Fenolok

SavasságSzerkesztés

A fenolok savasabbak, mint a tipikus alkoholok. A fenolok hidroxilcsoportjának savassága általában az alifás alkoholok és a karbonsavak savassága között helyezkedik el (pKa értékük általában 10 és 12 között van). Egy fenol deprotonálása megfelelő negatív fenolátiont vagy fenoxidiont képez, és a megfelelő sókat fenolátoknak vagy fenoxidoknak (az IUPAC Aranykönyv szerint ariloxidoknak) nevezik.

Kondenzáció aldehidekkel és ketonokkalSzerkesztés

A fenolok érzékenyek az elektrofil aromás helyettesítésekre. Kondenzáció formaldehiddel gyantaszerű anyagokat ad, közismerten bakelitet.

Egy másik ipari méretű elektrofil aromás szubsztitúció a biszfenol A előállítása, amelyet acetonnal történő kondenzációval állítanak elő.

C-alkilezés alkénekkelSzerkesztés

A fenol könnyen alkilezhető az orto-helyzetekben alkénekkel egy Lewis-sav, például alumínium-fenoxid jelenlétében:

CH2=CR2 + C6H5OH → R2CHCH2-2-C6H4OH

Évente több mint 100 000 tonna terc-butil-fenolt állítanak elő (év: 2000) ilyen módon, izobutilén (CH2=CMe2) alkilálószerrel. Különösen fontos a 2,6-ditert-butil-fenol, amely sokoldalú antioxidáns.

Egyéb reakciókSzerkesztés

A fenolok észteresítése. A fenolészterek aktív észterek, hajlamosak a hidrolízisre. A fenolok az oxidáció felé reaktív fajok. Oxidatív hasadás, például az 1,2-dihidroxibenzol hasadása a 2,4 hexadien-diénsav monometilészterévé oxigénnel, rézkloriddal piridinben Oxidatív dezaromatizáció kinonokká, más néven Teuber-reakció. és oxonokká. Az alább ábrázolt reakcióban a 3,4,5-trimetilfenol acetonitril/víz keverékben oxon/nátrium-karbonátból keletkező szingulett oxigénnel para-peroxikinollá reagál. Ez a hidroperoxid nátrium-tioszulfáttal redukálódik kinollá.