Pyrithioni

Tunniste

Nimi Pyrithioni Saantitunnus DB06815 Kuvaus

Pyrithionisinkki eli sinkkipyrithioni tai sinkkipyridiinidietioni on koordinaatiokompleksi, joka koostuu pyrithioniligandeista, jotka ovat kelaantuneet sinkki(2+)-ioneihin happi- ja rikkikeskusten kautta. Kiteisessä tilassa se esiintyy sentrosymmetrisenä dimeerinä. Dynaamisten fungistaattisten ja bakteriostaattisten ominaisuuksiensa vuoksi pyritionisinkkiä käytetään hilseen ja seborroisen dermatiitin hoitoon. Hilse on yleinen päänahan sairaus, johon sairastuu >40 % maailman aikuisväestöstä, ja sen voivat aiheuttaa sienet, kuten Malassezia globosa ja M. restricta 3.

Pyrithionisinkki on yleisesti vaikuttavana aineena OTC-käsikauppalääkkeissä, kuten shampoissa. Se välittää vaikutuksensa lisäämällä kuparin määrää soluissa ja vahingoittamalla sienien aineenvaihdunnan ja kasvun kannalta olennaisten proteiinien rauta-rikkiklustereita 1. Vähäisen liukoisuutensa vuoksi paikallisesti käytettävistä valmisteista vapautuva pyritionisinkki laskeutuu ja säilyy suhteellisen hyvin kohdehenkilön ihopinnoilla 2 . Pyritionisinkin muita käyttötarkoituksia ovat muun muassa kiinnittymisenestomaalien ja levämyrkkyjen lisäaineet. Vaikka FDA hyväksyi sen käytön 1960-luvun alussa 4, pyritionisinkin turvallisuudesta ja tehokkuudesta on raportoitu vuosikymmeniä. Sillä ei ole osoitettu olevan merkittävää estrogeenivaikutusta in vivo- ja in vitro -kokeiden mukaan 4.

Tyyppi Pienet molekyyliryhmät Hyväksytty rakenne

Lataa

Samankaltaiset rakenteet

.

Rakenne Pyrithionille (DB06815)

×

Sulje

Painokeskiarvo: 127.16
Monoisotooppinen: 127.009184959 Kemiallinen kaava C5H5NOS Synonyymit

• 2-pyridinetiolin 1-oksidi
• Omadiini
• Pyridinetiolin N-oksidi

Ulkoiset tunnukset

• NSC-290409

Farmakologia

Nopeuta lääkeainetutkimustasi alan ainoan täysin yhdistetyn ADMET-tietokannan avulla, ihanteellinen seuraaviin tarkoituksiin:

Machine Learning

Data Science

Drug Discovery

Kiiihdytä lääkekeksintötutkimustasi täysin yhdistetyllä ADMET-tietoaineistolla

Learn more

Indikaatio

Indicated for the treatment of dandruff and seborrheic dermatitis 2.

Liitännäissairaudet

• Hilse
• Seborrooinen ihottuma

Vasta-aiheet & Blackbox-varoitukset

Vasta-aiheet & Blackbox-varoitukset

Kaupallisista tiedoistamme saat käyttöön tärkeää tietoa vaarallisista riskeistä, vasta-aiheista ja haittavaikutuksista.

Farmakodynamiikka

Pyrithionisinkillä on laaja antimikrobinen aktiivisuusspektri, mukaan lukien sienet, grampositiiviset ja gramnegatiiviset bakteerit 2. Pyritionisinkki tehoaa Malasseziaan ja kaikkiin muihin sieniin, erityisesti päänahassa esiintyviin Malassezia-lajeihin 5. Hilsettä sairastavilla potilailla hoito pyritionisinkillä vähensi sienien määrää päänahassa, mikä vähentää vapaiden rasvahappojen määrää, mikä vähentää päänahan hilseilyä ja kutinaa 5.

