Methanethiol

Methanethiol (MeSH) komt vrij als bijproduct van kraftpulp in pulpfabrieken. Bij kraftpulp wordt lignine gedepolymeriseerd door nucleofiele aantasting met het sterk nucleofiele hydrosulfide-ion (HS-) in een sterk alkalisch medium. In een nevenreactie valt HS echter methoxylgroepen (OMe) in lignine aan, waarbij ze worden gedemethyleerd tot vrije fenolaatgroepen (PhO-) en MeSH vrijkomt. Door de alkaliteit wordt MeSH gemakkelijk gedeprotoneerd (MeSNa), en het gevormde MeS-ion is ook een sterk nucleofiel, dat verder reageert tot dimethylsulfide. De verbindingen blijven in de vloeistof achter en worden verbrand in de terugwinningsketel, waar de zwavel wordt teruggewonnen als natriumsulfide.

Methanethiol komt vrij uit rottend organisch materiaal in moerassen en is aanwezig in het aardgas van bepaalde regio’s, in koolteer, en in sommige ruwe oliën. Het komt voor in verschillende planten en groenten, zoals radijzen.

In oppervlaktezeewater is methanethiol het primaire afbraakproduct van de algenmetaboliet dimethylsulfoniopropionaat (DMSP). Mariene bacteriën blijken het grootste deel van de zwavel in hun eiwitten te verkrijgen door afbraak van DMSP en opname van methanethiol, ondanks het feit dat methanethiol in zeewater in veel lagere concentraties aanwezig is dan sulfaat (~0,3 nM vs. 28 mM). Bacteriën in omgevingen met en zonder zuurstof kunnen methanethiol ook omzetten in dimethylsulfide (DMS), hoewel het meeste DMS in oppervlakte zeewater via een andere weg wordt geproduceerd. Zowel DMS als methanethiol kunnen door bepaalde microben worden gebruikt als substraat voor methanogenese in sommige anaërobe bodems.

Methanethiol is een bijproduct van het metabolisme van asperges. De productie van methanethiol in de urine na het eten van asperges werd vroeger beschouwd als een genetische eigenschap. Recenter onderzoek suggereert dat de eigenaardige geur in feite door alle mensen wordt geproduceerd na het eten van asperges, terwijl het vermogen om die geur te detecteren (methanethiol is een van de vele componenten in “aspergeplas”) in feite de genetische eigenschap is. De chemische bestanddelen die verantwoordelijk zijn voor de verandering in de geur van urine vertonen zich al 15 minuten na het eten van asperges.