Pyrithion

Identifikation

Navn Pyrithion Accessionsnummer DB06815 Beskrivelse

Pyrithion zink, eller zinkpyrithion eller zinkpyridinethion, er et koordineringskompleks bestående af pyrithionligander, der er chelateret til zink(2+)-ioner via oxygen- og svovlcentre. I krystallinsk tilstand findes det som en centrosymmetrisk dimer. På grund af sine dynamiske fungistatiske og bakteriostatiske egenskaber anvendes pyrithionzink til behandling af skæl og seborrheisk dermatitis. Skæl er en almindelig hovedbundssygdom, der rammer >40 % af verdens voksne befolkning, og som kan være forårsaget af svampe som Malassezia globosa og M. restricta 3.

Pyrithionzink findes almindeligvis som aktiv bestanddel i håndkøbsmedicin mod skæl, f.eks. shampoo. Det virker ved at øge de cellulære niveauer af kobber og beskadige jern-svovl-klynger af proteiner, der er afgørende for svampes stofskifte og vækst 1. På grund af den lave opløselighed deponeres og fastholdes pyrithionzink, der frigives fra de aktuelle formuleringer, relativt godt på hudoverfladerne 2. Andre anvendelser af pyrithionzink omfatter tilsætningsstof i antifoulingmaling til udendørs brug og algecid. Selv om brugen af pyrithionzink blev godkendt af FDA i begyndelsen af 1960’erne 4, har der været rapporteret om sikkerhed og effektivitet af pyrithionzink i årtier. Det er ikke påvist, at det har nogen betydelig østrogen aktivitet ifølge in vivo- og in vitro-analyser 4.

Type Små molekylgrupper Godkendt struktur

Download

Lignende strukturer

Struktur for Pyrithion (DB06815)

×

Luk

Vægtgennemsnit: 127.16
Monoisotopic: 127.009184959 Kemisk formel C5H5NOS Synonymer

• 2-pyridinethiol 1-oxid
• Omadine
• Pyridinethiol N-oxid

Eksterne ID’er

• NSC-290409

Pharmakologi

Fremskynd din forskning i lægemiddelforskning med branchens eneste fuldt sammenhængende ADMET-datasæt, ideel til:

Machine Learning

Data Science

Drug Discovery

Accelerer din forskning i lægemiddelforskning med vores fuldt tilsluttede ADMET-datasæt

Lær mere

Indikation

Indiceret til behandling af skæl og seborrheisk dermatitis 2.

Tilknyttede tilstande

• Skældannelse
• Seborrheisk dermatitis

Kontraindikationer & Blackbox Advarsler

Kontraindikationer & Blackbox Advarsler

Med vores kommercielle data får du adgang til vigtige oplysninger om farlige risici, kontraindikationer og bivirkninger.

Lær mere

Vores Blackbox-advarsler dækker risici, kontraindikationer og bivirkninger

Lær mere

Farmakodynamik

Pyrithionzink har et bredt antimikrobielt aktivitetsspektrum, herunder svampe, gram-positive og gram-negative bakterier 2. Pyrithionzink er effektivt mod Malassezia og alle andre svampe, især de Malassezia-arter, der findes i hovedbunden 5. Hos patienter med skæl reducerede behandling med pyrithionzink mængden af svampe i hovedbunden, hvilket reducerer mængden af frie fedtsyrer, hvorved hovedbundens afskalning og kløe mindskes 5.

Virkningsmekanisme

Hæmning af svampevækst ved pyrithionzink er forbundet med øget kobberoptagelse og cellulære niveauer af kobber, hvilket påvises ved nedsat CTR1-lacZ-ekspression og svagt øget CUP1-lacZ-ekspression i de berørte mikroorganismer 3. Koordineringskomplekset af pyrithionzink dissocieres, og pyrithionliganden danner et CuPT-kompleks af tilgængeligt ekstracellulært kobber i målorganismen. Pyrithion virker som en ionophor, der interagerer uspecifikt med plasmamembranen for at transportere kobber ind i cellen og letter kobbertransporten gennem intracellulære membraner 3. Kobber kan transporteres ind i mitokondrierne. Kobber inaktiverer jern-svovl (Fe-S)-klyngeholdige proteiner via en mekanisme, der svarer til den mekanisme, der er beskrevet for kobberinduceret væksthæmning i bakterier 3. Nedsat aktivitet af Fe-S-proteiner fører til hæmning af svampemetabolismen og svampens vækst. Pyrithionzink har vist sig at øge zinkindholdet en smule 3.

Absorption

Efter oral indtagelse absorberes kun pyrithiondelen. Mindre end 1 % af administreret zinkpyrithion absorberes fra huden 6. Radioaktivt mærket Zn-pyrithion, der blev givet til rotter, kaniner og aber, enten oralt eller via intraperitoneal injektion, blev absorberet i cirkulationen i et omfang på 80-90% 6.

Fordelingsvolumen Ikke tilgængelig Proteinbinding Ikke tilgængelig Metabolisme

Efter oral indgift i kaniner, rotter, aber og hunde biotransformeres pyrithionzink til 2-pyridinethiol 1-oxid S-glucuronid og 2-pyridinethiol S-glucuronid 6.

Eliminationsvej

Den vigtigste eliminationsvej fra kroppen efter oral indgift hos rotte var urinen, med S-glucuronider af 2-mercaptopyridin-N-oxid som de vigtigste metabolitter og 2-mercaptopyridin-N-oxid som den mindre metabolit. Efter oral indgift elimineres størstedelen af zink med afføringen 6. Ved dermal administration blev >90% af genfindingen opnået fra vaskevand fra påføringsstedet hos svin. Urinudskillelsen var 3% hos dyr med intakt hud 6.

