2018-06-09	2018-09-05	USA
Anti Hair Loss	Pirytionian cynku (2.1 g/100g) + Biotyna (0,06 g/100g)	Mydło	Topical	Golden B America, Llc.	2018-03-13	Nie dotyczy	USA
Antybakteryjny środek do dezynfekcji rąk	Pirytionian cynku (0.15 1/1001) + Chlorek sodu (0,8 1/1001) + Wodorotlenek sodu (0,03 1/1001)	Płyn	Topowy	SHANTOU WBM TRADING CO., LTD.	2020-03-19	Nie dotyczy	USA
Antybakteryjny środek do dezynfekcji rąk	Pirytionian cynku (0.15 1/1001) + Chlorek sodu (0,8 1/1001) + Wodorotlenek sodu (0,03 1/1001)	Płyn	Topowy	SHANTOU WBM TRADING CO., LTD.	2020-03-19	Nie dotyczy	USA
Bonnoir Hair Medi	Pirytonian cynku (7.35 mL/350mL) + Biotyna (0,21 mL/350mL) + Nikotynamid (1,05 mL/350mL) + Panthenol (1.75 mL/350mL)	Szampon	Topical	Cellinbio Co Ltd	2011-07-.27	Nie dotyczy	USA
Szampon pielęgnacyjny do włosów Bonogen	Pirytionian cynku (2.1 g/100g) + Biotyna (0,06 g/100g) + Nadide (0,3 g/100g) + Panthenol (0,5 g/100g)	Szampon	Topical	Bonogen Co, Ltd	2010-03-01	Nie dotyczy	USA
Szampon pielęgnacyjny do włosów Bonogen Plus	Pirytionian cynku (2,1 g/100g) + Biotyna (0,06 g/100g) + Nadide (0,3 g/100g) + Panthenol (0.6 g/100g)	Szampon	Topical	Bonogen Co., Ltd	2010-04-.09	Nie dotyczy	USA

Niezatwierdzone/inne produkty

.

Nazwa	Składniki	Dawkowanie	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Region	Image
574H Cell Care	Pirytionian cynku (3.0 g/300mL) + Biotyna (0.18 g/300mL) + Nikotynamid (0,9 g/300mL) + Pantenol (1,5 g/300mL)	Szampon	Topical	Celino Inc.	2020-06-01	Nie dotyczy	USA
Add More Hair	Pirytionian cynku (0.29 g/100mL) + Panthenol (0,5 g/100mL) + Kwas salicylowy (0,2 g/100mL)	Szampon	Topical	Coretree Co.,Ltd	2017-03-01	2018-09-04	USA
Add More Hair	Pirytionian cynku (0.28 g/100mL) + Panthenol (0,5 g/100mL) + Kwas salicylowy (0,2 g/100mL)	Szampon	Topical	Coretree Co.,Ltd	2018-06-09	2018-09-05	USA
Anti Hair Loss	Pirytionian cynku (2.1 g/100g) + Biotyna (0,06 g/100g)	Mydło	Topical	Golden B America, Llc.	2018-03-13	Nie dotyczy	USA
Bonnoir Hair Medi	Pirytonian cynku (7,35 mL/350mL) + Biotyna (0.21 mL/350mL) + Nikotynamid (1.05 mL/350mL) + Pantenol (1.75 mL/350mL)	Szampon	Topical	Cellinbio Co Ltd	2011-07-.27	Nie dotyczy	USA
Szampon pielęgnacyjny do włosów Bonogen	Pirytionian cynku (2.1 g/100g) + Biotyna (0,06 g/100g) + Nadide (0,3 g/100g) + Panthenol (0,5 g/100g)	Szampon	Topical	Bonogen Co, Ltd	2010-03-01	Nie dotyczy	USA
Szampon pielęgnacyjny do włosów Bonogen Plus	Pirytionian cynku (2.1 g/100g) + Biotyna (0,06 g/100g) + Nadide (0,3 g/100g) + Panthenol (0,6 g/100g)	Szampon	Topical	Bonogen Co., Ltd	2010-04-09	Nie dotyczy	USA
Włosy zrodzone	Pirytionian cynku (2.1 g/100g) + Biotyna (0,06 g/100g) + Nadide (0,3 g/100g) + Panthenol (0,6 g/100g)	Szampon	Topical	Bonogen Co, Ltd	2010-04-09	Nie dotyczy	USA
Carione Rg	Pirytionian cynku (2,1 g/100mL) + Biotyna (0.06 g/100mL) + Nikotynamid (0,3 g/100mL) + Pantenol (0,5 g/100mL)	Szampon	Topical	Cell Activation Research Institute Co., Ltd	2016-07-31	Nie dotyczy	USA
Doll Lash	Pirytionian cynku (2 mL/100mL) + Biotyna (0,06 mL/100mL) + Nikotynamid (0,3 mL/100mL) + Pantenol (0.5 mL/100mL)	Płyn	Topical	Hanbit Korea	2010-11-.06	Nie dotyczy	USA

