Pyrithion

Identificatie

Naam Pyrithion Accessienummer DB06815 Beschrijving

Pyrithionzink, of zinkpyrithion of zinkpyridinethion, is een coördinatiecomplex dat bestaat uit pyrithionliganden die via zuurstof- en zwavelcentra aan zink(2+)-ionen cheleren. In kristallijne toestand bestaat het als een centrosymmetrisch dimeer. Wegens zijn dynamische schimmelwerende en bacteriostatische eigenschappen wordt pyrithionzink gebruikt om roos en seborroïsche dermatitis te behandelen. Roos is een veel voorkomende hoofdhuidaandoening die >40% van de volwassen wereldbevolking treft, en kan worden veroorzaakt door schimmels zoals Malassezia globosa en M. restricta 3.

Pyrithionzink wordt vaak gevonden als een actief ingrediënt in OTC antiroos topische behandelingen zoals shampoos. Het bemiddelt zijn werking door het verhogen van de cellulaire niveaus van koper, en het beschadigen van ijzer-zwavel clusters van eiwitten die essentieel zijn voor het schimmelmetabolisme en groei 1. Vanwege de lage oplosbaarheid, wordt pyrithionzink dat vrijkomt uit de topische formuleringen gedeponeerd en relatief goed vastgehouden op de doelhuidoppervlakken 2. Andere toepassingen van pyrithionzink zijn additief in aangroeiwerende verven voor buitengebruik en algicide. Hoewel het gebruik ervan in het begin van de jaren 1960 door de FDA is goedgekeurd 4, wordt de veiligheid en doeltreffendheid van pyrithionzink al tientallen jaren gerapporteerd. Er is geen significante oestrogene activiteit van aangetoond volgens de in vivo en in vitro tests 4.

Type Kleine molecule Groepen Goedgekeurde structuur

Download

Vergelijkbare structuren

Structuur voor pyrithion (DB06815)

×

Sluiten

Gemiddeld gewicht: 127.16
Monoisotopisch: 127.009184959 Chemische formule C5H5NOS Synoniemen

• 2-pyridinethiol 1-oxide
• Omadine
• Pyridinethiol N-oxide

Externe ID’s

• NSC-290409

Pharmacology

Indicatie

Geïndiceerd voor de behandeling van roos en seborrheic dermatitis 2.

Geassocieerde aandoeningen

• Dandruff
• Seborrheic Dermatitis

Contra-indicaties & Blackbox Warnings

Farmacodynamiek

Pyrithionzink heeft een breed antimicrobieel werkingsspectrum, waaronder schimmels, grampositieve en gramnegatieve bacteriën 2. Pyrithionzink is werkzaam tegen Malassezia en alle andere schimmels, met name de Malassezia-soorten die op de hoofdhuid voorkomen 5. Bij patiënten met roos verminderde behandeling met pyrithionzink de hoeveelheid schimmels op de hoofdhuid, waardoor de hoeveelheid vrije vetzuren afneemt en de hoofdhuid minder schilfert en jeukt 5.

Werkingsmechanisme

Remming van schimmelgroei door pyrithionzink is gekoppeld aan verhoogde koperopname en cellulaire koperniveaus, wat wordt aangetoond door verminderde CTR1-lacZ-expressie en licht verhoogde CUP1-lacZ-expressie in aangetaste micro-organismen 3. Het coördinatiecomplex van pyrithionzink dissocieert, en het pyrithionligand vormt een CuPT-complex van beschikbaar extracellulair koper in het doelorganisme. Pyrithion fungeert als een ionofoor, die niet-specifiek met het plasmamembraan interageert om koper in de cel te pendelen, en vergemakkelijkt kopertransport over intracellulaire membranen 3. Koper kan naar de mitochondriën worden gependeld. Koper inactiveert ijzer-zwavel (Fe-S) cluster-bevattende eiwitten via een mechanisme dat vergelijkbaar is met het mechanisme dat beschreven is voor door koper geïnduceerde groeiremming bij bacteriën 3. Verminderde activiteit van Fe-S-eiwitten leidt tot remming van het schimmelmetabolisme en de schimmelgroei. Van pyrithionzink is aangetoond dat het de zinkgehalten licht verhoogt 3.

