L’éthylènediamine

L’éthylènediamine est utilisée en grande quantité pour la production de nombreux produits chimiques industriels. Elle forme des dérivés avec les acides carboxyliques (y compris les acides gras), les nitriles, les alcools (à des températures élevées), les agents d’alkylation, le disulfure de carbone et les aldéhydes et cétones. En raison de sa nature bifonctionnelle, ayant deux amines, il forme facilement des hétérocycles tels que les imidazolidines.

Précurseur des agents de chélation, des médicaments et des produits agrochimiquesEdit

Un dérivé le plus important de l’éthylènediamine est l’agent de chélation EDTA, qui est dérivé de l’éthylènediamine via une synthèse de Strecker impliquant le cyanure et le formaldéhyde. L’hydroxyéthyléthylènediamine est un autre agent chélateur important sur le plan commercial. De nombreux composés bioactifs et médicaments contiennent la liaison N-CH2-CH2-N, y compris certains antihistaminiques. Les sels d’éthylènebisdithiocarbamate sont des fongicides commercialement importants sous les noms de marque Maneb, Mancozeb, Zineb et Metiram. Certains fongicides contenant de l’imidazoline sont dérivés de l’éthylènediamine.

Ingrédient pharmaceutiqueEdit

L’éthylènediamine est un ingrédient du médicament bronchodilatateur commun qu’est l’aminophylline, où elle sert à solubiliser l’ingrédient actif qu’est la théophylline. L’éthylènediamine a également été utilisée dans des préparations dermatologiques, mais elle a été retirée de certaines d’entre elles parce qu’elle provoquait des dermatites de contact. Lorsqu’elle est utilisée comme excipient pharmaceutique, après administration orale, sa biodisponibilité est d’environ 0,34, en raison d’un important effet de premier passage. Moins de 20 % sont éliminés par excrétion rénale.

Les antihistaminiques dérivés de l’éthylènediamine sont la plus ancienne des cinq classes d’antihistaminiques de première génération, à commencer par le pipéroxane alias bénodaïne, découvert en 1933 à l’Institut Pasteur en France, et comprenant également la mépyramine, la tripélennamine et l’antazoline. Les autres classes sont des dérivés de l’éthanolamine, de l’alkylamine, de la pipérazine, et autres (principalement des composés tricycliques et tétracycliques liés aux phénothiazines, antidépresseurs tricycliques, ainsi que la famille cyproheptadine-phénindamine)

Rôle dans les polymèresEdit

L’éthylènediamine, parce qu’elle contient deux groupes aminés, est un précurseur largement utilisé pour divers polymères. Les condensats dérivés du formaldéhyde sont des plastifiants. Il est largement utilisé dans la production de fibres de polyuréthane. Les dendrimères de la classe PAMAM sont dérivés de l’éthylènediamine.

TétraacétyléthylènediamineEdit

L’activateur de blanchiment tétraacétyléthylènediamine est généré à partir de l’éthylènediamine. Le dérivé N,N-éthylènebis(stéaramide) (EBS) est un agent de démoulage commercialement important et un tensioactif dans l’essence et l’huile à moteur.

Autres applicationsEdit

• Comme solvant, il est miscible aux solvants polaires et est utilisé pour solubiliser les protéines telles que les albumines et la caséine. Il est également utilisé dans certains bains de galvanoplastie.
• Comme inhibiteur de corrosion dans les peintures et les liquides de refroidissement.
• Le dihydroiodure d’éthylènediamine (EDDI) est ajouté aux aliments pour animaux comme source d’iodure.
• produits chimiques pour le développement de la photographie couleur, liants, adhésifs, assouplisseurs de tissus, agents de durcissement pour les époxies, et colorants.
• comme composé pour sensibiliser le nitrométhane en un explosif. Ce mélange a été utilisé à l’arsenal de Picatinny pendant la Seconde Guerre mondiale, ce qui a donné au mélange de nitrométhane et d’éthylènediamine le surnom de PLX, ou explosif liquide de Picatinny.