Thymin

Wie sein alternativer Name (5-Methyluracil) vermuten lässt, kann Thymin durch Methylierung von Uracil am fünften Kohlenstoff abgeleitet werden. In der RNA wird Thymin in den meisten Fällen durch Uracil ersetzt. In der DNA bindet sich Thymin (T) über zwei Wasserstoffbrücken an Adenin (A) und stabilisiert so die Nukleinsäurestrukturen.

Thymin bildet in Verbindung mit Desoxyribose das Nukleosid Desoxythymidin, das als Synonym für den Begriff Thymidin steht. Thymidin kann mit bis zu drei Phosphorsäuregruppen phosphoryliert werden, wodurch dTMP (Desoxythymidinmonophosphat), dTDP oder dTTP (für die Di- bzw. Triphosphate) entstehen.

Eine der häufigsten DNA-Mutationen betrifft zwei benachbarte Thymin- oder Cytosine, die in Gegenwart von ultraviolettem Licht Thymin-Dimere bilden können, was zu „Knicken“ im DNA-Molekül führt, die die normale Funktion beeinträchtigen.

Thymin könnte auch ein Ziel für die Wirkung von 5-Fluorouracil (5-FU) in der Krebsbehandlung sein. 5-FU kann ein metabolisches Analogon von Thymin (bei der DNA-Synthese) oder Uracil (bei der RNA-Synthese) sein. Die Substitution dieses Analogons hemmt die DNA-Synthese in sich aktiv teilenden Zellen.

Thyminbasen werden häufig im Laufe der Zeit nach dem Tod eines Organismus zu Hydantoinen oxidiert.