Absorptie

Na orale inname wordt alleen het pyrithiongedeelte geabsorbeerd. Minder dan 1% van het toegediende zinkpyrithion wordt door de huid geabsorbeerd 6. Radioactief gelabeld Zn-pyrithion, oraal of via intraperitoneale injectie toegediend aan ratten, konijnen en apen, werd voor 80-90% in de bloedsomloop geabsorbeerd 6.

Distributievolume Niet beschikbaar Eiwitbinding Niet beschikbaar Metabolisme

Na orale toediening bij konijnen, ratten, apen en honden wordt pyrithionzink biotransformeerd in 2-pyridinethiol 1-oxide S-glucuronide en 2-pyridinethiol S-glucuronide 6.

Eliminatieroute

De belangrijkste eliminatieroute uit het lichaam na orale toediening bij ratten was de urine, waarbij S-glucuroniden van 2-mercaptopyridine-N-oxide de belangrijkste metabolieten waren en 2-mercaptopyridine-N-oxide de minder belangrijke metaboliet. Na orale toediening wordt het grootste deel van het zink in de feces uitgescheiden 6. Bij dermale toediening werd >90% teruggewonnen uit wassingen van de plaats van toediening bij varkens. De urinaire uitscheiding bedroeg 3% bij dieren met intacte huid 6.

Halfwaardetijd Niet beschikbaar Klaring Niet beschikbaar Bijwerkingen

Toxiciteit

Aute orale LD50-waarde is 177 mg/kg bij de rat en 160 mg/kg bij de muis. Acute LD50 voor de huid was 100 mg/kg in het MSDS voor konijnen.

Betrokken organismen

• Gist en andere schimmels

Trajecten Niet beschikbaar Farmacogenomische effecten/ADR’s Niet beschikbaar

Interacties

Geneesmiddelinteracties

• Goedgekeurd
• Goedgekeurd door dierenartsen
• Nutraceutisch
• Illicit
• Ingetrokken
• Onderzocht
• Experimenteel
• Alle Drugs

Drug	Interactie
Integreren van drug-drug interacties in uw software
Abacavir	Abacavir kan de uitscheidingssnelheid van Pyrithion verlagen, wat kan resulteren in een hogere serumspiegel.
Aceclofenac	Aceclofenac kan de uitscheidingssnelheid van Pyrithion verlagen, hetgeen tot een hogere serumspiegel kan leiden.
Acemetacine	Acemetacine kan de uitscheidingssnelheid van Pyrithion verlagen, hetgeen tot een hogere serumspiegel kan leiden.
Acemetacine kan de uitscheidingssnelheid van Pyrithion verlagen, hetgeen tot een hogere serumspiegel kan leiden.
Acenocoumarol	De therapeutische werkzaamheid van Acenocoumarol kan worden verhoogd bij gebruik in combinatie met Pyrithione.
Acetaminofen	Acetaminofen kan de uitscheidingssnelheid van Pyrithione verlagen, wat tot een hogere serumspiegel kan leiden.
Acetazolamide	Acetazolamide kan de uitscheidingssnelheid van Pyrithione verhogen, wat kan resulteren in een lagere serumspiegel en mogelijk een verminderde werkzaamheid.
Acetylsalicylzuur	Acetylsalicylzuur kan de uitscheidingssnelheid van Pyrithion verlagen, hetgeen tot een hogere serumspiegel zou kunnen leiden.
Aclidinium	Pyrithion kan de uitscheidingssnelheid van Aclidinium verlagen, hetgeen tot een hogere serumspiegel zou kunnen leiden.
Acrivastine	Pyrithion kan de uitscheidingssnelheid van Acrivastine verlagen, hetgeen tot een hogere serumspiegel kan leiden.
Acyclovir	Acyclovir kan de uitscheidingssnelheid van Pyrithion verlagen, hetgeen tot een hogere serumspiegel kan leiden.
Pyrithion kan de uitscheidingssnelheid van Acrivastine verlagen, hetgeen tot een hogere serumspiegel kan leiden.

