Fenóis

AcidezEditar

Fenóis são mais ácidos que os típicos álcoois. A acidez do grupo hidroxila nos fenóis é geralmente intermediária entre os álcoois alifáticos e os ácidos carboxílicos (a sua pKa está normalmente entre 10 e 12). A desprotonificação de um fenol forma um íon fenolato negativo correspondente ou íon fenóxido, e os sais correspondentes são chamados fenolatos ou fenóxidos (ariloxídeos segundo o Livro de Ouro da IUPAC).

Condensação com aldeídos e cetonasEditar

Fenóis são susceptíveis a substituições eletrofílicas aromáticas. A condensação com formaldeído fornece materiais resinosos, a famosa baquelite.

Outra substituição eletrofílica aromática à escala industrial é a produção de bisfenol A, que é produzido pela condensação com acetona.

Alquilação C com alcenosEditar

Fenol é facilmente alquilado nas posições ortos usando alcenos na presença de um ácido Lewis como o fenóxido de alumínio:

CH2=CR2 + C6H5OH → R2CHCH2-2-C6H4OH

Mais de 100.000 toneladas de fenóis terc-butil são produzidas anualmente (ano: 2000) desta forma, utilizando isobutileno (CH2=CMe2) como agente alquilante. Especialmente importante é o 2,6-ditro-butilfenol, um antioxidante versátil.

Outras reacçõesEditar

Fenóis submetidos a esterificação. Os ésteres de fenol são ésteres ativos, sendo propensos à hidrólise. Os fenóis são espécies reativas à oxidação. Clivagem oxidativa, por exemplo, clivagem de 1,2-dihidroxibenzeno ao monometiléster de ácido 2,4 hexadienodioico com oxigênio, cloreto de cobre em piridina Desaromatização oxidativa às quinonas também conhecida como reação de Teuber. e oxona. Na reação descrita abaixo 3,4,5-trimetilfenol reage com o oxigênio gerado a partir de oxona / carbonato de sódio em uma mistura de acetonitrila / água a um para-peroxiquinole. Este hidroperóxido é reduzido ao quinole com tiossulfato de sódio.