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融点と沸点

On 1月 26, 2022 by

ある飽和複素環の沸点を最初の表に示し、対応するシクロアルカン（表の右端の列）と比較する。 一般的な複素芳香族化合物およびその置換誘導体の融点または沸点は、第2表でベンゼンおよびその誘導体の融点と比較されています。

について

の場合

84

166

複素芳香族化合物の融点および沸点*
環系（置換基の位置あり） 置換基
H ch3 c2h5 co2h co2c2h5 conh2 nh2 OH OCH3 Cl Br
* 単位は℃です。 太字は融点を示す。 ダッシュは化合物が不安定か未知であるか、またはデータが容易に入手できないことを示す。
*** 減圧下で実験的に得られた沸点を用いて計算。
*** 分解により化合物は融解する。
ベンゼン 80 111 136 122 212 129 184 41 154 132 156
ピリジン (2) 115 129 148 137 243 107 57 140 170 193
ピリジン（3） 115 144165 237 224 130 65 127 179 148 173
pyridine (4) 115 145 168 315 219 156 158 148 190 147 174
ピロール（1） 130 113 129 95 178 166 175 185** – –
ピロール（2） 130 148 164 20839 174 285** – –
ピロール (3) 130 ピロール 143 179 148 40 152 – – – – –
フラン（2） 31 65 92 133 34 142 – 110 78 103
フラン（3） 31 66 92 122 175 168 – 110 80 103
チオフェン（2） 84 113 134 129 218 180 – 218 151 128 150
thiophene (3) 115 136 138 208 178 146 270** 156** 136 159
ピラゾール（1） 68 127 136 102 213 141 185* 72 – –
ピラゾール（3） 68 204 214 158 159 38 – 40 70
ピラゾール (4) 68 206 247** 275 78 – 81 118 60 77 97
isoxazole (3) 95 118 138 149 – 134 – 98 – – –
イソキサゾール（5） 95 122 138** 146 – 174 77- 200** –
イミダゾール（1） 196 208 – 218 – 315** 93 252** –
imidazole (2) 90 144 80 164 178 312 – 251 71 165 207
イミダゾール（4） 90 56 76 281 157 215 – 117 130
ピリミジン（2） 124 138 152 197 64 127 180 175** 65 56
ピリミジン (4) 124 141 140 240 39 194 151 164 152 –
pyrimidine (5) 124 153 175 270 38 212 170 210 47 37 75
ピラジン（2） 55 137 155 225*** 50 189 118 188 187 152 180

の場合

飽和複素環の沸点（℃）と 対応する炭素環
リングサイズ ヘテロ原子の数（と位置） ヘテロ原子のタイプ 飽和状態。 シクロアルカン
N (as NH) O S
* 減圧時の実験点から計算。
3 one 56 11 55 -33
4 one 63 48 94 13
5 one 87 65 121 49
6 1one 106 88 141 80
6 two (1,2) 150 116 190* 80
6 2（1.2.3.4.1）。3) 150 106 207 80
6 ツー（1,4) 145 101 200 80
7 1 138 120 174 119

2つの置換を行う。炭素ユニット（炭素原子2個、水素原子2個。 分子量26）、硫黄原子（原子量32）は融点、沸点にほとんど影響を与えません。 一方、炭素数2のユニットを酸素原子（原子量16）で置換すると、沸点が約40℃低下する。これは、フラン化合物の分子量が低下するため（軽い化合物はより揮発しやすい）、予想されることである。 ベンゼン環に窒素原子を導入すると、あまり規則的でない変化を伴う。 炭素2個のユニットをイミノ（NH）基で置換したり、炭素1個を窒素原子で置換すると沸点が高くなる。 さらに、これら2つの変更を同時に行うと、沸点はさらに上昇する。これはおそらく、ピリジン様窒素原子とイミノ基の間の水素結合（ある種の水素原子を介した弱い結合形態；化学結合を参照）による分子間結合の結果であろう。 環炭素原子に結合したメチル(CH3)およびエチル(C2H5)基は通常それぞれ沸点を約20-30℃(36-54°F)、50-60℃(90-108°F)上げるが、環窒素原子に同様の結合（例えば、ピロール→1-メチルピロール）すると水素結合による分子間結合が容易になるので（活性水素は炭化水素基と置換されて）著しく沸点を低下させる。 複素環カルボン酸、アミドはいずれも室温で固体である。 環窒素原子を含む複素環のカルボン酸は、水素結合のため、環酸素原子や硫黄原子を含むカルボン酸よりも通常高温で溶ける。 環窒素原子と水酸基（OH）またはアミノ基（NH2）の両方を含む化合物は、通常、比較的高融点の固体である。 塩素（Cl）を含む化合物は、通常、対応するエチル置換化合物と同様の沸点を持つ

。

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