Piritiona

Identificação

Nome Pyrithione Accession Number DB06815 Descrição

Pyrithione zinc, ou zinco piridinethione ou zinco piridinethione, é um complexo de coordenação constituído por ligandos de piridona quelatados a iões de zinco (2+) através de centros de oxigénio e enxofre. No estado cristalino, ele existe como um dímero centrossimétrico. Devido às suas propriedades fungistáticas e bacteriostáticas dinâmicas, o zinco piritiona é utilizado para tratar caspa e dermatite seborreica. A caspa é uma doença comum do couro cabeludo que afecta >40% da população adulta mundial, e pode ser causada por fungos como Malassezia globosa e M. restricta 3.

O zinco piridona é comumente encontrado como ingrediente activo em tratamentos tópicos anti-caspa OTC, tais como champôs. Ele medeia sua ação aumentando os níveis celulares de cobre e danificando grupos de proteínas essenciais para o metabolismo e crescimento fúngico 1. Devido à baixa solubilidade, o zinco piritiona liberado das formulações tópicas é depositado e retido relativamente bem nas superfícies da pele alvo 2. Outros usos do zinco piritiona incluem aditivo em tintas antivegetativas para exteriores e algicidas. Embora a sua utilização tenha sido aprovada no início dos anos 60 pela FDA 4, a segurança e eficácia do zinco piritiona tem sido relatada há décadas. Não está demonstrada qualquer actividade estrogénica significativa de acordo com os ensaios in vivo e in vitro 4.

Tipo Pequenos Grupos de Moléculas Aprovadas Estrutura

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Estruturas Semelhantes

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Média de peso: 127,16
Monoisotopic: 127.009184959 Fórmula Química C5H5NOS Sinónimos

• 2-óxido de 1-óxido de piridinatiol
• Omadina
• Óxido de piridinatiol

IDs externos

• NSC-290409

Farmacologia

>

Indicação

Indicado para o tratamento da caspa e da dermatite seborreica 2.

Condições associadas

• Caspa
• Dermatite seborreica

Contra-indicações & Avisos da caixa negra

Farmacodinâmica

O zinco piritona tem um amplo espectro de atividade antimicrobiana, incluindo fungos, bactérias gram-positivas e gram-negativas 2. O zinco piritiona é eficaz contra a Malassezia e todos os outros fungos, especialmente as espécies de Malassezia encontradas no couro cabeludo 5. Em pacientes com caspa, o tratamento com zinco piritiona reduz a quantidade de fungos no couro cabeludo, o que reduz a quantidade de ácidos gordos livres, reduzindo assim a descamação e comichão do couro cabeludo 5,

Mecanismo de acção

Inibição do crescimento fúngico pelo zinco piritiona está ligado ao aumento da absorção de cobre e dos níveis celulares de cobre, o que é demonstrado pela diminuição da expressão de CTR1-lacZ e ligeiro aumento da expressão de CUP1-lacZ nos microrganismos afectados 3. O complexo de coordenação de zinco-piritiona dissocia-se, e o ligante piritiona forma um complexo CuPT a partir do cobre extracelular disponível no organismo alvo. O piritona actua como um ionóforo, interagindo não especificamente com a membrana plasmática para transportar o cobre para a célula, e facilita o transporte do cobre através das membranas intracelulares 3. O cobre pode ser transportado para as mitocôndrias. O cobre inactiva as proteínas que contêm o enxofre de ferro (Fe-S) através de um mecanismo semelhante ao descrito para a inibição do crescimento induzido pelo cobre nas bactérias 3. A diminuição da actividade das proteínas Fe-S leva à inibição do metabolismo fúngico e do crescimento fúngico. Foi demonstrado que o zinco piritiona aumenta ligeiramente os níveis de zinco 3.

Absorção

Seguindo a ingestão oral, apenas a fracção de piritiona é absorvida. Menos de 1% do zinco piritionado administrado é absorvido da pele 6. Zn piritiona de zinco radioativo administrado a ratos, coelhos e macacos, seja por via oral ou por injeção intraperitoneal, foram absorvidos pela circulação até 80-90% 6.

Volume de distribuição Não disponível Ligação de proteínas Não disponível Metabolismo

Após administração oral em coelhos, ratos, macacos e cães, o zinco piritiona é biotransformado em S-glucuronida de 1-óxido de 1-piridinethiol e S-glucuronida de 2-piridinethiol 6.

Via de eliminação

A principal via de eliminação do corpo após administração oral em rato era a urina, sendo o S-glucuronido de 2-mercaptopiridina-N-óxido os principais metabolitos e o 2-mercaptopiridina-N-óxido o metabolito menor. Após a administração oral, a maioria do zinco é eliminada nas fezes 6. Após a administração dérmica, >90% da recuperação foi obtida das lavagens do local de aplicação dos suínos. A excreção urinária foi de 3% em animais com a pele intacta 6.