Kategorie

Kody ATC D11AX12 – Pirytionian cynku

• D11AX – Inne preparaty dermatologiczne
• D11A – INNE DERMATOLOGICZNE PREPARATY DERMATOLOGICZNE
• D11 – INNE PREPARATY DERMATOLOGICZNE
• D – DERMATOLOGICZNE

Kategorie leków Klasyfikacja Nie sklasyfikowany

IDENTYFIKATORY CHEMICZNE

UNII 6GK82EC25D Numer CAS 1121-31-9 InChI Key FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N InChI

Nazwa IUPAC

SMILES

Synthesis Reference

Schwartz JR: Zinc Pyrithione: A Topical Antimicrobial With Complex Pharmaceutics. J Drugs Dermatol. 2016 Feb;15(2):140-4.

Referencje ogólne

1. Reeder NL, Xu J, Youngquist RS, Schwartz JR, Rust RC, Saunders CW: The antifungal mechanism of action of zinc pyrithione. Br J Dermatol. 2011 Oct;165 Suppl 2:9-12. doi: 10.1111/j.1365-2133.2011.10571.x.
2. Schwartz JR: Zinc Pyrithione: A Topical Antimicrobial With Complex Pharmaceutics. J Drugs Dermatol. 2016 Feb;15(2):140-4.
3. Reeder NL, Kaplan J, Xu J, Youngquist RS, Wallace J, Hu P, Juhlin KD, Schwartz JR, Grant RA, Fieno A, Nemeth S, Reichling T, Tiesman JP, Mills T, Steinke M, Wang SL, Saunders CW: Zinc pyrithione inhibits yeast growth through copper influx and inactivation of iron-sulfur proteins. Antimicrob Agents Chemother. 2011 Dec;55(12):5753-60. doi: 10.1128/AAC.00724-11. Epub 2011 Sep 26.
4. Yoon KS, Youn N, Gu H, Kwack SJ: Estrogenic activity of zinc pyrithione: an in vivo and in vitro study. Environ Health Toxicol. 2017 Feb 9;32:e2017004. doi: 10.5620/eht.e2017004. eCollection 2017.
5. DeAngelis YM, Gemmer CM, Kaczvinsky JR, Kenneally DC, Schwartz JR, Dawson TL Jr: Three etiologic facets of dandruff and seborrheic dermatitis: Malassezia fungi, lipidy łojowe i indywidualna wrażliwość. J Investig Dermatol Symp Proc. 2005 Dec;10(3):295-7. doi: 10.1111/j.1087-0024.2005.10119.x.
6. Pyrithione zinc – National Library of Medicine HSDB Database – Toxnet
7. NPRA Product Information: Dezor Plus (pirytionian cynku/ketokonazol) szampon miejscowy

Linki zewnętrzne PubChem Compound 26041 PubChem Substance 347827800 ChemSpider 10446934 BindingDB 50366038 RxNav 35100 ChEBI 36584 ChEMBL CHEMBL1356238 ZINC ZINC000000156822 Wikipedia Pyrithione_zinc AHFS Codes

• 84:28.00 – Środki keratolityczne
• 84:04.92 – Różne miejscowe środki przeciwinfectives

MSDS

Clinical Trials

Clinical Trials

.

Pharmacoeconomics

Producenci

Pakujący

. Postacie Dawkowania

.

.

.

.

.

.

.

.

.

Ceny Niedostępne Patenty Niedostępne

Właściwości

. Stan stały Właściwości doświadczalne

.

.

Przewidywane właściwości

.

.

Predicted ADMET Features Not Available

Spectra

Mass Spec (NIST) Not Available Spectra Not Dostępne

×

Poprawa wyników leczenia pacjentów

Zbuduj skuteczne narzędzia wspomagania decyzji dzięki najbardziej wszechstronnemu w branży modułowi sprawdzania interakcji między lekami.narzędzie do sprawdzania interakcji leków.

Dowiedz się więcej

Drug created on September 14, 2010 16:21 / Updated on March 26, 2021 03:56

.