Vaikutusmekanismi

Pyritionisinkin aiheuttama sienikasvun esto liittyy lisääntyneeseen kuparin ottoon ja lisääntyneisiin kuparipitoisuuksiin soluissa, mikä käy ilmi vähentyneestä CTR1-lacZ-ekspressiosta ja lievästi lisääntyneestä CUP1-lacZ-ekspressiosta vaikutuksen kohteena olleissa mikro-organismeissa 3. Pyritionisinkin koordinaatiokompleksi dissosioituu, ja pyritioniligandi muodostaa CuPT-kompleksin kohdeorganismissa käytettävissä olevasta solunulkoisesta kuparista. Pyritioni toimii ionoforina, joka vuorovaikuttaa epäspesifisesti plasmakalvon kanssa kuljettamalla kuparia soluun, ja helpottaa kuparin kulkeutumista solunsisäisten kalvojen läpi 3. Kupari voi kulkeutua mitokondrioihin. Kupari inaktivoi rauta-rikkiklusteria (Fe-S) sisältäviä proteiineja samanlaisella mekanismilla, joka on kuvattu kuparin aiheuttaman kasvun eston yhteydessä bakteereissa 3. Fe-S-proteiinien vähentynyt aktiivisuus johtaa sienen aineenvaihdunnan ja kasvun estymiseen. Pyritionisinkin on osoitettu lisäävän hieman sinkkipitoisuuksia 3.

Imeytyminen

Oraalisen nauttimisen jälkeen imeytyy vain pyritioniosuus. Alle 1 % annetusta sinkkipyritionista imeytyy ihosta 6. Ihon kautta. Rotille, kaneille ja apinoille joko suun kautta tai vatsaontelonsisäisenä injektiona annettu radioleimattu Zn-pyritioni imeytyi verenkiertoon 80-90 %:sti 6.

Jakaantumistilavuus Ei saatavilla Proteiinisidonta Ei saatavilla Metabolia

Oraalisen annostelun jälkeen kaneille, rotille, apinoille ja koirille sinkkipyritioni biotransformoituu 2-pyridiinitiolin 1-oksidi S-glukuronidiksi ja 2-pyridiinitiolin S-glukuronidiksi 6. Kaniineille, rotille, apinoille ja koirille annosteltu sinkkipyritioni muuttuu biotransformaatiossa 2-pyridiinitiolin 1-oksidiksi ja 2-pyridiinitiolin 1-oksidiksi.

Eliminaatioreitti

Pääasiallinen eliminaatioreitti elimistöstä oraalisen annostelun jälkeen rotalla oli virtsa, jossa 2-merkaptopyridiini-N-oksidin S-glukuronidit olivat tärkeimmät metaboliitit ja 2-merkaptopyridiini-N-oksidi vähäisin metaboliitti. Suun kautta annostelun jälkeen suurin osa sinkistä poistuu ulosteiden mukana 6. Suun kautta annostelun jälkeen suurin osa sinkistä poistuu ulosteiden mukana. Ihon kautta annosteltuna >90 % talteenotosta saatiin sikojen levityskohdan huuhteluista. Virtsaan erittyminen oli 3 % eläimillä, joilla oli ehjä iho 6.

Puoliintumisaika Ei saatavilla Poistuma Ei saatavilla Haittavaikutukset

Myrkyllisyys

Acute oraalinen LD50-arvo on 177 mg/kg rotalla ja 160 mg/kg hiirellä. Akuutti dermaalinen LD50-arvo oli 100 mg/kg kanin käyttöturvallisuustiedotteessa.

Vaikuttavat organismit

• Hiiret ja muut sienet

Vaikutusreitit Ei saatavilla Farmakogeneettiset vaikutukset/ADR:t Ei saatavilla

Vuorovaikutukset

Lääkeaineiden väliset yhteisvaikutukset

• Hyväksytty
• Vet-hyväksytty
• Lääketieteellinen
• Lääkkeellinen
• Liittyykö
• Valvottu
• Tutkimukset
• Kokeellinen
• Kaikki huumausaineet

Lääke	Vuorovaikutus
Lääkeaineryhmään integroitu-lääkkeiden vuorovaikutukset ohjelmistossasi
Abakaviiri	Abakaviiri voi vähentää pyritionin erittymisnopeutta, mikä voi johtaa korkeampaan seerumipitoisuuteen.
Atseklofenaakki	Atseklofenaakki saattaa pienentää pyritionin erittymisnopeutta, mikä voi johtaa korkeampaan seerumipitoisuuteen.
Asetemetasiini	Asetemetasiini saattaa pienentää pyritionin erittymisnopeutta, mikä voi johtaa korkeampaan seerumipitoisuuteen.
Akenokumaroli	Akenokumarolin terapeuttinen teho voi lisääntyä, kun sitä käytetään yhdessä pyritionin kanssa.
Asetaminofeeni	Asetaminofeeni voi pienentää pyritionin erittymisnopeutta, mikä voi johtaa korkeampaan seerumitasoon.
Asetatsolamidi	Asetatsolamidi saattaa lisätä pyritionin erittymisnopeutta, mikä voi johtaa alhaisempaan seerumipitoisuuteen ja mahdollisesti tehon vähenemiseen.
Asetyylisalisyylihappo	Asetyylisalisyylihappo saattaa pienentää pyritionin erittymisnopeutta, mikä voi johtaa korkeampaan seerumipitoisuuteen.
Aklidinium	Pyritioni saattaa pienentää aklidiniumin erittymisnopeutta, mikä voi johtaa korkeampaan seerumipitoisuuteen.
Acrivastine	Pyrithion saattaa pienentää akrivastiinin erittymisnopeutta, mikä voi johtaa korkeampaan seerumipitoisuuteen.
Acyclovir	Asikloviiri saattaa pienentää pyrithionin erittymisnopeutta, mikä voi johtaa korkeampaan seerumipitoisuuteen.

