Metaanitioli

Metaanitiolia (MeSH) vapautuu sellutehtaiden kraft-sellunvalmistuksen sivutuotteena. Voimasellun valmistuksessa ligniini depolymerisoituu voimakkaasti nukleofiilisen hydrosulfidi-ionin (HS-) nukleofiilisen hyökkäyksen avulla erittäin emäksisessä väliaineessa. Sivureaktiossa HS- kuitenkin hyökkää ligniinin metoksyyliryhmien (OMe) kimppuun, demetyloi ne vapaiksi fenolaattiryhmiksi (PhO-) ja vapauttaa MeSH:n. Emäksisyyden vuoksi MeSH deprotonoituu helposti (MeSNa), ja muodostunut MeS-ioni on myös vahva nukleofiili, joka reagoi edelleen dimetyylisulfidiksi. Yhdisteet jäävät lipeään ja ne poltetaan talteenottokattilassa, jossa rikki otetaan talteen natriumsulfidina.

Metanetiolia vapautuu soiden hajoavasta orgaanisesta aineksesta, ja sitä on tiettyjen alueiden maakaasussa, kivihiilitervassa ja joissakin raakaöljyissä. Sitä esiintyy useissa kasveissa ja vihanneksissa, kuten retiiseissä.

Pintavedessä metanetioli on levien aineenvaihduntatuotteen dimetyylisulfoniopropionaatin (DMSP) ensisijainen hajoamistuote. Meribakteerit näyttävät saavan suurimman osan proteiiniensa rikistä hajottamalla DMSP:tä ja sisällyttämällä siihen metanetiolia, vaikka metanetiolia esiintyy merivedessä paljon pienempinä pitoisuuksina kuin sulfaattia (~0,3 nM vs. 28 mM). Bakteerit sekä hapellisissa että hapettomissa ympäristöissä voivat myös muuntaa metaanitiolia dimetyylisulfidiksi (DMS), vaikka suurin osa pintaveden DMS:stä tuotetaankin erillisen reitin kautta. Tietyt mikrobit voivat käyttää sekä DMS:ää että metaanitiolia metanogeneesin substraatteina joissakin anaerobisissa maaperissä.

Metaanitioli on parsan aineenvaihdunnan sivutuote. Metaanitiolin tuottamista virtsaan parsan syömisen jälkeen pidettiin aikoinaan geneettisenä ominaisuutena. Uudemmat tutkimukset viittaavat siihen, että omituista hajua tuottavat itse asiassa kaikki ihmiset parsan nauttimisen jälkeen, kun taas kyky havaita se (metanetioli on yksi monista ”parsapissan” komponenteista) on itse asiassa geneettinen ominaisuus. Virtsan hajun muutoksesta vastaavat kemialliset komponentit näkyvät jo 15 minuuttia parsan syömisen jälkeen.