Il metanethiolo

Il metanethiolo (MeSH) viene rilasciato come sottoprodotto della produzione di pasta kraft nelle fabbriche di cellulosa. Nel kraft pulping, la lignina è depolimerizzata da un attacco nucleofilo con lo ione idrosolfuro fortemente nucleofilo (HS-) in un mezzo altamente alcalino. Tuttavia, in una reazione secondaria, HS- attacca i gruppi metossilici (OMe) nella lignina, demetilandoli per dare gruppi fenolati liberi (PhO-) e rilasciando MeSH. A causa dell’alcalinità, MeSH è facilmente deprotonato (MeSNa), e lo ione MeS- formato è anche un forte nucleofilo, reagendo ulteriormente a solfuro di dimetile. I composti rimangono nel bagno e vengono bruciati nella caldaia di recupero, dove lo zolfo viene recuperato come solfuro di sodio.

Il metanethiolo viene rilasciato dalla materia organica in decomposizione nelle paludi ed è presente nel gas naturale di alcune regioni, nel catrame di carbone e in alcuni oli grezzi. Si trova in varie piante e verdure, come i ravanelli.

Nell’acqua di mare superficiale, il metanethiolo è il prodotto primario di degradazione del metabolita algale dimetilsulfoniopropionato (DMSP). I batteri marini sembrano ottenere la maggior parte dello zolfo nelle loro proteine dalla ripartizione del DMSP e dall’incorporazione del metanethiolo, nonostante il fatto che il metanethiolo sia presente nell’acqua di mare a concentrazioni molto più basse del solfato (~0,3 nM contro 28 mM). I batteri in ambienti con e senza ossigeno possono anche convertire il metanethiolo in dimetilsolfuro (DMS), anche se la maggior parte del DMS nell’acqua di mare superficiale è prodotto da un percorso separato. Sia il DMS che il metanethiolo possono essere usati da certi microbi come substrati per la metanogenesi in alcuni terreni anaerobici.

Il metanethiolo è un sottoprodotto del metabolismo degli asparagi. La produzione di metanethiolo nelle urine dopo aver mangiato asparagi era un tempo ritenuta un tratto genetico. Ricerche più recenti suggeriscono che l’odore peculiare è in realtà prodotto da tutti gli esseri umani dopo aver consumato asparagi, mentre la capacità di rilevarlo (essendo il metanethiolo uno dei molti componenti della “pipì di asparagi”) è in realtà un tratto genetico. I componenti chimici responsabili del cambiamento dell’odore dell’urina si manifestano già 15 minuti dopo aver mangiato asparagi.