Ethyleendiamine

Ethyleendiamine wordt in grote hoeveelheden gebruikt voor de productie van vele industriële chemicaliën. Het vormt derivaten met carbonzuren (inclusief vetzuren), nitrillen, alcoholen (bij hoge temperaturen), alkylerende stoffen, koolstofdisulfide, en aldehyden en ketonen. Vanwege zijn bifunctionele aard, met twee amines, vormt het gemakkelijk heterocycliden zoals imidazolidines.

Voorloper van chelatiemiddelen, geneesmiddelen en agrochemische productenEdit

Een meest prominente derivaat van ethyleendiamine is de chelatiestof EDTA, die is afgeleid van ethyleendiamine via een Strecker-synthese met cyanide en formaldehyde. Hydroxyethylethyleendiamine is een andere commercieel belangrijke chelaatvormer. Talrijke bio-actieve verbindingen en geneesmiddelen bevatten de N-CH2-CH2-N-koppeling, waaronder sommige antihistaminica. Zouten van ethyleenbisdithiocarbamaat zijn commercieel belangrijke fungiciden onder de merknamen Maneb, Mancozeb, Zineb, en Metiram. Sommige imidazoline-bevattende fungiciden zijn afgeleid van ethyleendiamine.

Farmaceutisch ingrediëntEdit

Ethyleendiamine is een ingrediënt in het veelgebruikte bronchusverwijdende geneesmiddel aminofylline, waar het dient om het actieve ingrediënt theofylline op te lossen. Ethyleendiamine is ook gebruikt in dermatologische preparaten, maar is uit sommige verwijderd vanwege het veroorzaken van contactdermatitis. Bij gebruik als farmaceutisch excipiens is de biologische beschikbaarheid na orale toediening ongeveer 0,34, als gevolg van een aanzienlijk first-pass effect. Minder dan 20% wordt door nieruitscheiding geëlimineerd.

Ethyleendiamine-afgeleide antihistaminica zijn de oudste van de vijf klassen van eerste-generatie antihistaminica, te beginnen met piperoxan alias benodain, dat in 1933 werd ontdekt in het Pasteur Instituut in Frankrijk, en ook mepyramine, tripelennamine, en antazoline omvat. De andere klassen zijn derivaten van ethanolamine, alkylamine, piperazine, en anderen (voornamelijk tricyclische en tetracyclische verbindingen die verwant zijn aan fenothiazines, tricyclische antidepressiva, evenals de cyproheptadine-familie van fenindamine)

Rol in polymerenEdit

Ethyleendiamine, omdat het twee aminegroepen bevat, is een veel gebruikte precursor voor diverse polymeren. Van formaldehyde afgeleide condensaten zijn weekmakers. Het wordt op grote schaal gebruikt bij de productie van polyurethaanvezels. De PAMAM klasse van dendrimeren zijn afgeleid van ethyleendiamine.

TetraacetylethylenediamineEdit

De bleekactivator tetraacetylethylenediamine wordt gegenereerd uit ethyleendiamine. Het derivaat N,N-ethyleenbis(stearamide) (EBS) is een commercieel belangrijk schimmelwerend middel en een oppervlakte-actieve stof in benzine en motorolie.

Andere toepassingenEdit

• als oplosmiddel is het mengbaar met polaire oplosmiddelen en wordt het gebruikt om eiwitten zoals albumine en caseïne op te lossen. Het wordt ook gebruikt in bepaalde galvaniseerbaden.
• als corrosieremmer in verven en koelvloeistoffen.
• ethyleendiamine-dihydroiodide (EDDI) wordt als jodidebron toegevoegd aan diervoeders.
• chemicaliën voor het ontwikkelen van kleurenfotografie, bindmiddelen, kleefstoffen, wasverzachters, uithardingsmiddelen voor epoxy’s, en kleurstoffen.
• als een verbinding om nitromethaan tot een explosief te sensibiliseren. Dit mengsel werd gebruikt in het Picatinny Arsenal tijdens WO II, waardoor het nitromethaan en ethyleendiamine mengsel de bijnaam PLX kreeg, of Picatinny Liquid Explosive.