フェノール

AcidityEdit

フェノール類は、一般的なアルコール類よりも酸性が強い。 フェノール類の水酸基の酸性度は、一般に脂肪族アルコールとカルボン酸の中間である（そのpKaは通常10～12である）。 フェノールが脱プロトン化すると対応する負のフェノレートイオンまたはフェノキシドイオンが形成され、対応する塩はフェノレートまたはフェノキシド（IUPACゴールドブックによればアリールオキシド）と呼ばれる。

アルデヒドやケトンとの縮合編集

フェノールは求電子的芳香族置換を受けやすい。 ホルムアルデヒドとの縮合は樹脂材料となり、ベークライトが有名です。

工業的な親電子芳香族置換としては、アセトンとの縮合でビスフェノールAを製造する方法がある。

アルケンによるC-アルキル化編集

フェノキシドアルミニウムなどのルイス酸存在下でアルケンを用いてオルト位を容易にアルキル化することができる。

CH2=CR2 + C6H5OH → R2CHCH2-2-C6H4OH

アルキル化剤としてイソブチレン（CH2=CMe2）を用い、この方法で年間10万トン以上（2000年）のtert-ブチルフェーノールが生産されている。 特に重要なのは2,6-ditert-butylphenolで、多目的な酸化防止剤である。

その他の反応編集

フェノールはエステル化を受ける。 フェノールエステルは活性なエステルであり、加水分解されやすい。 フェノールは酸化反応種である。 例えば、1,2-ジヒドロキシベンゼンを酸素、ピリジン中の塩化銅で2,4-ヘキサジエン二酸のモノメチルエステルに開裂する酸化的開裂。 キノンに脱芳香族化、タイバー反応と呼ばれる酸化的脱芳香族化とオキソン。 3,4,5-トリメチルフェノールは、アセトニトリル/水混合溶液中でオキソン/炭酸ナトリウムから発生する一重項酸素と反応し、パラパーオキシキノールを生成します。 このヒドロペルオキシドはチオ硫酸ナトリウムでキノールに還元される。