Não há desobstrução não disponível Efeitos adversos

Toxicidade

O valor agudo de LD50 oral é de 177 mg/kg no rato e 160 mg/kg no rato. O LD50 dérmico agudo é 100 mg/kg em MSDS de coelho.

Organismos afetados

• Yeast e outros fungos

Vias não disponíveis Efeitos farmacogenômicos/ADRs não disponíveis

Interações

Interações medicamentosas

• Provado
• Promovido
• Nutracêutico
• Ilíquido
• Retirado
• Investigacional
• Experimental
• Todos os medicamentos

Drug	Interacção
Integrar medicamento-droga interacções no seu software
Abacavir	Abacavir pode diminuir a taxa de excreção de Pyrithione o que pode resultar num nível sérico mais elevado.
Acetofenaco	Acetofenaco pode diminuir a taxa de excreção de Piritiona, o que pode resultar num nível sérico mais elevado.
Acetofenaco	Acetofenaco pode diminuir a taxa de excreção de Piritiona, o que pode resultar num nível sérico mais elevado.
Acenocumarol	A eficácia terapêutica do Acenocumarol pode ser aumentada quando usado em combinação com o Piritiona.
Acetaminofen	Acetaminofen pode diminuir a taxa de excreção do Piritiona, o que pode resultar num nível sérico mais elevado.
Acetazolamida	Acetazolamida pode aumentar a taxa de excreção de Piritiona, o que pode resultar num nível sérico mais baixo e potencialmente uma redução da eficácia.
Ácido acetilsalicílico	Ácido acetilsalicílico pode diminuir a taxa de excreção de Aclidínio, o que pode resultar num nível sérico mais elevado.
Aclidínio	Aclidínio pode diminuir a taxa de excreção de Aclidínio, o que pode resultar num nível sérico mais elevado.
Acrivastina	Piritiona pode diminuir a taxa de excreção de Acrivastina, o que pode resultar num nível sérico mais elevado.
Acyclovir	Acyclovir pode diminuir a taxa de excreção de Piritiona, o que pode resultar num nível sérico mais elevado.

Melhorar os resultados dos pacientes

Ferramentas de apoio à decisão eficazes com o verificador de interação droga-droga mais abrangente da indústria.

Saiba mais

Interacções com alimentos Não foram encontradas interacções.

Produtos

Ingredientes do produto

Produtos de balcão

Nome	Dosagem	Força	Rota	Rotulador	Marketing Start	Marketing End	Region	Image
2 In 1	Shampoo	10.4 mg/1mL	Topical	TARGET Corporation	2013-05-16	Não se aplica	US
2 Em 1	Shampoo	10.3 mg/1mL	Topical	TARGET Corporation	2013-05-06	Não se aplica	US
2 Em 1	Shampoo	10.3 mg/1mL	Topical	Wal-Mart Stores, Inc	2012-07-12	Não se aplica	US
2 Em 1 Champô e Amaciador Anticaspa	Loção			Tópico	Avon Products, Inc.	2003-10-09	2010-07-30	Canadá
2 em 1 Antidandruff	Shampoo	10 mg/1mL	Topical	Apollo Health and Beauty Care Inc.	2017-03-29	Não se aplica	US
2 Em 1 Condicionamento Champô Caspa	Shampoo		Topical	Scott Chemical Canada	2000-01-01	2005-09-16	Canadá
2 Em 1 Champô Condicionador de Tratamento de Caspa	Shampoo		Tópico	Apollo Health and Beauty Care Inc.	2002-10-30	2011-07-07	Canadá
2 em 1 Caspa	Shampoo	10 mg/1mL	Tópico	Vi-Jon	2005-06-23	Não se aplica	US
2 em 1 Caspa	Shampoo	1 g/1mL	Topical	Vi-Jon	2016-12-06	Não se aplica	US
2 em 1 Caspa	Shampoo	10 mg/1mL	Topical	HEB	2009-05-15	Não se aplica	US

