Etilendiammina

L’etilendiammina è usata in grandi quantità per la produzione di molti prodotti chimici industriali. Forma derivati con acidi carbossilici (compresi gli acidi grassi), nitrili, alcoli (a temperature elevate), agenti alchilanti, disolfuro di carbonio, aldeidi e chetoni. A causa della sua natura bifunzionale, avendo due ammine, forma prontamente eterocicli come imidazolidine.

Precursore di agenti chelanti, farmaci e agrochimiciModifica

Un derivato più importante di etilendiammina è l’agente chelante EDTA, che è derivato da etilendiammina attraverso una sintesi Strecker che coinvolge cianuro e formaldeide. L’idrossietilendiammina è un altro agente chelante commercialmente significativo. Numerosi composti bioattivi e farmaci contengono il legame N-CH2-CH2-N, compresi alcuni antistaminici. I sali di etilenbisditiocarbammato sono fungicidi commercialmente significativi sotto i nomi commerciali di Maneb, Mancozeb, Zineb e Metiram. Alcuni fungicidi contenenti imidazoline sono derivati dall’etilendiammina.

Ingrediente farmaceuticoModifica

L’etilendiammina è un ingrediente del comune farmaco broncodilatatore aminofillina, dove serve a solubilizzare il principio attivo teofillina. L’etilendiammina è stata usata anche in preparazioni dermatologiche, ma è stata rimossa da alcune a causa della causa della dermatite da contatto. Quando viene usata come eccipiente farmaceutico, dopo la somministrazione orale la sua biodisponibilità è di circa 0,34, a causa di un sostanziale effetto di primo passaggio. Meno del 20% viene eliminato per escrezione renale.

Gli antistaminici derivati dall’etilendiammina sono la più antica delle cinque classi di antistaminici di prima generazione, a partire dal piperoxan alias benodain, scoperto nel 1933 all’Istituto Pasteur in Francia, e comprendono anche mepiramina, tripelennamina e antazolina. Le altre classi sono derivati di etanolamina, alchilamina, piperazina, e altri (principalmente composti triciclici e tetraciclici legati alle fenotiazine, antidepressivi triciclici, così come la famiglia ciproeptadina-fenindamina)

Ruolo nei polimeriModifica

L’etilendiammina, poiché contiene due gruppi amminici, è un precursore ampiamente utilizzato per vari polimeri. I condensati derivati dalla formaldeide sono plastificanti. È ampiamente utilizzato nella produzione di fibre di poliuretano. La classe di dendrimeri PAMAM è derivata dall’etilendiammina.

TetraacetylethylenediamineEdit

L’attivatore di candeggio tetraacetylethylenediamine è generato dall’etilendiammina. Il derivato N,N-etilenbis(stearamide) (EBS) è un agente di rilascio di muffa commercialmente significativo e un tensioattivo in benzina e olio motore.

Altre applicazioniModifica

• come solvente, è miscibile con solventi polari ed è usato per solubilizzare proteine come albumine e caseina. È anche usato in certi bagni galvanici.
• come inibitore di corrosione in vernici e refrigeranti.
• l’etilendiammina diidroioduro (EDDI) viene aggiunto ai mangimi come fonte di ioduro.
• prodotti chimici per lo sviluppo della fotografia a colori, leganti, adesivi, ammorbidenti per tessuti, agenti indurenti per epossidici e coloranti.
• come composto per sensibilizzare il nitrometano in un esplosivo. Questa miscela fu usata all’Arsenale Picatinny durante la seconda guerra mondiale, dando alla miscela di nitrometano ed etilendiammina il soprannome PLX, o Picatinny Liquid Explosive.