Fenoles

AcidezEditar

Los fenoles son más ácidos que los alcoholes típicos. La acidez del grupo hidroxilo de los fenoles suele ser intermedia entre la de los alcoholes alifáticos y los ácidos carboxílicos (su pKa suele estar entre 10 y 12). La desprotonación de un fenol forma un ion fenolato negativo correspondiente o un ion fenóxido, y las sales correspondientes se denominan fenolatos o fenóxidos (arilóxidos según el Libro de Oro de la IUPAC).

Condensación con aldehídos y cetonasEditar

Los fenoles son susceptibles de sustituciones aromáticas electrofílicas. La condensación con formaldehído da lugar a materiales resinosos, famosa la baquelita.

Otra sustitución aromática electrófila a escala industrial es la producción de bisfenol A, que se produce por condensación con acetona.

Alquilación en C con alquenosEditar

El fenol se alquila fácilmente en las posiciones orto utilizando alquenos en presencia de un ácido de Lewis como el fenóxido de aluminio:

CH2=CR2 + C6H5OH → R2CH2-2-C6H4OH

Así se producen anualmente más de 100.000 toneladas de fenoles tert-butílicos (año: 2000), utilizando isobutileno (CH2=CMe2) como agente alquilante. Especialmente importante es el 2,6-ditert-butilfenol, un antioxidante versátil.

Otras reaccionesEditar

Los fenoles sufren esterificación. Los ésteres de fenol son ésteres activos, siendo propensos a la hidrólisis. Los fenoles son especies reactivas hacia la oxidación. Escisión oxidativa, por ejemplo la escisión del 1,2-dihidroxibenceno al monometiléster del ácido 2,4 hexadienoico con oxígeno, cloruro de cobre en piridina Desaromatización oxidativa a quinonas también conocida como reacción de Teuber. y oxona. En la reacción representada a continuación, el 3,4,5-trimetilfenol reacciona con el oxígeno singlete generado a partir de la oxona/carbonato de sodio en una mezcla de acetonitrilo/agua a un para-peroxiquinole. Este hidroperóxido se reduce al quinole con tiosulfato de sodio.