paranna potilastuloksia

Rakenna tehokkaita päätöksenteon tukivälineitä alan kattavimmalla lääkkeiden yhteisvaikutusten tarkistusohjelmalla.

Lisätietoja

Elintarvikkeiden yhteisvaikutukset Yhteisvaikutuksia ei löytynyt.

Tuotteet

Tuotteen ainesosat

Käsikauppalääkkeet

Nimi	Arkkiannos	Vahvuus	Reitti	Lääkevalmiste	Lääke	Markkinoinnin alku	Markkinoinnin loppu	Regio	Kuva
2 In 1	Shampoo	10.4 mg/1ml	Topical	TARGET Corporation	2013-05-16	Ei sovellu	Yhdysvallat	Yhdysvallat
2:ssa 1:ssä	Shampoo	10.3 mg/1ml	Topical	TARGET Corporation	2013-05-06	Ei sovellu	Yhdysvallat	Yhdysvallat
2 Sisältää 1:ssä	Shampoo	10.3 mg/1ml	Topical	Wal-Mart Stores, Inc	2012-07-12	Ei sovellu	US
2 In 1 Anti-dandruff Shampoo and Conditioner	Lotion		Topical	Avon Products, Inc.	2003-10-09	2010-07-30	Kanada
2 in 1 Antidandruff	Shampoo	10 mg/1mL	Topical	Apollo Health and Beauty Care Inc.	2017-03-29	Ei sovellu	US
2 In 1 Conditioning Dandruff Shampoo	Shampoo			Topical	Scott Chemical Canada	2000-01-01	2005-09-16	Kanada
2 In 1 Conditioning Dandruff Treatment Shampoo	Shampoo				Topikaalinen	Apollo Health and Beauty Care Inc.	2002-10-30	2011-07-07	Kanada
2 in 1 hilse	Shampoo	10 mg/1ml	Topical	Vi-Jon	2005-…06-23	Ei sovellu	USA
2 in 1 Hilse	Shampoo	1 g/1mL	Topikaalinen	Vi-Jon	2016-12-06	Ei sovellu	US
2 in 1 Hilse	Shampoo	10 mg/1ml	Topikaalinen	EHEB	2009-05-05-0…15	Ei sovelleta	USA

Sekoitevalmisteet

Nimi	Ainesosat	Adositus	Tuoteseloste	Reitti	Labeller	Markkinoinnin alku	Markkinoinnin loppu	Regio	Image
574H Cell Care	Sinkkipyrihappo (3.0 g/300ml) + Biotiini (0,18 g/300ml) + Nikotiiniamidi (0,9 g/300ml) + Pantenoli (1,5 g/300ml)	Shampoo	Topical	Celino Inc.	2020-06-01	Ei sovellu	US
Actiprep	Sinkkipyritioni (1 %) + Etanoli (83 %)	Neste	Topic	Healthpoint	2002-%	Kaupallinen	Terveyspiste	2002-%.09-12	2004-07-13	Kanada
Lisää hiuksia	Sinkkipyritioni (0.29 g/100ml) + pantenoli (0,5 g/100ml) + salisyylihappo (0,2 g/100ml)	Shampoo	Topical	Coretree Co..,Ltd	2017-03-01	2018-09-04	US
Lisää lisää hiuksia	Pyrithione zinc (0.28 g/100ml) + pantenoli (0,5 g/100ml) + salisyylihappo (0,2 g/100ml)	Shampoo	Topical	Coretree Co..,Ltd	2018-06-09	2018-09-05	US
Anti hiustenlähtö	Pyrithione zinc (2.1 g/100g) + Biotiini (0.06 g/100g)	Saippua	Topical	Golden B America, Llc.	2018-03-13	Ei sovellu	US
Antibakteerinen käsien desinfiointiaine	Sinkkipyritioni (0.15 1/1001) + Natriumkloridi (0.8 1/1001) + Natriumhydroksidi (0.03 1/1001)	Neste	Topical	SHANTOU WBM TRADING CO.., LTD.	2020-03-19	Ei sovellu	US
Antibakteerinen käsien desinfiointiaine	Sinkkipyritioni (0.15 1/1001) + Natriumkloridi (0.8 1/1001) + Natriumhydroksidi (0.03 1/1001)	Neste	Topical	SHANTOU WBM TRADING CO.., LTD.	2020-03-19	Ei sovellu	US
Bonnoir Hair Medi	Sinkkipyritioni (7.35 ml/350ml) + Biotiini (0,21 ml/350ml) + Nikotiiniamidi (1,05 ml/350ml) + Pantenoli (1.75 ml/350ml)	Shampoo	Topical	Cellinbio Co Ltd	2011-07-27	Ei sovellu	US
Bonogen hiustenhoitoshampoo	Sinkkipyritioni (2.1 g/100g) + Biotiini (0.06 g/100g) + Nadidi (0.3 g/100g) + Panthenol (0.5 g/100g)	Shampoo	Topical	Bonogen Co.., Ltd	2010-03-01	Ei sovellu	Yhdysvallat
Bonogen Plus hiustenhoitoshampoo	Sinkkipyrihionisinkki (2.1 g/100g) + Biotiini (0.06 g/100g) + Nadididi (0.3 g/100g) + Pantenoli (0.3 g/100g) + Panthenol (0.6 g/100g)	Shampoo	Topical	Bonogen Co.., Ltd	2010-04-09	Ei sovelleta	US