Verbeter de resultaten voor de patiënt

Bouw effectieve beslissingsondersteunende hulpmiddelen met de meest uitgebreide drug-drug interaction checker in de industrie.

Meer informatie

Voedselinteracties Geen interacties gevonden.

Producten

Productingrediënten

Over the Counter-producten

Naam	Dosering	Sterkte	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Regio	Image
2 In 1	Shampoo	10.4 mg/1mL	Topical	TARGET Corporation	2013-05-16	Niet van toepassing	US
2 In 1	Shampoo	10.3 mg/1mL	Topical	TARGET Corporation	2013-05-06	Niet van toepassing	US
2 In 1	Shampoo	10.3 mg/1mL	Topical	Wal-Mart Stores, Inc	2012-07-12	Niet van toepassing	US
2 In 1 Anti-roos Shampoo en Conditioner	Lotion		Topical	Avon Products, Inc.	2003-10-09	2010-07-30	Canada
2 in 1 Antiroos	Shampoo	10 mg/1mL	Topisch	Apollo Health and Beauty Care Inc.	2017-03-29	Niet van toepassing	US
2 In 1 Conditioning Dandruff Shampoo	Shampoo		Topical	Scott Chemical Canada	2000-01-01	2005-09-16	Canada
2 In 1 Conditioning Dandruff Treatment Shampoo	Shampoo		Topical	Apollo Health and Beauty Care Inc.	2002-10-30	2011-07-07	Canada
2 in 1 Roos	Shampoo	10 mg/1mL	Topical	Vi-Jon	2005-06-23	Niet van toepassing	US
2 in 1 Roos	Shampoo	1 g/1mL	Topical	Vi-Jon	2016-12-06	Niet van toepassing	US
2 in 1 Roos	Shampoo	10 mg/1mL	Topical	HEB	2009-05-15	Niet van toepassing	US

Mengproducten

Naam	Ingrediënten	Dosering	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Regio	Image
574H Cell Care	Pyrithionzink (3.0 g/300mL) + Biotine (0,18 g/300mL) + Nicotinamide (0,9 g/300mL) + Panthenol (1,5 g/300mL)	Shampoo	Topical	Celino Inc.	2020-06-01	Niet van toepassing	US
Actiprep	Pyrithionzink (1 %) + Ethanol (83 %)	Liquid	Topical	Healthpoint	2002-09-12	2004-07-13	Canada
Add More Hair	Pyrithionzink (0.29 g/100mL) + Panthenol (0,5 g/100mL) + Salicylzuur (0,2 g/100mL)	Shampoo	Topical	Coretree Co,Ltd	2017-03-01	2018-09-04	US
Toevoeging meer haar	Pyrithion zink (0.28 g/100mL) + Panthenol (0,5 g/100mL) + Salicylzuur (0,2 g/100mL)	Shampoo	Topical	Coretree Co,Ltd	2018-06-09	2018-09-05	US
Anti Haaruitval	Pyrithionzink (2.1 g/100g) + Biotine (0,06 g/100g)	Zoep	Topisch	Golden B America, Llc.	2018-03-13	Niet van toepassing	US
Antibacteriële Hand Sanitizer	Pyrithionzink (0.15 1/1001) + Natriumchloride (0,8 1/1001) + Natriumhydroxide (0,03 1/1001)	Liquid	Topical	SHANTOU WBM TRADING CO., LTD.	2020-03-19	Niet van toepassing	US
Antibacteriële Hand Sanitizer	Pyrithionzink (0.15 1/1001) + Natriumchloride (0,8 1/1001) + Natriumhydroxide (0,03 1/1001)	Liquid	Topical	SHANTOU WBM TRADING CO., LTD.	2020-03-19	Niet van toepassing	US
Bonnoir Hair Medi	Pyrithionzink (7.35 mL/350mL) + Biotine (0.21 mL/350mL) + Nicotinamide (1.05 mL/350mL) + Panthenol (1.75 mL/350mL)	Shampoo	Topical	Cellinbio Co Ltd	2011-07-27	Niet van toepassing	US
Bonogen haarverzorgingsshampoo	Pyrithionzink (2.1 g/100g) + Biotine (0,06 g/100g) + Nadide (0,3 g/100g) + Panthenol (0,5 g/100g)	Shampoo	Topical	Bonogen Co, Ltd	2010-03-01	Niet van toepassing	US
Bonogen Plus haarverzorgingsshampoo	Pyrithionzink (2,1 g/100g) + Biotine (0,06 g/100g) + Nadide (0,3 g/100g) + Panthenol (0.6 g/100g)	Shampoo	Topical	Bonogen Co, Ltd	2010-04-09	Niet van toepassing	US

