Thymine

Zoals de alternatieve naam (5-methyluracil) suggereert, kan thymine worden afgeleid door methylering van uracil op de 5e koolstof. In RNA wordt thymine in de meeste gevallen vervangen door uracil. In DNA bindt thymine (T) zich via twee waterstofbruggen aan adenine (A), waardoor de nucleïnezuurstructuren worden gestabiliseerd.

Thymine gecombineerd met deoxyribose creëert het nucleoside deoxythymidine, dat synoniem is met de term thymidine. Thymidine kan worden gefosforyleerd met maximaal drie fosforzuurgroepen, waarbij dTMP (desoxythymidinemonofosfaat), dTDP, of dTTP (voor respectievelijk de di- en tri-fosfaten) ontstaan.

Een van de veel voorkomende mutaties van DNA betreft twee aangrenzende thyminen of cytosine, die in aanwezigheid van ultraviolet licht thymine-dimeren kunnen vormen, waardoor “knikken” in het DNA-molecuul ontstaan die de normale functie belemmeren.

Thymine zou ook een doelwit kunnen zijn voor de werking van 5-fluorouracil (5-FU) bij de behandeling van kanker. 5-FU kan een metabolisch analoog van thymine (in de DNA-synthese) of uracil (in de RNA-synthese) zijn. Substitutie van dit analoog remt de DNA-synthese in actief delende cellen.

Thyminebasen worden vaak na de dood van een organisme in de loop der tijd geoxideerd tot hydantoïnen.