Methanthiol

Methanthiol (MeSH) wird als Nebenprodukt beim Kraftzellstoffaufschluss in Zellstofffabriken freigesetzt. Beim Kraftzellstoffaufschluss wird Lignin durch einen nukleophilen Angriff mit dem stark nukleophilen Hydrosulfidion (HS-) in einem stark alkalischen Medium depolymerisiert. In einer Nebenreaktion greift HS- jedoch Methoxylgruppen (OMe) in Lignin an, demethyliert sie zu freien Phenolatgruppen (PhO-) und setzt MeSH frei. Aufgrund der Alkalität wird MeSH leicht deprotoniert (MeSNa), und das gebildete MeS- Ion ist ebenfalls ein starkes Nukleophil und reagiert weiter zu Dimethylsulfid. Die Verbindungen verbleiben in der Lauge und werden im Rückgewinnungskessel verbrannt, wo der Schwefel als Natriumsulfid zurückgewonnen wird.

Methanthiol wird aus verrottenden organischen Stoffen in Sümpfen freigesetzt und ist im Erdgas bestimmter Regionen, in Kohlenteer und in einigen Rohölen enthalten. Es kommt in verschiedenen Pflanzen und Gemüsesorten wie Radieschen vor.

Im Oberflächenmeerwasser ist Methanthiol das primäre Abbauprodukt des Algenmetaboliten Dimethylsulfoniopropionat (DMSP). Meeresbakterien scheinen den größten Teil des Schwefels in ihren Proteinen durch den Abbau von DMSP und den Einbau von Methanthiol zu erhalten, obwohl Methanthiol im Meerwasser in viel niedrigeren Konzentrationen als Sulfat vorkommt (~0,3 nM gegenüber 28 mM). Bakterien in Umgebungen mit und ohne Sauerstoff können Methanethiol auch in Dimethylsulfid (DMS) umwandeln, obwohl das meiste DMS im Oberflächenmeerwasser auf einem anderen Weg entsteht. Sowohl DMS als auch Methanthiol können von bestimmten Mikroben als Substrate für die Methanogenese in einigen anaeroben Böden verwendet werden.

Methanthiol ist ein Nebenprodukt des Stoffwechsels von Spargel. Die Bildung von Methanthiol im Urin nach dem Verzehr von Spargel wurde früher für ein genetisches Merkmal gehalten. Neuere Forschungen deuten darauf hin, dass der eigentümliche Geruch nach dem Verzehr von Spargel von allen Menschen produziert wird, während die Fähigkeit, ihn zu erkennen (Methanthiol ist einer von vielen Bestandteilen im „Spargelpinkeln“), tatsächlich ein genetisches Merkmal ist. Die chemischen Komponenten, die für die Veränderung des Uringeruchs verantwortlich sind, treten bereits 15 Minuten nach dem Verzehr von Spargel auf.