Etylenodiamina

Etylenodiamina jest stosowana w dużych ilościach do produkcji wielu chemikaliów przemysłowych. Tworzy pochodne z kwasami karboksylowymi (w tym kwasami tłuszczowymi), nitrylami, alkoholami (w podwyższonej temperaturze), środkami alkilującymi, dwusiarczkiem węgla oraz aldehydami i ketonami. Ze względu na jego dwufunkcyjny charakter, posiadający dwie aminy, łatwo tworzy heterocykle, takie jak imidazolidyny.

Prekursor środków chelatujących, leków i agrochemikaliówEdit

Najbardziej znaną pochodną etylenodiaminy jest środek chelatujący EDTA, który pochodzi z etylenodiaminy poprzez syntezę Streckera z udziałem cyjanku i formaldehydu. Hydroksyetylenodiamina jest kolejnym znaczącym handlowo czynnikiem chelatującym. Liczne związki bioaktywne i leki zawierają wiązanie N-CH2-CH2-N, w tym niektóre leki przeciwhistaminowe. Sole etylenobisditiokarbaminianu są znaczącymi w obrocie handlowym środkami grzybobójczymi pod nazwami handlowymi Maneb, Mancozeb, Zineb i Metiram. Niektóre fungicydy zawierające imidazolinę są pochodnymi etylenodiaminy.

Składnik farmaceutycznyEdit

Etylenodiamina jest składnikiem popularnego leku rozszerzającego oskrzela – aminofiliny, gdzie służy do rozpuszczania aktywnego składnika – teofiliny. Etylenediamina była również stosowana w preparatach dermatologicznych, ale została usunięta z niektórych z powodu powodowania kontaktowego zapalenia skóry. W przypadku stosowania jako farmaceutyczna substancja pomocnicza, po podaniu doustnym jej biodostępność wynosi około 0,34, ze względu na znaczny efekt pierwszego przejścia. Mniej niż 20% jest eliminowane przez wydalanie nerkowe.

Leki przeciwhistaminowe pochodne etylenodiaminy są najstarszą z pięciu klas leków przeciwhistaminowych pierwszej generacji, począwszy od piperoksanu vel benodainy, odkrytej w 1933 r. w Instytucie Pasteura we Francji, a także obejmującej mepyraminę, tripelennaminę i antazolinę. Pozostałe klasy to pochodne etanoloaminy, alkiloaminy, piperazyny i innych (głównie związki trój- i tetracykliczne związane z fenotiazynami, trójcyklicznymi lekami przeciwdepresyjnymi, jak również rodzina cyproheptadyno-fenindaminowa)

Rola w polimerachEdit

Etylenodiamina, ponieważ zawiera dwie grupy aminowe, jest szeroko stosowanym prekursorem różnych polimerów. Kondensaty pochodzące z formaldehydu są plastyfikatorami. Jest on szeroko stosowany w produkcji włókien poliuretanowych. Dendrymery klasy PAMAM są otrzymywane z etylenodiaminy.

TetraacetyloetylenodiaminaEdit

Aktywator wybielający tetraacetyloetylenodiamina jest generowana z etylenodiaminy. Pochodna N,N-etylenobis(stearamid) (EBS) jest znaczącym w handlu środkiem oddzielającym formy oraz środkiem powierzchniowo czynnym w benzynie i olejach silnikowych.

Inne zastosowaniaEdit

• Jako rozpuszczalnik, jest mieszalny z rozpuszczalnikami polarnymi i jest stosowany do rozpuszczania białek, takich jak albuminy i kazeina. Jest również stosowany w niektórych kąpielach galwanicznych.
• jako inhibitor korozji w farbach i chłodziwach.
• dijodek etylenodiaminy (EDDI) jest dodawany do pasz zwierzęcych jako źródło jodku.
• chemikalia do wywoływania fotografii kolorowej, spoiwa, kleje, zmiękczacze tkanin, środki utwardzające do epoksydów i barwniki.
• jako związek uczulający nitrometan w materiał wybuchowy. Mieszanina ta była używana w Picatinny Arsenal podczas II wojny światowej, nadając mieszaninie nitrometanu i etylenodiaminy przydomek PLX, czyli Picatinny Liquid Explosive.

.