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Schmelz- und Siedepunkte

On Januar 26, 2022 by admin

Die Siedepunkte bestimmter gesättigter Heterozyklen sind in der ersten Tabelle aufgeführt und werden mit denen der entsprechenden Cycloalkane verglichen (ganz rechte Spalte der Tabelle). In der zweiten Tabelle werden die Schmelz- bzw. Siedepunkte häufiger heteroaromatischer Verbindungen und ihrer substituierten Derivate mit denen von Benzol und seinen Derivaten verglichen.

Schmelz- und Siedepunkte* von heteroaromatischen Verbindungen
Ringsystem (mit Position des Substituenten) Substituent
H CH3 C2H5 CO2H CO2C2H5 CONH2 NH2 OH OCH3 Cl Br
*In °C. Die Schmelzpunkte sind in Fettdruck angegeben. Ein Gedankenstrich bedeutet, dass eine Verbindung instabil oder unbekannt ist oder dass keine Daten verfügbar sind.
**Berechnet unter Verwendung des experimentell ermittelten Siedepunkts bei reduziertem Druck.
***Verbindung schmilzt unter Zersetzung.
Benzol 80 111 136 122 212 129 184 41 154 132 156
Pyridin (2) 115 129 148 137 243 107 57 107 140 170 193
Pyridin (3) 115 144 165 237 224 130 65 127 179 148 173
Pyridin (4) 115 145 168 315 219 156 158 148 190 147 174
Pyrrol (1) 130 113 129 95 178 166 175 185** – – –
Pyrrol (2) 130 148 164 208 39 174 285** – – – –
Pyrrol (3) 130 143 179 148 40 152 – – – – –
Furan (2) 31 65 92 133 34 142 – – 110 78 103
Furan (3) 31 66 92 122 175 168 – – 110 80 103
Thiophen (2) 84 113 134 129 218 180 – 218 151 128 150
Thiophen (3) 84 115 136 138 208 178 146 270** 156** 136 159
Pyrazol (1) 68 127 136 102 213 141 185** 72 – – –
Pyrazol (3) 68 204 209 214 158 159 38 – – 40 70
Pyrazol (4) 68 206 247** 275 78 – 81 118 60 77 97
Isoxazol (3) 95 118 138 149 – 134 – 98 – – –
Isoxazol (5) 95 122 138** 146 – 174 77 – 200** – –
Imidazol (1) 90 196 208 – 218 – 315** 93 252** – –
Imidazol (2) 90 144 80 164 178 312 – 251 71 165 207
Imidazol (4) 90 56 76 281 157 215 – – – 117 130
Pyrimidin (2) 124 138 152 197 64 166 127 180 175** 65 56
Pyrimidin (4) 124 141 140 240 39 194 151 164 152 – –
Pyrimidin (5) 124 153 175 270 38 212 170 210 47 37 75
Pyrazin (2) 55 137 155 225*** 50 189 118 188 187 152 180
Siedepunkte (°C) von gesättigten Heterocyclen und korrespondierenden Carbocyclen
Ringgröße Anzahl (und Position) der Heteroatome Typ des Heteroatoms gesättigtes Cycloalkan
N (als NH) O S
*Berechnet anhand des experimentell ermittelten Punktes bei reduziertem Druck.
3 eins 56 11 55 -33
4 eins 63 48 94 13
5 eins 87 65 121 49
6 eins 106 88 141 80
6 zwei (1,2) 150 116 190* 80
6 zwei (1,3) 150 106 207 80
6 zwei (1,4) 145 101 200 80
7 eins 138 120 174 119

Ersatz einer zwei-Kohlenstoffeinheit (zwei Kohlenstoff- und zwei Wasserstoffatome, Molekulargewicht gleich 26) durch ein einzelnes Schwefelatom (Atomgewicht 32) hat kaum Auswirkungen auf den Schmelz- oder Siedepunkt. Ersetzt man hingegen eine Zweikohlenstoffeinheit durch ein Sauerstoffatom (Atomgewicht 16), so sinkt der Siedepunkt um etwa 40 °C, was aufgrund des geringeren Molekulargewichts der Furanverbindungen zu erwarten ist (leichtere Verbindungen sind flüchtiger). Die Einführung von Stickstoffatomen in den Benzolring wird von weniger regelmäßigen Veränderungen begleitet. Das Ersetzen einer Zweikohlenstoffeinheit durch eine Iminogruppe (NH) oder eines einzelnen Kohlenstoffs durch ein Stickstoffatom erhöht den Siedepunkt. Wenn diese beiden Änderungen gleichzeitig vorgenommen werden, erhöht sich der Siedepunkt sogar noch mehr, wahrscheinlich als Ergebnis einer intermolekularen Assoziation durch Wasserstoffbrückenbindung (eine schwache Form der Bindung über bestimmte Arten von Wasserstoffatomen; siehe chemische Bindung) zwischen dem pyridinartigen Stickstoffatom und der Iminogruppe.

Die Auswirkungen von Substituentengruppen in heteroaromatischen Ringen zeigen eine beträchtliche Regelmäßigkeit. Methyl- (CH3) und Ethyl- (C2H5) Gruppen, die an Ringkohlenstoffatome gebunden sind, erhöhen normalerweise den Siedepunkt um etwa 20-30 °C bzw. 50-60 °C, während eine ähnliche Bindung an ein Ringstickstoffatom (z. B. Pyrrol → 1-Methylpyrrol) den Siedepunkt aufgrund der geringeren Leichtigkeit der intermolekularen Assoziation durch Wasserstoffbrückenbindungen (der aktive Wasserstoff wurde durch eine Kohlenwasserstoffgruppe ersetzt) erheblich senkt. Heterocyclische Carbonsäuren und Amide sind bei Raumtemperatur alle fest. Heterocyclische Carbonsäuren, die ein Ringstickstoffatom enthalten, schmelzen aufgrund der Wasserstoffbrückenbindungen in der Regel bei höheren Temperaturen als solche, die Ringsauerstoff- oder Schwefelatome enthalten. Verbindungen, die sowohl ein Ringstickstoffatom als auch eine Hydroxyl- (OH) oder Aminogruppe (NH2) enthalten, sind normalerweise relativ hochschmelzende Feststoffe. Verbindungen, die Chlor (Cl) enthalten, haben in der Regel ähnliche Siedepunkte wie die entsprechenden ethylsubstituierten Verbindungen.

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