Metanoetiol

Methanethiol (MeSH) é liberado como subproduto da polpação kraft em fábricas de celulose. Na polpação kraft, a lignina é despolimerizada pelo ataque nucleofílico com o ião hidrossulfito fortemente nucleofílico (HS-) num meio altamente alcalino. No entanto, em uma reação lateral, HS- ataca grupos metoxil (OMe) em lignina, desmetilando-os para dar grupos fenolatos livres (PhO-) e liberando MeSH. Devido à alcalinidade, MeSH é prontamente desprotonado (MeSNa), e o MeS-ion formado é também um nucleófilo forte, reagindo mais adiante ao sulfureto de dimetilo. Os compostos permanecem no licor e são queimados na caldeira de recuperação, onde o enxofre é recuperado como sulfeto de sódio.

Methanethiol é liberado de matéria orgânica em decomposição em pântanos e está presente no gás natural de certas regiões, no alcatrão de carvão, e em alguns óleos brutos. Ocorre em várias plantas e vegetais, tais como rabanetes.

Em água do mar de superfície, o metanoetiol é o principal produto de decomposição do metabolito algal dimetilsulfoniopropionato (DMSP). As bactérias marinhas parecem obter a maioria do enxofre em suas proteínas pela decomposição do DMSP e incorporação do metanoetiol, apesar do fato de que o metanoetiol está presente na água do mar em concentrações muito mais baixas do que o sulfato (~0.3 nM vs. 28 mM). Bactérias em ambientes com e sem oxigênio também podem converter o metanoetiol em dimetil sulfeto (DMS), embora a maioria do DMS na água do mar de superfície seja produzida por um caminho separado. Tanto o DMS quanto o metanoetiol podem ser usados por certos micróbios como substratos para metanogênese em alguns solos anaeróbicos.

Methanethiol é um subproduto do metabolismo dos espargos. A produção de metanoetiol na urina após a ingestão de espargos foi outrora considerada como um traço genético. Pesquisas mais recentes sugerem que o odor peculiar é de facto produzido por todos os humanos após o consumo de espargos, enquanto a capacidade de o detectar (sendo o metanoetiol um dos muitos componentes do “chichi dos espargos”) é de facto o traço genético. Os componentes químicos responsáveis pela alteração do odor da urina aparecem assim que 15 minutos depois de comer espargos.