Etilenodiamina

Etilenodiamina é utilizada em grandes quantidades para a produção de muitos produtos químicos industriais. Ela forma derivados com ácidos carboxílicos (incluindo ácidos graxos), nitrilos, álcoois (a temperaturas elevadas), agentes alquilantes, dissulfureto de carbono, aldeídos e cetonas. Devido à sua natureza bifuncional, tendo duas aminas, facilmente forma heterócitos como imidazolidinas.

Precursor de agentes quelantes, drogas, e agroquímicosEdit

Um derivado mais proeminente da etilenodiamina é o agente quelante EDTA, que é derivado da etilenodiamina através de uma síntese de Strecker envolvendo cianeto e formaldeído. A hidroxietiletilenodiamina é outro agente quelante comercialmente significativo. Numerosos compostos bioativos e medicamentos contêm a ligação N-CH2-CH2-N, incluindo alguns anti-histamínicos. Os sais de etilenobutiocarbamato são fungicidas comercialmente significativos sob as marcas Maneb, Mancozeb, Zineb, e Metiram. Alguns fungicidas contendo imidazolina são derivados da etilenodiamina.

ingrediente farmacêuticoEdit

A etilenodiamina é um ingrediente do medicamento broncodilatador comum aminofilina, onde serve para solubilizar o ingrediente ativo teofilina. A etilenodiamina também tem sido usada em preparações dermatológicas, mas foi removida de algumas por causa de causar dermatites de contato. Quando utilizada como excipiente farmacêutico, após administração oral sua biodisponibilidade é de cerca de 0,34, devido a um substancial efeito de primeira passagem. Menos de 20% é eliminado por excreção renal.

Anti-histamínicos derivados de etil-enodiamina são as mais antigas das cinco classes de anti-histamínicos de primeira geração, começando com piperoxan aka benodain, descobertas em 1933 no Instituto Pasteur na França, e incluindo também mepiramina, tripelennamina, e antazolina. As outras classes são derivados da etanolamina, alquilamina, piperazina e outras (principalmente compostos tricíclicos e tetracíclicos relacionados a fenotiazinas, antidepressivos tricíclicos, assim como a família das ciproheptadinas-fenindaminas)

Papel nos polímerosEditar

Etilenodiamina, porque contém dois grupos de aminas, é um precursor amplamente utilizado para vários polímeros. Os condensados derivados do formaldeído são plastificantes. É amplamente utilizado na produção de fibras de poliuretano. A classe PAMAM de dendrímeros é derivada da etilenodiamina.

TetraacetilenodiaminaEdit

O ativador branqueador tetraacetilenodiamina é gerado a partir da etilenodiamina. O derivado N,N-etilenobis(estearamida) (EBS) é um agente de liberação de molde comercialmente significativo e um surfactante na gasolina e óleo de motor.

Outras aplicaçõesEditar

• como solvente, é miscível com solventes polares e é usado para solubilizar proteínas como albuminas e caseína. Também é usado em certos banhos de galvanoplastia.
• como inibidor de corrosão em tintas e refrigerantes.
• o diidroiodeto de etilenodiamina (EDDI) é adicionado à ração animal como fonte de iodeto.
• produtos químicos para revelação de fotografia a cores, ligantes, adesivos, amaciadores de tecidos, agentes de cura para epóxis e corantes.
• como um composto para sensibilizar o nitrometano em um explosivo. Esta mistura foi utilizada no Picatinny Arsenal durante a II Guerra Mundial, dando à mistura de nitrometano e etilenodiamina o apelido de PLX, ou Picatinny Liquid Explosivo Líquido.