El metanotiol

El metanotiol (MeSH) se libera como subproducto de la fabricación de pasta kraft en las fábricas de pasta. En la fabricación de pasta kraft, la lignina se despolimeriza por ataque nucleófilo con el ion hidrosulfuro (HS-), fuertemente nucleófilo, en un medio altamente alcalino. Sin embargo, en una reacción lateral, el HS- ataca a los grupos metoxilos (OMe) de la lignina, desmetilándolos para dar grupos fenolatos libres (PhO-) y liberando MeSH. Debido a la alcalinidad, la MeSH se desprotoniza fácilmente (MeSNa), y el ion MeS- formado es también un fuerte nucleófilo, reaccionando además a sulfuro de dimetilo. Los compuestos permanecen en el licor y se queman en la caldera de recuperación, donde el azufre se recupera como sulfuro de sodio.

El metanotiol se libera de la materia orgánica en descomposición en los pantanos y está presente en el gas natural de ciertas regiones, en el alquitrán de hulla y en algunos aceites crudos. Se encuentra en varias plantas y verduras, como los rábanos.

En el agua de mar superficial, el metanotiol es el principal producto de descomposición del metabolito de las algas dimetilsulfoniopropionato (DMSP). Las bacterias marinas parecen obtener la mayor parte del azufre de sus proteínas mediante la descomposición del DMSP y la incorporación del metanotiol, a pesar de que el metanotiol está presente en el agua de mar en concentraciones mucho más bajas que el sulfato (~0,3 nM frente a 28 mM). Las bacterias en entornos con y sin oxígeno también pueden convertir el metanotiol en dimetil sulfuro (DMS), aunque la mayor parte del DMS en el agua de mar superficial se produce por una vía distinta. Tanto el DMS como el metanotiol pueden ser utilizados por ciertos microbios como sustratos para la metanogénesis en algunos suelos anaeróbicos.

El metanotiol es un subproducto del metabolismo de los espárragos. La producción de metanotiol en la orina después de comer espárragos se pensó una vez que era un rasgo genético. Investigaciones más recientes sugieren que el peculiar olor lo producen de hecho todos los humanos después de consumir espárragos, mientras que la capacidad de detectarlo (el metanotiol es uno de los muchos componentes del «pis de espárrago») es de hecho un rasgo genético. Los componentes químicos responsables del cambio de olor de la orina se manifiestan tan pronto como 15 minutos después de comer espárragos.