Ethylendiamin

Ethylendiamin wird in großen Mengen für die Herstellung vieler Industriechemikalien verwendet. Es bildet Derivate mit Carbonsäuren (einschließlich Fettsäuren), Nitrilen, Alkoholen (bei erhöhten Temperaturen), Alkylierungsmitteln, Schwefelkohlenstoff sowie Aldehyden und Ketonen. Aufgrund seiner bifunktionellen Natur mit zwei Aminen bildet es leicht Heterocyclen wie Imidazolidine.

Vorläufer von Chelatbildnern, Arzneimitteln und AgrochemikalienBearbeiten

Ein bekanntestes Derivat von Ethylendiamin ist der Chelatbildner EDTA, der aus Ethylendiamin über eine Strecker-Synthese mit Cyanid und Formaldehyd gewonnen wird. Hydroxyethylethylendiamin ist ein weiterer kommerziell bedeutender Chelatbildner. Zahlreiche bioaktive Verbindungen und Arzneimittel enthalten die N-CH2-CH2-N-Bindung, darunter einige Antihistaminika. Salze von Ethylenbisdithiocarbamat sind unter den Markennamen Maneb, Mancozeb, Zineb und Metiram kommerziell bedeutende Fungizide. Einige imidazolinhaltige Fungizide werden von Ethylendiamin abgeleitet.

Pharmazeutischer InhaltsstoffEdit

Ethylendiamin ist ein Bestandteil des gängigen bronchienerweiternden Medikaments Aminophyllin, wo es zur Solubilisierung des Wirkstoffs Theophyllin dient. Ethylendiamin wurde auch in dermatologischen Präparaten verwendet, wurde aber aus einigen Präparaten entfernt, weil es Kontaktdermatitis verursacht. Bei Verwendung als pharmazeutischer Hilfsstoff liegt die Bioverfügbarkeit nach oraler Verabreichung aufgrund eines erheblichen First-Pass-Effekts bei etwa 0,34. Weniger als 20 % werden über die Nieren ausgeschieden.

Antihistaminika auf der Basis von Ethylendiamin sind die älteste der fünf Klassen von Antihistaminika der ersten Generation, beginnend mit Piperoxan alias Benodain, das 1933 am Institut Pasteur in Frankreich entdeckt wurde, und zu dem auch Mepyramin, Tripelennamin und Antazolin gehören. Die anderen Klassen sind Derivate von Ethanolamin, Alkylamin, Piperazin und anderen (vor allem trizyklische und tetrazyklische Verbindungen, die mit Phenothiazinen, trizyklischen Antidepressiva sowie der Cyproheptadin-Phenindamin-Familie verwandt sind)

Rolle in PolymerenEdit

Ethylendiamin ist, da es zwei Amingruppen enthält, ein weit verbreiteter Vorläufer für verschiedene Polymere. Von Formaldehyd abgeleitete Kondensate sind Weichmacher. Es wird häufig für die Herstellung von Polyurethanfasern verwendet. Die Dendrimere der PAMAM-Klasse werden von Ethylendiamin abgeleitet.

TetraacetylethylendiaminEdit

Der Bleichaktivator Tetraacetylethylendiamin wird aus Ethylendiamin hergestellt. Das Derivat N,N-Ethylenbis(stearamid) (EBS) ist ein kommerziell bedeutendes Formtrennmittel und ein Tensid in Benzin und Motoröl.

Andere AnwendungenEdit

• Als Lösungsmittel ist es mit polaren Lösungsmitteln mischbar und wird zum Lösen von Proteinen wie Albuminen und Kasein verwendet. Es wird auch in bestimmten galvanischen Bädern verwendet.
• als Korrosionsschutzmittel in Farben und Kühlmitteln.
• Ethylendiamindihydroiodid (EDDI) wird Tierfutter als Jodidquelle zugesetzt.
• Chemikalien für die Entwicklung von Farbfotografien, Bindemittel, Klebstoffe, Weichmacher für Gewebe, Aushärtungsmittel für Epoxidharze und Farbstoffe.
• als Verbindung zur Sensibilisierung von Nitromethan zu einem Sprengstoff. Diese Mischung wurde während des Zweiten Weltkriegs im Picatinny Arsenal verwendet, was der Mischung aus Nitromethan und Ethylendiamin den Spitznamen PLX oder Picatinny Liquid Explosive gab.