Phenole

AciditätBearbeiten

Phenole sind saurer als typische Alkohole. Der Säuregrad der Hydroxylgruppe in Phenolen liegt in der Regel zwischen dem von aliphatischen Alkoholen und Carbonsäuren (ihr pKa liegt gewöhnlich zwischen 10 und 12). Die Deprotonierung eines Phenols bildet ein entsprechendes negatives Phenolat- oder Phenoxid-Ion, und die entsprechenden Salze werden als Phenolate oder Phenoxide (Aryloxide nach dem IUPAC Gold Book) bezeichnet.

Kondensation mit Aldehyden und KetonenEdit

Phenole sind empfindlich gegenüber elektrophilen aromatischen Substitutionen. Durch Kondensation mit Formaldehyd entstehen harzartige Stoffe, bekanntlich Bakelit.

Eine weitere elektrophile aromatische Substitution im industriellen Maßstab ist die Herstellung von Bisphenol A, das durch Kondensation mit Aceton gewonnen wird.

C-Alkylierung mit AlkenenEdit

Phenol lässt sich leicht an den ortho-Positionen mit Alkenen in Gegenwart einer Lewis-Säure wie Aluminiumphenoxid alkylieren:

CH2=CR2 + C6H5OH → R2CHCH2-2-C6H4OH

Mehr als 100.000 Tonnen tert-Butylphenole werden jährlich (Stand: 2000) auf diese Weise hergestellt, wobei Isobutylen (CH2=CMe2) als Alkylierungsmittel verwendet wird. Besonders wichtig ist 2,6-Ditert-Butylphenol, ein vielseitiges Antioxidans.

Andere ReaktionenBearbeiten

Phenole werden verestert. Phenolester sind aktive Ester, die anfällig für Hydrolyse sind. Phenole sind reaktive Spezies, die oxidiert werden können. Oxidative Spaltung, z. B. Spaltung von 1,2-Dihydroxybenzol zum Monomethylester der 2,4-Hexadiendisäure mit Sauerstoff, Kupferchlorid in Pyridin Oxidative Entaromatisierung zu Chinonen, auch bekannt als Teuber-Reaktion. und Oxon. In der unten dargestellten Reaktion reagiert 3,4,5-Trimethylphenol mit Singulett-Sauerstoff, der durch Oxon/Natriumcarbonat in einem Acetonitril/Wasser-Gemisch erzeugt wird, zu einem para-Peroxychinol. Dieses Hydroperoxid wird mit Natriumthiosulfat zum Chinole reduziert.