Thymine

Comme son nom alternatif (5-méthyluracile) le suggère, la thymine peut être dérivée par méthylation de l’uracile au 5e carbone. Dans l’ARN, la thymine est remplacée par l’uracile dans la plupart des cas. Dans l’ADN, la thymine (T) se lie à l’adénine (A) par deux liaisons hydrogène, stabilisant ainsi les structures des acides nucléiques.

La thymine combinée au désoxyribose crée le nucléoside désoxythymidine, synonyme du terme thymidine. La thymidine peut être phosphorylée avec jusqu’à trois groupes d’acide phosphorique, produisant du dTMP (désoxythymidine monophosphate), du dTDP ou du dTTP (pour les di- et tri- phosphates, respectivement).

Une des mutations courantes de l’ADN implique deux thymines ou cytosines adjacentes, qui, en présence de lumière ultraviolette, peuvent former des dimères de thymine, provoquant des « coudes » dans la molécule d’ADN qui inhibent la fonction normale.

La thymine pourrait également être une cible pour les actions du 5-fluorouracil (5-FU) dans le traitement du cancer. Le 5-FU peut être un analogue métabolique de la thymine (dans la synthèse de l’ADN) ou de l’uracile (dans la synthèse de l’ARN). La substitution de cet analogue inhibe la synthèse de l’ADN dans les cellules qui se divisent activement.

Les bases thymiques sont fréquemment oxydées en hydantoïnes au fil du temps après la mort d’un organisme.