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Punti di fusione e di ebollizione

Il Gennaio 26, 2022 da admin

I punti di ebollizione di alcuni eterocicli saturi sono elencati nella prima tabella e sono confrontati con quelli dei cicloalcani corrispondenti (colonna più a destra della tabella). I punti di fusione o di ebollizione dei comuni composti eteroaromatici e dei loro derivati sostituiti sono confrontati con quelli del benzene e dei suoi derivati nella seconda tabella.

Punti di fusione e di ebollizione* dei composti eteroaromatici
sistema di anelli (con posizione del sostituente) sostituente
H CH3 C2H5 CO2H CO2C2H5 CONH2 NH2 OH OCH3 Cl Br
*In °C. Il grassetto indica i punti di fusione. Un trattino indica che un composto è instabile o sconosciuto o che i dati non sono prontamente disponibili.
**Calcolato usando il punto di ebollizione ottenuto sperimentalmente a pressione ridotta.
***Il composto fonde con la decomposizione.
benzene 80 111 136 122 212 129 184 41 154 132 156
piridina (2) 115 129 148 137 243 107 57 107 140 170 193
piridina (3) 115 144 165 237 224 130 65 127 179 148 173
piridina (4) 115 145 168 315 219 156 158 148 190 147 174
pirrolo (1) 130 113 129 95 178 166 175 185** – – –
pirrolo (2) 130 148 164 208 39 174 285** – – – –
pirrolo (3) 130 143 179 148 40 152 – – – – –
furano (2) 31 65 92 133 34 142 – – – 110 78 103
furano (3) 31 66 92 122 175 168 168 – – 110 80 103
tiofene (2) 84 113 134 129 218 180 – 218 151 128 150
tiofene (3) 84 115 136 138 208 178 146 270** 156** 136 159
pirazolo (1) 68 127 136 102 213 141 185** 72 – – –
pirazolo (3) 68 204 209 214 158 159 38 – – 40 70
pirazolo (4) 68 206 247** 275 78 – 81 118 60 77 97
isossazolo (3) 95 118 138 149 – 134 – 98 – – –
isossazolo (5) 95 122 138** 146 – 174 77 – 200** – –
imidazolo (1) 90 196 208 – 218 – 315** 93 252** – –
imidazolo (2) 90 144 80 164 178 312 – 251 71 165 207
imidazolo (4) 90 56 76 281 157 215 – – – – 117 130
pirimidina (2) 124 138 152 197 64 166 127 180 175** 65 56
pirimidina (4) 124 141 140 240 39 194 151 164 152 – –
pirimidina (5) 124 153 175 270 38 212 170 210 47 37 75
pirazina (2) 55 137 155 225*** 50 189 118 188 187 152 180
Punti di ebollizione (°C) di eterocicli saturi e carbocicli corrispondenti
dimensione dell’anello numero (e posizione) degli eteroatomi tipo di eteroatomo saturo cicloalcano
N (come NH) O S
*Calcolato usando il punto ottenuto sperimentalmente a pressione ridotta.
3 uno 56 11 55 -33
4 uno 63 48 94 13
5 uno 87 65 121 49
6 uno 106 88 141 80
6 due (1,2) 150 116 190* 80
6 due (1,3) 150 106 207 80
6 two (1,4) 145 101 200 80
7 uno 138 120 174 119

Sostituzione di una unità di duecarbonio (due atomi di carbonio e due di idrogeno, peso molecolare uguale a 26) con un singolo atomo di zolfo (peso atomico 32) ha poco effetto sul punto di fusione o di ebollizione. D’altra parte, la sostituzione di un’unità di due carboni con un atomo di ossigeno (peso atomico 16) abbassa il punto di ebollizione di circa 40 °C (72 °F), il che è prevedibile a causa della diminuzione del peso molecolare dei composti di furano (i composti più leggeri sono più volatili). L’introduzione di atomi di azoto nell’anello del benzene è accompagnata da cambiamenti meno regolari. La sostituzione di un’unità di due carboni con un gruppo imino (NH), o di un singolo carbonio con un atomo di azoto, aumenta il punto di ebollizione. Inoltre, fare questi due cambiamenti simultaneamente aumenta ancora di più il punto di ebollizione, probabilmente come risultato dell’associazione intermolecolare per legame a idrogeno (una forma debole di legame attraverso certi tipi di atomi di idrogeno; vedi legame chimico) tra l’atomo di azoto piridinico e il gruppo imino.

Gli effetti dei gruppi di sostituzione negli anelli eteroaromatici mostrano una notevole regolarità. I gruppi metile (CH3) ed etile (C2H5) attaccati agli atomi di carbonio dell’anello di solito aumentano il punto di ebollizione di circa 20-30 °C (36-54 °F) e 50-60 °C (90-108 °F), rispettivamente, mentre un attacco simile a un atomo di azoto dell’anello (ad esempio, pirrolo → 1-metilpirrolo) diminuisce significativamente il punto di ebollizione a causa della diminuita facilità di associazione intermolecolare per legame idrogeno (l’idrogeno attivo essendo stato sostituito da un gruppo idrocarburo). Gli acidi carbossilici eterociclici e le ammidi sono tutti solidi a temperatura ambiente. Gli acidi carbossilici degli eterocicli che contengono un atomo di azoto dell’anello di solito fondono a temperature più alte di quelli che contengono atomi di ossigeno o di zolfo dell’anello, a causa del legame a idrogeno. I composti che contengono sia un atomo di azoto dell’anello che un gruppo idrossile (OH) o amminico (NH2) sono di solito solidi a fusione relativamente alta. I composti contenenti cloro (Cl) di solito hanno punti di ebollizione simili a quelli dei corrispondenti composti etil-sostituiti.

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