Alifatische koolwaterstoffen

Elastomeren

Butadieen (figuur 3) wordt gebruikt voor de productie van kunststoffen en elastomeren, een groep stoffen die verwant zijn aan kunststoffen. De elastomeren werden aanvankelijk beschouwd als synthetische vervangers van natuurrubber. Zoals wel vaker het geval is met synthetische vervangers, werden er echter verschillende soorten ontwikkeld; sommige waren in sommige opzichten beter dan natuurrubber en andere in andere opzichten, zodat men zich al snel realiseerde dat wat werd ontwikkeld niet zozeer een vervanging als wel een aanvulling was.

In Duitsland begon de belangstelling voor een synthetisch materiaal dat in autobanden kon worden gebruikt al in de Eerste Wereldoorlog, toen de bevoorrading uit de tropische, rubberproducerende landen was afgesneden. Er werd een soort synthetisch rubber geproduceerd dat voor banden kon worden gebruikt, hoewel het voertuig moest worden opgekrikt wanneer het niet in beweging was om te voorkomen dat de banden lek zouden raken. Veel onderzoek in Duitsland en de Verenigde Staten leidde tot de ontwikkeling, kort voor de Tweede Wereldoorlog, van verschillende elastomeren. De belangrijkste daarvan, en verreweg de beste voor banden, werd gemaakt van een copolymeer van 75 delen butadieen en 25 delen styreen. Deze kunststof stond eerst bekend onder de naam GR-S (Government Rubber-Styrene), maar werd later SBR-styreen-butadieenrubber genoemd. Het wordt in veel grotere hoeveelheden geproduceerd dan de andere kunststoffen. Het is in sommige opzichten beter dan natuurrubber, maar in andere weer slechter. Het wordt vaak gebruikt in mengsels met andere rubbers.

Figuur 3 laat ook zien dat acrylonitril kan worden gecopolymeriseerd met butadieen (ruwweg een derde acrylonitril, twee derde butadieen) om nitrilrubber (NBR) te vormen. Deze kunststof heeft andere eigenschappen dan andere kunststoffen en wordt gebruikt voor rubberslangen, tankbekleding, transportbanden, pakkingen en draadisolatie. Acrylonitril en styreen vormen samen met butadieen een terpolymeer, ABS genaamd, dat nuttig is voor kunststoffen met een hoge slagvastheid.

Acrylonitril bevat stikstof en is daarom qua chemische samenstelling duidelijk verschillend van natuurlijk rubber, dat alleen koolstof en waterstof bevat. Natuurlijk rubber heeft een repeterende eenheid van vijf koolstofatomen. Door uit te gaan van de onverzadigde koolwaterstof isopreen (C5H8) kan een polymeer worden gemaakt waarvan de ruimtelijke rangschikking van de atomen dezelfde is als in natuurrubber en dat zeer vergelijkbare eigenschappen heeft. Dit polymeer wordt ook wel synthetisch natuurrubber genoemd. Een ander koolwaterstof-elastomeer begint met isobutyleen (C4H8) en geeft butyl, een rubber dat wordt gekenmerkt door weerstand tegen zuurstof en ondoordringbaarheid voor gassen, en dat op grote schaal wordt gebruikt in kabelisolatie en als coating voor weefsels.

Figuur 3 laat zien dat acetyleen de grondstof is voor chloropreen (C4H5Cl), dat wordt omgezet in neopreen, een ander veelzijdig elastomeer met uitzonderlijke eigenschappen. Er zijn ook rubberachtige produkten die zwavel bevatten, in de Verenigde Staten bekend als de thiokolen. Een verwante groep, die koolstof, zwavel en zuurstof bevat, de sulfonen, zijn taaie kunststoffen. Elastomere materialen worden uitvoeriger behandeld in het artikel elastomeer (natuurlijk en synthetisch rubber).