Fenolit

HappamuusEdit

Fenolit ovat happamampia kuin tyypilliset alkoholit. Fenolien hydroksyyliryhmän happamuus on yleensä alifaattisten alkoholien ja karboksyylihappojen happamuuden välimaastossa (niiden pKa on yleensä välillä 10-12). Fenolin deprotonointi muodostaa vastaavan negatiivisen fenolaatti-ionin tai fenoksidi-ionin, ja vastaavia suoloja kutsutaan fenolaateiksi tai fenoksideiksi (IUPACin kultaisen kirjan mukaan aryylioksideiksi).

Kondensaatio aldehydien ja ketonien kanssaMuutos

Fenolit ovat alttiita elektrofiilisille aromaattisille substituutioille. Kondensaatio formaldehydin kanssa antaa hartsimaisia aineita, tunnetusti bakeliittia.

Toinen teollisen mittakaavan elektrofiilinen aromaattinen substituutio on bisfenoli A:n valmistus, joka saadaan kondensoinnilla asetonin kanssa.

C-alkylointi alkeenien avullaMuutos

Fenoli alkyloidaan helposti ortoasennoissa alkeenien avulla Lewisin hapon, kuten alumiinifenoksidin, läsnä ollessa:

CH2=CR2 + C6H5OH → R2CHCH2-2-C6H4OH

Tert-butyylifenoleita valmistetaan tällä tavoin vuosittain yli 100 000 tonnia (vuosi: 2000) käyttäen alkyloivana aineena isobuteenia (CH2=CMe2). Erityisen tärkeä on 2,6-ditert-butyylifenoli, joka on monipuolinen antioksidantti.

Muut reaktiot Muokkaa

Fenolit esteröityvät. Fenoliesterit ovat aktiivisia estereitä, jotka ovat alttiita hydrolyysille. Fenolit ovat reaktiivisia lajeja hapettumista kohtaan. Oksidatiivinen pilkkoutuminen, esimerkiksi 1,2-dihydroksibentseenin pilkkoutuminen 2,4-heksadienidihapon monometyyliesteriksi hapella, kuparikloridilla pyridiinissä Oksidatiivinen de-aromatisoituminen kinoneiksi, joka tunnetaan myös Teuberin reaktiona. ja oksoniksi. Alla kuvatussa reaktiossa 3,4,5-trimetyylifenoli reagoi singlettihapen kanssa, joka syntyy oksonista/natriumkarbonaatista asetonitriili/vesiseoksessa para-peroksikinoliksi. Tämä hydroperoksidi pelkistetään kinoliksi natriumtiosulfaatilla.