Produtos de mistura

Nome	Ingredientes	Doseamento	Rota	Labellador	Marketing Início	Marketing Fim	Região	Imagem
574H Cuidados celulares	Zinco Piritiona (3.0 g/300mL) + Biotina (0,18 g/300mL) + Nicotinamida (0,9 g/300mL) + Pantenol (1,5 g/300mL)	Shampoo	Topical	Celino Inc. (3.	2020-06-01	Não se aplica	US
Actiprep	Zinco Piritiona (1 %) + Etanol (83 %)	Líquido	Tópico	Ponto de saúde	Ponto de saúde	2002-09-12	2004-07-13	Canadá
Adicionar mais cabelo	Piritiona de zinco (0.29 g/100mL) + Pantenol (0,5 g/100mL) + Ácido salicílico (0,2 g/100mL)	Shampoo	Topical	Coretree Co,Ltd	2017-03-01	2018-09-04	US
Adicionar mais cabelo	Zinco Piritiona (0.28 g/100mL) + Pantenol (0,5 g/100mL) + Ácido salicílico (0,2 g/100mL)	Shampoo	Topical	Coretree Co,Ltd	2018-06-09	2018-09-05	US
Anti Perda de cabelo	Zinco Piritiona (2.1 g/100g) + Biotina (0,06 g/100g)	Sabão	Topical	Golden B America, Llc.	2018-03-13	Não aplicável	US
Sanitizante Antibacteriano das Mãos	Zinco Piritiona (0.15 1/1001) + Cloreto de sódio (0,8 1/1001) + Hidróxido de sódio (0,03 1/1001)	Líquido	Tópico	SHANTOU WBM TRADING CO., LTD.	2020-03-19	Não aplicável	US
Antibactericida para as mãos	Zinco piritaico (0.15 1/1001) + Cloreto de sódio (0,8 1/1001) + Hidróxido de sódio (0,03 1/1001)	Líquido	Tópico	SHANTOU WBM TRADING CO., LTD.	2020-03-19	Não aplicável	US
Bonnoir Hair Medi	Pyrithione zinc (7.35 mL/350mL) + Biotina (0.21 mL/350mL) + Nicotinamida (1.05 mL/350mL) + Pantenol (1.75 mL/350mL)	Shampoo	Topical	Cellinbio Co Ltd	2011-07-27	Não se aplica	US
Champô de cuidados capilares bonogénicos	Zinco Piritiona (2.1 g/100g) + Biotina (0,06 g/100g) + Nadide (0,3 g/100g) + Pantenol (0,5 g/100g)	Shampoo	Topical	Bonogen Co, Ltd	2010-03-01	Não aplicável	US
Bonogen Plus champô capilar	Zinco Piritiona (2,1 g/100g) + Biotina (0,06 g/100g) + Nadide (0,3 g/100g) + Pantenol (0.6 g/100g)	Shampoo	Topical	Bonogen Co, Ltd	2010-04-09	Não se aplica	US

Não aprovado/Outros Produtos

Nome	Ingredientes	Dosagem	Rota	Labrador	Comercialização Início	Fim de comercialização	Região	Imagem
574H Cuidados celulares	Zinco Piritiona (3.0 g/300mL) + Biotina (0.18 g/300mL) + Nicotinamida (0,9 g/300mL) + Pantenol (1,5 g/300mL)	Shampoo	Topical	Celino Inc. (0. 0 g/300mL) + Biotina (0. 0 g/300mL)	2020-06-01	Não se aplica	US
Adicionar mais cabelo	Zinco Piritiona (0.29 g/100mL) + Pantenol (0,5 g/100mL) + Ácido salicílico (0,2 g/100mL)	Shampoo	Topical	Coretree Co,Ltd	2017-03-01	2018-09-04	US
Adicionar mais cabelo	Zinco Piritiona (0.28 g/100mL) + Pantenol (0,5 g/100mL) + Ácido salicílico (0,2 g/100mL)	Shampoo	Topical	Coretree Co,Ltd	2018-06-09	2018-09-05	US
Anti Perda de cabelo	Zinco Piritiona (2.1 g/100g) + Biotina (0,06 g/100g)	Sabão	Topical	Golden B America, Llc.	2018-03-13	Não aplicável	US
Bonnoir Hair Medi	Pyrithione zinc (7.35 mL/350mL) + Biotin (0.21 mL/350mL) + Nicotinamida (1.05 mL/350mL) + Pantenol (1.75 mL/350mL)	Shampoo	Topical	Cellinbio Co Ltd	2011-07-27	Não se aplica	US
Champô de cuidados capilares bonogénicos	Zinco Piritiona (2.1 g/100g) + Biotina (0,06 g/100g) + Nadide (0,3 g/100g) + Pantenol (0,5 g/100g)	Shampoo	Topical	Bonogen Co, Ltd	2010-03-01	Não aplicável	US
Bonogen Plus champô para o cabelo	Pyrithione zinc (2.1 g/100g) + Biotina (0,06 g/100g) + Nadide (0,3 g/100g) + Pantenol (0,6 g/100g)	Shampoo	Topical	Bonogen Co, Ltd	2010-04-09	Não aplicável	US
Cabelo nascido	Zinco Piritiona (2.1 g/100g) + Biotina (0,06 g/100g) + Nadide (0,3 g/100g) + Pantenol (0,6 g/100g)	Shampoo	Topical	Bonogen Co, Ltd	2010-04-09	Não se aplica	US
Carione Rg	Pyrithione zinc (2,1 g/100mL) + Biotin (0.06 g/100mL) + Nicotinamida (0,3 g/100mL) + Pantenol (0,5 g/100mL)	Shampoo	Topical	Cell Activation Research Institute Co., Ltd	2016-07-31	Não se aplica	US
Pirageta Lash	Zinco Piritiona (2 mL/100mL) + Biotina (0,06 mL/100mL) + Nicotinamida (0,3 mL/100mL) + Pantenol (0.5 mL/100mL)	Líquido	Tópico	Hanbit Coreia	2010-11-06	Não se aplica	US