Niet-goedgekeurd/andere producten

Naam	Ingrediënten	Dosering	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Regio	Image
574H Cell Care	Pyrithionzink (3.0 g/300mL) + Biotine (0.18 g/300mL) + Nicotinamide (0,9 g/300mL) + Panthenol (1,5 g/300mL)	Shampoo	Topical	Celino Inc.	2020-06-01	Niet van toepassing	US
Meer haar toevoegen	Pyrithionzink (0.29 g/100mL) + Panthenol (0,5 g/100mL) + Salicylzuur (0,2 g/100mL)	Shampoo	Topical	Coretree Co,Ltd	2017-03-01	2018-09-04	US
Toevoeging meer haar	Pyrithionzink (0.28 g/100mL) + Panthenol (0,5 g/100mL) + Salicylzuur (0,2 g/100mL)	Shampoo	Topical	Coretree Co,Ltd	2018-06-09	2018-09-05	US
Anti Haaruitval	Pyrithionzink (2.1 g/100g) + Biotine (0,06 g/100g)	Zoep	Topisch	Golden B America, Llc.	2018-03-13	Niet van toepassing	US
Bonnoir Hair Medi	Pyrithion zink (7,35 mL/350mL) + Biotine (0.21 mL/350mL) + Nicotinamide (1.05 mL/350mL) + Panthenol (1..75 mL/350mL)	Shampoo	Topical	Cellinbio Co Ltd	2011-07-27	Niet van toepassing	US
Bonogen haarverzorgingsshampoo	Pyrithionzink (2.1 g/100g) + Biotine (0,06 g/100g) + Nadide (0,3 g/100g) + Panthenol (0,5 g/100g)	Shampoo	Topical	Bonogen Co, Ltd	2010-03-01	Niet van toepassing	US
Bonogen Plus haarverzorgingsshampoo	Pyrithionzink (2.1 g/100g) + Biotine (0,06 g/100g) + Nadide (0,3 g/100g) + Panthenol (0,6 g/100g)	Shampoo	Topical	Bonogen Co, Ltd	2010-04-09	Niet van toepassing	US
Geboren Haar	Pyrithionzink (2.1 g/100g) + Biotine (0,06 g/100g) + Nadide (0,3 g/100g) + Panthenol (0,6 g/100g)	Shampoo	Topical	Bonogen Co, Ltd	2010-04-09	Niet van toepassing	US
Carione Rg	Pyrithionzink (2,1 g/100mL) + Biotine (0.06 g/100mL) + Nicotinamide (0,3 g/100mL) + Panthenol (0,5 g/100mL)	Shampoo	Topical	Cell Activation Research Institute Co, Ltd	2016-07-31	Niet van toepassing	US
Doll Lash	Pyrithionzink (2 mL/100mL) + Biotine (0,06 mL/100mL) + Nicotinamide (0,3 mL/100mL) + Panthenol (0.5 mL/100mL)	Liquid	Topical	Hanbit Korea	2010-11-06	Niet van toepassing	US

