Gêne stérique

La gêne stérique au niveau d’un atome donné dans une molécule est l’encombrement causé par la présence physique des ligands environnants, qui peuvent ralentir ou empêcher les réactions au niveau de cet atome.

eg. 1:

En 1, le carbone du carbonyle est lié à deux atomes d’hydrogène. En 2, il est lié à un atome d’hydrogène et à un groupe méthyle. Comme le groupe méthyle est plus grand que l’atome d’hydrogène, l’encombrement stérique est plus grand au niveau du carbone carbonyle dans 2 que dans 1.

eg. 2:

Dans 1, l’atome d’azote est lié à trois atomes d’hydrogène ; dans 2, il est lié à trois groupes méthyles. Un groupe méthyle est plus grand qu’un atome d’hydrogène. Ainsi, l’encombrement stérique au niveau de l’atome d’azote en 2 est plus important que celui en 1.

eg. 3:

En 3, C1 est doublement lié à un atome de carbone et singulièrement lié à deux atomes d’hydrogène, tandis que C2 est doublement lié à un atome de carbone et singulièrement lié à deux groupes éthyle. Un groupe éthyle est plus grand qu’un atome d’hydrogène. Ainsi, l’encombrement stérique au niveau de C2 est plus important que celui de C1.

• voir aussi contrainte stérique

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