Categorias

Códigos ATC D11AX12 – Zinco Piritiona

• D11AX – Outros dermatológicos
• D11A – OUTROS DERMATOLOGICAL PREPARAÇÕES
• D11 – OUTRAS PREPARAÇÕES DERMATOLÓGICAS

>

• D – DERMATOLOGICALS

Classificação de Categorias de Drogas Não Classificadas

Identificadores Químicos

UNII 6GK82EC25D Número CAS 1121-31-9 InChI Key FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N InChI

Nome IUPAC

SMILES

Referência de Síntese

Schwartz JR: Zinco Piritiona: Um Antimicrobiano Tópico Com Farmacêutica Complexa. J Fármacos Dermatol. 2016 Fev;15(2):140-4.

Referências Gerais

1. Reeder NL, Xu J, Youngquist RS, Schwartz JR, Rust RC, Saunders CW: O mecanismo antifúngico de acção do zinco pirithione. Br J Dermatol. 2011 Out;165 Suppl 2:9-12. doi: 10.1111/j.1365-2133.2011.10571.x.
2. Schwartz JR: Zinco Pirition: Um Antimicrobiano Tópico Com Farmacêutica Complexa. J Fármacos Dermatol. 2016 Fev;15(2):140-4.
3. Reeder NL, Kaplan J, Xu J, Youngquist RS, Wallace J, Hu P, Juhlin KD, Schwartz JR, Grant RA, Fieno A, Nemeth S, Reichling T, Tiesman JP, Mills T, Steinke M, Wang SL, Saunders CW: O zinco pirithione inibe o crescimento da levedura através do influxo de cobre e inactivação das proteínas de enxofre de ferro. Agentes antimicrobianos Quimioterápicos. 2011 Dez;55(12):5753-60. doi: 10.1128/AAC.00724-11. Epub 2011 Set 26.
4. Yoon KS, Youn N, Gu H, Kwack SJ: Atividade estrogênica do zinco pirítono: um estudo in vivo e in vitro. Toxicol da saúde do ambiente. 2017 Feb 9;32:e2017004. doi: 10.5620/eht.e2017004. eCollection 2017.
5. DeAngelis YM, Gemmer CM, Kaczvinsky JR, Kenneally DC, Schwartz JR, Dawson TL Jr: Três facetas etiológicas da caspa e da dermatite seborreica: Fungos de malassezia, lípidos sebáceos e sensibilidade individual. J Investig Dermatol Symp Proc. 2005 Dez;10(3):295-7. doi: 10.1111/j.1087-0024.2005.10119.x.
6. Pirithione zinc – National Library of Medicine HSDB Database – Toxnet
7. NPRA Product Information: Dezor Plus (piritiona de zinco/ketoconazol) shampoo tópico

Enlaces Externos PubChem Compound 26041 PubChem Substance 347827800 ChemSpider 10446934 BindingDB 50366038 RxNav 35100 ChEBI 36584 ChEMBL CHEMBL1356238 ZINC ZINC000000156822 Wikipedia Pyrithione_zinc AHFS Codes

• 84:28.00 – Agentes queratolíticos
• 84:04.92 – Diversos Anti-infectantes

MSDS

Testes Clínicos

Testes Clínicos

Farmacoeconomia

Fabricantes

Embaladores

Formulários de dosagem

Preços Não Disponíveis Patentes Não Disponíveis

Propriedades

Estado Sólido Propriedades Experimentais

Propriedades previstas

>

Características previstas do ADMET Não Disponível

Spectra

Espectros de Massa (NIST) Não Disponível Espectros Não Disponível

×

Melhorar os resultados dos pacientes

>

Ferramentas de apoio à decisão eficazes com o medicamento mais abrangente da indústria…verificador de interacção de medicamentos.

Saiba mais

Drug criado em 14 de setembro de 2010 16:21 / Atualizado em 26 de março de 2021 03:56