Hyväksymättömät/muut tuotteet

Nimi	Ainesosat	Dosointi	Reitti	Labeller	Markkinoinnin alku	Markkinoinnin loppu	Regio	Image
574H Cell Care	Sinkkipyriitti (3.0 g/300ml) + biotiini (0.18 g/300mL) + Nikotinamidi (0.9 g/300mL) + Panthenol (1.5 g/300mL)	Shampoo	Topical	Celino Inc.	2020-06-01	Ei sovellu	US
Lisää hiuksia	Pyrithione zinc (0.29 g/100ml) + pantenoli (0,5 g/100ml) + salisyylihappo (0,2 g/100ml)	Shampoo	Topical	Coretree Co..,Ltd	2017-03-01	2018-09-04	US
Lisää lisää hiuksia	Pyrithione zinc (0.28 g/100ml) + pantenoli (0,5 g/100ml) + salisyylihappo (0,2 g/100ml)	Shampoo	Topical	Coretree Co..,Ltd	2018-06-09	2018-09-05	US
Anti hiustenlähtö	Sinkkipyriitti (2.1 g/100g) + Biotiini (0.06 g/100g)	Saippua	Topical	Golden B America, Llc.	2018-03-13	Ei sovellu	US
Bonnoir Hair Medi	Sinkkipyrihioni (7.35 mL/350mL) + Biotiini (0.21 mL/350mL) + Nikotinamidi (1.05 mL/350mL) + Pantenoli (1.75 ml/350ml)	Shampoo	Topical	Cellinbio Co Ltd	2011-07-27	Ei sovellu	US
Bonogen hiustenhoitoshampoo	Sinkkipyritioni (2.1 g/100g) + Biotiini (0.06 g/100g) + Nadidi (0.3 g/100g) + Panthenol (0.5 g/100g)	Shampoo	Topical	Bonogen Co.., Ltd	2010-03-01	Ei sovellu	US
Bonogen Plus hiustenhoitoshampoo	Sinkkipyriitti (2.1 g/100g) + Biotiini (0.06 g/100g) + Nadidi (0.3 g/100g) + Panthenol (0.6 g/100g)	Shampoo	Topical	Bonogen Co.., Ltd	2010-04-09	Ei sovellu	US
Syntyneet hiukset	Sinkkipyriitti (2.1 g/100g) + Biotiini (0.06 g/100g) + Nadidi (0.3 g/100g) + Pantenoli (0.6 g/100g)	Shampoo	Topical	Bonogen Co.., Ltd	2010-04-09	Ei sovellu	US
Carione Rg	Sinkkipyrihioni (2.1 g/100ml) + Biotiini (0.06 g/100ml) + Nikotiiniamidi (0,3 g/100ml) + Pantenoli (0,5 g/100ml)	Shampoo	Topical	Cell Activation Research Institute Co., Ltd	2016-07-31	Ei sovellu	US
Doll Lash	Sinkkipyritioni (2 mL/100mL) + Biotiini (0.06 mL/100mL) + Nikotiiniamidi (0.3 mL/100mL) + Pantenoli (0.5 ml/100ml)	Neste	Topical	Hanbit Korea	2010-11…06	Ei sovelleta	USA

