Etyleenidiamiini

Etyleenidiamiinia käytetään suuria määriä monien teollisuuskemikaalien tuotannossa. Se muodostaa johdannaisia karboksyylihappojen (mukaan lukien rasvahapot), nitriilien, alkoholien (korkeissa lämpötiloissa), alkylointiaineiden, hiilidisulfidin sekä aldehydien ja ketonien kanssa. Koska se on bifunktionaalinen, sillä siinä on kaksi amiinia, se muodostaa helposti heterosyklejä, kuten imidatsolidiineja.

Kelatointiaineiden, lääkkeiden ja agrokemikaalien esiasteToimitus

Etyleenidiamiinin tunnetuin johdannainen on kelatointiaine EDTA, joka on johdettu etyleenidiamiinista Streckerin synteesillä, jossa käytetään syanidia ja formaldehydiä. Hydroksietyleenidiamiini on toinen kaupallisesti merkittävä kelaatinmuodostaja. Lukuisat bioaktiiviset yhdisteet ja lääkkeet sisältävät N-CH2-CH2-N-sidoksen, mukaan lukien eräät antihistamiinit. Etyleenibisditiokarbamaatin suolat ovat kaupallisesti merkittäviä sienitautien torjunta-aineita, joiden tuotenimet ovat Maneb, Mancozeb, Zineb ja Metiram. Jotkin imidatsoliinia sisältävät sienitautien torjunta-aineet on johdettu etyleenidiamiinista.

Farmaseuttinen ainesosaEdit

Etyleenidiamiini on yleisen keuhkoputkia laajentavan lääkkeen aminofylliinin ainesosa, jossa se palvelee vaikuttavan ainesosan teofylliinin liukenemista. Etyleenidiamiinia on käytetty myös ihotautivalmisteissa, mutta se on poistettu joistakin valmisteista, koska se on aiheuttanut kosketusihottumaa. Kun sitä käytetään farmaseuttisena apuaineena, sen biologinen hyötyosuus on suun kautta annettuna noin 0,34, mikä johtuu huomattavasta ensikierron vaikutuksesta. Alle 20 % eliminoituu munuaisten kautta.

Etyleenidiamiiniperäiset antihistamiinit ovat vanhin ensimmäisen sukupolven antihistamiinien viidestä luokasta, jotka alkavat piperoksaanista eli benodaiinista, joka löydettiin vuonna 1933 Pasteur-instituutissa Ranskassa, ja joihin kuuluvat myös mepyramiini, tripelennamiini ja antatsoliini. Muut luokat ovat etanoliamiinin, alkyyliamiinin, piperatsiinin ja muiden johdannaisia (lähinnä trisyklisiä ja tetrasyklisiä yhdisteitä, jotka ovat sukua fenotiatsiineille, trisyklisille masennuslääkkeille sekä syproheptadiini-fenindamiiniperheelle)

Rooli polymeereissäToimitus

Etyleenidiamiini, koska siinä on kahta amiiniryhmää, on laajalti käytetty erilaisten polymeerien esiaste. Formaldehydistä johdetut kondensaatit ovat pehmittimiä. Sitä käytetään laajalti polyuretaanikuitujen valmistuksessa. PAMAM-luokan dendriimerit on johdettu etyleenidiamiinista.

TetraasetyylietyleenidiamiiniEdit

Valkaisuaktivaattori tetraasetyylietyleenidiamiini tuotetaan etyleenidiamiinista. Johdannainen N,N-etyleenibis(stearamidi) (EBS) on kaupallisesti merkittävä muotinirrotusaine ja pinta-aktiivinen aine bensiinissä ja moottoriöljyissä.

Muut sovelluksetEdit

• Liuottimena se sekoittuu polaarisiin liuottimiin, ja sitä käytetään proteiinien, kuten albumiinien ja kaseiinin, liuottamiseen. Sitä käytetään myös tietyissä galvanointikylvyissä.
• korroosionestoaineena maaleissa ja jäähdytysnesteissä.
• etyleenidiamiinidihydrojodidia (EDDI) lisätään eläinten rehuun jodidin lähteenä.
• kemikaaleina värivalokuvien kehityksessä, sideaineissa, liimoissa, kankaanpehmentimissä, epoksien kovettimissa ja väriaineissa.
• yhdisteenä, joka herkistää nitrometaanin räjähdysaineeksi. Tätä seosta käytettiin Picatinny Arsenalissa toisen maailmansodan aikana, jolloin nitrometaanin ja etyleenidiamiinin seos sai lempinimen PLX eli Picatinny Liquid Explosive.