Metanetiol

A metanetiol (MeSH) a cellulózgyárakban a kraft cellulózbontás melléktermékeként szabadul fel. A kraftpépesítés során a lignin depolimerizálódik az erősen nukleofil hidroszulfidion (HS-) nukleofil támadásával erősen lúgos közegben. Egy mellékreakcióban azonban a HS- megtámadja a lignin metoxilcsoportjait (OMe), demetilálja azokat szabad fenolátcsoportokká (PhO-) és MeSH-t szabadít fel. A lúgosság miatt a MeSH könnyen deprotonálódik (MeSNa), és a keletkező MeS-ion szintén erős nukleofil, és dimetil-szulfiddá reagál tovább. A vegyületek a lúgban maradnak, és a visszanyerő kazánban elégetik őket, ahol a kén nátrium-szulfidként nyerhető vissza.

A metanetil a mocsarak bomló szerves anyagaiból szabadul fel, és jelen van bizonyos régiók földgázában, a kőszénkátrányban és egyes nyersolajokban. Előfordul különböző növényekben és zöldségekben, például a retekben.

A felszíni tengervízben a metanetiol az algák dimetilszulfonipropionát (DMSP) metabolitjának elsődleges bomlásterméke. Úgy tűnik, hogy a tengeri baktériumok a fehérjéikben lévő kén nagy részét a DMSP lebontásával és a metanetiol beépítésével nyerik, annak ellenére, hogy a metanetiol sokkal kisebb koncentrációban van jelen a tengervízben, mint a szulfát (~0,3 nM vs. 28 mM). A baktériumok oxigénnel és oxigén nélküli környezetben is képesek a metanetiolt dimetilszulfiddá (DMS) alakítani, bár a felszíni tengervízben a legtöbb DMS külön útvonalon keletkezik. Mind a DMS-t, mind a metanetiolt bizonyos mikrobák szubsztrátként használhatják a metanogenezishez egyes anaerob talajokban.

A metanetiol a spárga anyagcseréjének mellékterméke. A metanetilol termelődését a vizeletben a spárga fogyasztása után egykor genetikai tulajdonságnak gondolták. Újabb kutatások szerint a különös szagot valójában minden ember termeli a spárga fogyasztása után, míg az ennek kimutatására való képesség (a metanetiol a “spárgapisi” számos összetevője közül az egyik) valójában genetikai tulajdonság. A vizelet szagának megváltozásáért felelős kémiai összetevők már 15 perccel a spárga elfogyasztása után megjelennek.