Fenole

KwasowośćEdit

Fenole są bardziej kwaśne niż typowe alkohole. Kwasowość grupy hydroksylowej w fenolach jest zwykle pośrednia między kwasowością alkoholi alifatycznych i kwasów karboksylowych (ich pKa wynosi zwykle od 10 do 12). Deprotonacja fenolu tworzy odpowiedni ujemny jon fenolanowy lub jon fenoksydowy, a odpowiednie sole są nazywane fenolanami lub fenoksydami (aryloksydy zgodnie ze Złotą Księgą IUPAC).

Kondensacja z aldehydami i ketonamiEdit

Fenole są podatne na elektrofilowe podstawienia aromatyczne. Kondensacja z formaldehydem daje materiały żywiczne, jak np. bakelit.

Innym elektrofilowym substytucją aromatyczną na skalę przemysłową jest produkcja bisfenolu A, który jest wytwarzany przez kondensację z acetonem.

C-Alkilowanie alkenamiEdit

Fenol jest łatwo alkilowany w pozycjach orto za pomocą alkenów w obecności kwasu Lewisa, np. fenoksydu glinu:

CH2=CR2 + C6H5OH → R2CHCH2-2-C6H4OH

W ten sposób produkuje się rocznie (rok: 2000) ponad 100 000 ton fenoli tert-butylowych, stosując izobutylen (CH2=CMe2) jako czynnik alkilujący. Szczególnie ważny jest 2,6-ditert-butylofenol, wszechstronny przeciwutleniacz.

Inne reakcjeEdit

Fenole ulegają estryfikacji. Estry fenoli są aktywnymi estrami, podatnymi na hydrolizę. Fenole są gatunkami reaktywnymi w kierunku utleniania. Oksydacyjne rozszczepianie, na przykład rozszczepianie 1,2-dihydroksybenzenu do monometyloestru kwasu 2,4 heksadienodiowego tlenem, chlorkiem miedzi w pirydynie Oksydacyjne odaromatyzowanie do chinonów znane również jako reakcja Teubera. i oksonu. W reakcji przedstawionej poniżej 3,4,5-trimetylofenol reaguje z tlenem singletowym generowanym z oksonu/węglanu sodu w mieszaninie acetonitryl/woda do para-peroksychinolu. Ten wodoronadtlenek jest redukowany do chinolu za pomocą tiosiarczanu sodu.

.