Phénols

AciditéEdit

Les phénols sont plus acides que les alcools typiques. L’acidité du groupe hydroxyle des phénols est couramment intermédiaire entre celle des alcools aliphatiques et des acides carboxyliques (leur pKa est généralement compris entre 10 et 12). La déprotonation d’un phénol forme un ion phénolate ou un ion phénoxyde négatif correspondant, et les sels correspondants sont appelés phénolates ou phénoxydes (aryloxydes selon le livre d’or de l’UICPA).

Condensation avec les aldéhydes et les cétonesEdit

Les phénols sont sensibles aux substitutions aromatiques électrophiles. La condensation avec le formaldéhyde donne des matières résineuses, fameusement la Bakélite.

Une autre substitution aromatique électrophile à l’échelle industrielle est la production de bisphénol A, qui est produit par la condensation avec l’acétone.

C-Alkylation avec des alcènesEdit

Le phénol est facilement alkylé aux positions ortho en utilisant des alcènes en présence d’un acide de Lewis tel que le phénoxyde d’aluminium :

CH2=CR2 + C6H5OH → R2CHCH2-2-C6H4OH

Plus de 100 000 tonnes de tert-butylphénols sont produites annuellement (année : 2000) de cette manière, en utilisant l’isobutylène (CH2=CMe2) comme agent alkylant. Le 2,6-ditert-butylphénol, un antioxydant polyvalent, est particulièrement important.

Autres réactionsEdit

Les phénols subissent une estérification. Les esters de phénol sont des esters actifs, étant enclins à l’hydrolyse. Les phénols sont des espèces réactives à l’oxydation. Clivage oxydatif, par exemple clivage du 1,2-dihydroxybenzène en monométhylester de l’acide 2,4 hexadienedioïque avec de l’oxygène, du chlorure de cuivre dans la pyridine Désaromatisation oxydative en quinones également connue sous le nom de réaction de Teuber. et oxone. Dans la réaction décrite ci-dessous, le 3,4,5-triméthylphénol réagit avec l’oxygène singulet généré par l’oxone/carbonate de sodium dans un mélange acétonitrile/eau pour donner un para-peroxyquinole. Cet hydroperoxyde est réduit en quinole avec du thiosulfate de sodium.

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