Timina

Come suggerisce il suo nome alternativo (5-metiluracile), la timina può essere derivata dalla metilazione dell’uracile al quinto carbonio. Nell’RNA, la timina è sostituita dall’uracile nella maggior parte dei casi. Nel DNA, la timina (T) si lega all’adenina (A) tramite due legami idrogeno, stabilizzando così le strutture dell’acido nucleico.

La timina combinata con il desossiribosio crea il nucleoside desossitimidina, che è sinonimo del termine timidina. La timidina può essere fosforilata con un massimo di tre gruppi di acido fosforico, producendo dTMP (desossitimidina monofosfato), dTDP, o dTTP (per i di- e tri-fosfati, rispettivamente).

Una delle comuni mutazioni del DNA coinvolge due timine o citosine adiacenti, che, in presenza di luce ultravioletta, possono formare dimeri di timina, causando “pieghe” nella molecola di DNA che inibiscono la normale funzione.

La timina potrebbe anche essere un obiettivo per le azioni del 5-fluorouracile (5-FU) nel trattamento del cancro. Il 5-FU può essere un analogo metabolico della timina (nella sintesi del DNA) o dell’uracile (nella sintesi dell’RNA). La sostituzione di questo analogo inibisce la sintesi del DNA nelle cellule che si dividono attivamente.

Le basi di timina sono frequentemente ossidate a idantoine nel tempo dopo la morte di un organismo.