Etilendiamina

La etilendiamina se utiliza en grandes cantidades para la producción de muchos productos químicos industriales. Forma derivados con ácidos carboxílicos (incluidos los ácidos grasos), nitrilos, alcoholes (a temperaturas elevadas), agentes alquilantes, disulfuro de carbono y aldehídos y cetonas. Debido a su naturaleza bifuncional, al tener dos aminas, forma fácilmente heterociclos como las imidazolidinas.

Precursor de agentes quelantes, fármacos y productos agroquímicosEditar

Un derivado más destacado de la etilendiamina es el agente quelante EDTA, que se deriva de la etilendiamina a través de una síntesis de Strecker en la que intervienen cianuro y formaldehído. La hidroxietilendiamina es otro agente quelante de importancia comercial. Numerosos compuestos bioactivos y fármacos contienen el enlace N-CH2-CH2-N, incluidos algunos antihistamínicos. Las sales de etilenbisditiocarbamato son fungicidas de importancia comercial bajo las marcas Maneb, Mancozeb, Zineb y Metiram. Algunos fungicidas que contienen imidazolina se derivan de la etilendiamina.

Ingrediente farmacéuticoEditar

La etilendiamina es un ingrediente del fármaco broncodilatador común aminofilina, donde sirve para solubilizar el ingrediente activo teofilina. La etilendiamina también se ha utilizado en preparados dermatológicos, pero se ha eliminado de algunos por causar dermatitis de contacto. Cuando se utiliza como excipiente farmacéutico, tras la administración oral su biodisponibilidad es de aproximadamente 0,34, debido a un importante efecto de primer paso. Menos del 20% se elimina por excreción renal.

Los antihistamínicos derivados de la etilendiamina son los más antiguos de las cinco clases de antihistamínicos de primera generación, empezando por el piperoxán, también conocido como benodina, descubierto en 1933 en el Instituto Pasteur de Francia, e incluyendo también la mepiramina, la tripelenamina y la antazolina. Las otras clases son derivados de la etanolamina, la alquilamina, la piperazina y otros (principalmente compuestos tricíclicos y tetracíclicos relacionados con las fenotiazinas, los antidepresivos tricíclicos, así como la familia de la ciproheptadina-fenindamina)

Papel en los polímerosEditar

La etilendiamina, por contener dos grupos amina, es un precursor muy utilizado en diversos polímeros. Los condensados derivados del formaldehído son plastificantes. Se utiliza mucho en la producción de fibras de poliuretano. La clase de dendrímeros PAMAM se derivan de la etilendiamina.

TetraacetilendiaminaEditar

El activador de blanqueo tetraacetilendiamina se genera a partir de la etilendiamina. El derivado N,N-etilenbis(estearamida) (EBS) es un agente desmoldante de importancia comercial y un tensioactivo en la gasolina y el aceite de motor.

Otras aplicacionesEditar

• Como disolvente, es miscible con disolventes polares y se utiliza para solubilizar proteínas como las albúminas y la caseína. También se utiliza en ciertos baños de galvanoplastia.
• como inhibidor de la corrosión en pinturas y refrigerantes.
• el dihidroyoduro de etilendiamina (EDDI) se añade a los alimentos para animales como fuente de yoduro.
• productos químicos para el revelado de fotografías en color, aglutinantes, adhesivos, suavizantes de tejidos, agentes de curado para epoxis y tintes.
• como compuesto para sensibilizar el nitrometano en un explosivo. Esta mezcla se utilizó en el Arsenal de Picatinny durante la Segunda Guerra Mundial, dando a la mezcla de nitrometano y etilendiamina el apodo de PLX, o Explosivo Líquido de Picatinny.