Kategoriat

ATC-koodit D11AX12 – Sinkkipyrihionit

• D11AX – Muut ihotautien hoitoon tarkoitetut lääkkeet
• D11A – MUUT dermatologiset lääkkeet. VALMISTEET
• D11 – MUUT DERMATOLOGISET VALMISTEET
• D – DERMATOLOGISET VALMISTEET

Lääkeluokat Luokitus Ei luokiteltu

Kemialliset tunnisteet

UNII 6GK82EC25D CAS-numero 1121-31-9 InChI Key FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N InChI

IUPAC-nimi

SMILES

Synteesi Viite

Schwartz JR: Zinc Pyrithione: A Topical Antimicrobial With Complex Pharmaceutics. J Drugs Dermatol. 2016 Feb;15(2):140-4.

Yleisviitteet

1. Reeder NL, Xu J, Youngquist RS, Schwartz JR, Rust RC, Saunders CW: The antifungal mechanism of action of zinc pyrithione. Br J Dermatol. 2011 Oct;165 Suppl 2:9-12. doi: 10.1111/j.1365-2133.2011.10571.x.
2. Schwartz JR: Zinc Pyrithione: A Topical Antimicrobial With Complex Pharmaceutics. J Drugs Dermatol. 2016 Feb;15(2):140-4.
3. Reeder NL, Kaplan J, Xu J, Youngquist RS, Wallace J, Hu P, Juhlin KD, Schwartz JR, Grant RA, Fieno A, Nemeth S, Reichling T, Tiesman JP, Mills T, Steinke M, Wang SL, Saunders CW: Sinkkipyrithioni estää hiivan kasvua kuparin sisäänvirtauksen ja rauta-rikkiproteiinien inaktivoinnin kautta. Antimicrob Agents Chemother. 2011 Dec;55(12):5753-60. doi: 10.1128/AAC.00724-11. Epub 2011 Sep 26.
4. Yoon KS, Youn N, Gu H, Kwack SJ: Sinkkipyrition estrogeeninen aktiivisuus: in vivo ja in vitro -tutkimus. Environ Health Toxicol. 2017 Feb 9;32:e2017004. doi: 10.5620/eht.e2017004. eCollection 2017.
5. DeAngelis YM, Gemmer CM, Kaczvinsky JR, Kenneally DC, Schwartz JR, Dawson TL Jr: Three etiologic facets of dandruff and seborrheic dermatitis: Malassezia-sienet, talilipidit ja yksilöllinen herkkyys. J Investig Dermatol Symp Proc. 2005 Dec;10(3):295-7. doi: 10.1111/j.1087-0024.2005.10119.x. [J Investig Dermatol Symp Proc. 2005 Dec;10(3):295-7. doi: 10.1111/j.1087-0024.2005.10119.x.]
6. Pyrithionisinkki – National Library of Medicine HSDB-tietokanta – Toxnet [Toxnet]
7. NPRA-valmistetietoja: Dezor Plus (sinkkipyrithione/ketokonatsoli) ajankohtainen shampoo

Ulkoiset linkit PubChem Compound 26041 PubChem Substance 347827800 ChemSpider 10446934 BindingDB 50366038 RxNav 35100 ChEBI 36584 ChEMBL CHEMBL1356238 SINKKI SINKKI ZINC000000156822 Wikipedia Pyrithione_zinc AHFS-koodit

• 84:28.00 – Keratolyyttiset aineet
• 84:04.92 – Erilaiset paikalliset anti…infektiolääkkeet

Käyttöturvallisuustiedote

Kliiniset tutkimukset

Kliiniset tutkimukset

Farmakotalous

Valmistajat

Pakkaajat

Annostusmuodot

.

1.2 g/1mL

Hinnat Ei saatavissa Patentit Ei saatavissa

Ominaisuudet

Valtio Kiinteä Kokeelliset ominaisuudet

Ennustetut ominaisuudet

Predicted ADMET Features Not Available

Spectra

Mass Spec (NIST) Not Available Spectra Not Saatavilla

×

Paranna potilastuloksia

Rakenna tehokkaita päätöksenteon tukityökaluja alan kattavimmalla lääkkeidenlääkeinteraktioiden tarkistusohjelma.

Lisätietoja

Lääke luotu 14. syyskuuta 2010 16:21 / Päivitetty 26. maaliskuuta 2021 03:56