Categorieën

ATC-codes D11AX12 – Pyrithionzink

• D11AX – Overige dermatologische producten
• D11A – OVERIGE DERMATOLOGISCHE
• D11 – ANDERE DERMATOLOGISCHE PREPARATIES
• D – DERMATOLOGISCHE PREPARATIES

Geneesmiddelencategorieën Classificatie Niet ingedeeld

Chemische identificatienummers

UNII 6GK82EC25D CAS-nummer 1121-31-9 InChI-sleutel FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N InChI

IUPAC-naam

SMILES

Syntheseverwijzing

Schwartz JR: Zinc Pyrithione: A Topical Antimicrobial With Complex Pharmaceutics. J Drugs Dermatol. 2016 Feb;15(2):140-4.

Algemene referenties

1. Reeder NL, Xu J, Youngquist RS, Schwartz JR, Rust RC, Saunders CW: The antifungal mechanism of action of zinc pyrithione. Br J Dermatol. 2011 Oct;165 Suppl 2:9-12. doi: 10.1111/j.1365-2133.2011.10571.x.
2. Schwartz JR: Zinc Pyrithione: A Topical Antimicrobial With Complex Pharmaceutics. J Drugs Dermatol. 2016 Feb;15(2):140-4.
3. Reeder NL, Kaplan J, Xu J, Youngquist RS, Wallace J, Hu P, Juhlin KD, Schwartz JR, Grant RA, Fieno A, Nemeth S, Reichling T, Tiesman JP, Mills T, Steinke M, Wang SL, Saunders CW: Zinc pyrithione inhibits yeast growth through copper influx and inactivation of iron-sulfur proteins. Antimicrob Agents Chemother. 2011 Dec;55(12):5753-60. doi: 10.1128/AAC.00724-11. Epub 2011 Sep 26.
4. Yoon KS, Youn N, Gu H, Kwack SJ: Estrogenic activity of zinc pyrithione: an in vivo and in vitro study. Environ Health Toxicol. 2017 Feb 9;32:e2017004. doi: 10.5620/eht.e2017004. eCollection 2017.
5. DeAngelis YM, Gemmer CM, Kaczvinsky JR, Kenneally DC, Schwartz JR, Dawson TL Jr: Three etiologic facets of dandruff and seborrheic dermatitis: Malassezia schimmels, sebaceous lipiden, en individuele gevoeligheid. J Investig Dermatol Symp Proc. 2005 Dec;10(3):295-7. doi: 10.1111/j.1087-0024.2005.10119.x.
6. Pyrithionzink – National Library of Medicine HSDB Database – Toxnet
7. NPRA-productinformatie: Dezor Plus (zinkpyrithion/ketoconazool) topische shampoo

Externe links PubChem Compound 26041 PubChem Substance 347827800 ChemSpider 10446934 BindingDB 50366038 RxNav 35100 ChEBI 36584 ChEMBL CHEMBL1356238 ZINC ZINC0000156822 Wikipedia Pyrithione_zinc AHFS Codes

• 84:28.00 – Keratolytische middelen
• 84:04.92 – Diverse lokale anti-infectives

MSDS

Clinical Trials

Clinical Trials

Farmaco-economie

Fabrikanten

Verpakkers

Doseringsvormen

2 mg/1mL

0 g/500mL

Prijzen Niet Beschikbaar Patenten Niet Beschikbaar

Eigenschappen

Staat Vaste Experimentele Eigenschappen

Voorspelde eigenschappen

Voorspelde ADMET-kenmerken Niet Beschikbaar

Spectra

Mass Spec (NIST) Niet Beschikbaar Spectra Niet

×

Verbeter de resultaten voor de patiënt

Bouw effectieve beslissingsondersteunende hulpmiddelen met de meest uitgebreide drug-drug interactie checker.

Meer informatie

Drug aangemaakt op 14 september 2010 16:21 / Bijgewerkt op 26 maart 2021 03:56