Halveringstid Ikke tilgængelig Clearance Ikke tilgængelig Bivirkninger

Reducer medicinske fejl

og forbedr behandlingsresultater med vores omfattende & strukturerede data om bivirkninger ved lægemidler.

Lær mere

Reducer medicinske fejl &og forbedr behandlingsresultater med vores data om bivirkninger

Lær mere

Toksicitet

Akut oral LD50-værdi ved oral indtagelse er 177 mg/kg hos rotte og 160 mg/kg hos mus. Akut dermal LD50-værdi var 100 mg/kg i kanin MSDS.

Påvirkede organismer

• Græ og andre svampe

Veje Ikke tilgængelig Farmakogenomiske effekter/ADR’er Ikke tilgængelig

Interaktioner

Lægemiddelinteraktioner

Disse oplysninger bør ikke fortolkes uden hjælp fra en sundhedsperson. Hvis du mener, at du oplever en interaktion, skal du straks kontakte en sundhedsperson. Fraværet af en interaktion betyder ikke nødvendigvis, at der ikke findes nogen interaktioner.

• Godkendt
• Vet godkendt
• Nutraceutisk
• Illicit
• Trukket tilbage
• Investigeret
• Investigeret
• Eksperimentel
• Alle lægemidler

Medicin	Interaktion
Integrere lægemiddel-lægemiddel interaktioner i din software
Abacavir	Abacavir kan nedsætte udskillelseshastigheden af Pyrithion, hvilket kan resultere i et højere serumniveau.
Aceclofenac	Aceclofenac kan nedsætte udskillelseshastigheden af Pyrithion, hvilket kan resultere i et højere serumniveau.
Acemetacin	Acemetacin kan nedsætte udskillelseshastigheden af Pyrithion, hvilket kan resultere i et højere serumniveau.
Acenocoumarol	Den terapeutiske effekt af acenocoumarol kan øges, når det anvendes i kombination med pyrithion.
Acetaminophen	Acetaminophen kan nedsætte udskillelseshastigheden af pyrithion, hvilket kan resultere i et højere serumniveau.
Acetazolamid	Acetazolamid kan øge udskillelseshastigheden af pyrithion, hvilket kan resultere i et lavere serumniveau og potentielt en reduktion af virkningen.
Acetylsalicylsyre	Acetylsalicylsyre kan nedsætte udskillelseshastigheden af pyrithion, hvilket kan resultere i et højere serumniveau.
Aclidinium	Pyrithion kan nedsætte udskillelseshastigheden af aclidinium, hvilket kan resultere i et højere serumniveau.
Acrivastin	Pyrithion kan nedsætte udskillelseshastigheden af Acrivastin, hvilket kan resultere i et højere serumniveau.
Acyclovir	Acyclovir kan nedsætte udskillelseshastigheden af Pyrithion, hvilket kan resultere i et højere serumniveau.

Forbedre patientresultater

Byg effektive beslutningsstøtteværktøjer op med branchens mest omfattende interaktionskontrol af lægemiddelinteraktioner.

Få mere at vide

Fødevareinteraktioner Der er ikke fundet nogen interaktioner.

Produkter

Produktingredienser

Håndkøbslægemidler

Navn	Dosering	Styrke	Rute	Mærkemeddel	Marketing Start	Marketing Slut	Region	Billede
2 I 1	Shampoo	10.4 mg/1mL	Topisk	TARGET Corporation	2013-05-16	Ikke relevant	US
2 I 1	Shampoo	10.3 mg/1mL	Topisk	TARGET Corporation	2013-05-06	Ikke relevant	US
2 I 1	Shampoo	10.3 mg/1mL	Topisk	Wal-Mart Stores, Inc	2012-07-12	Ikke relevant	US
2 In 1 Anti-skæl Shampoo og Conditioner	Lotion			Topisk	Avon Products, Inc.	2003-10-09	2010-07-30	Canada
2 i 1 Antidandruff	Shampoo	10 mg/1mL	Topical	Apollo Health and Beauty Care Inc.	2017-03-29	Ikke relevant	US
2 In 1 Conditioning Dandruff Shampoo	Shampoo			Topical	Scott Chemical Canada	2000-01-01	2005-09-16	Canada
2 In 1 Conditioning Dandruff Treatment Shampoo	Shampoo			Topical	Apollo Health and Beauty Care Inc.	2002-10-30	2011-07-07	Canada
2 i 1 skæl	Shampoo	10 mg/1mL	Topical	Vi-Jon	2005-06-23	Ikke relevant	US
2 i 1 Skæl	Shampoo	1 g/1mL	Topisk	Vi-Jon	Vi-Jon	2016-12-06	Ikke relevant	US
2 i 1 Skæl	Shampoo	10 mg/1mL	Topisk	Topisk	HEB	2009-05-15	Ikke relevant	US

Blandingsprodukter

Navn	Ingredienser	Dosering	Rute	Mærkningsfirma	Marketing Start	Marketing Slut	Region	Billede
574H Cell Care	Pyrithionzink (3.0 g/300mL) + Biotin (0,18 g/300mL) + Nicotinamid (0,9 g/300mL) + Panthenol (1,5 g/300mL)	Shampoo	Topical	Celino Inc.	2020-06-01	Ikke relevant	US
Actiprep	Pyrithionzink (1 %) + ethanol (83 %)	Væske	Topisk	Healthpoint	2002-09-12	2004-07-13	Canada
Add More Hair	Pyrithionzink (0.29 g/100mL) + Panthenol (0.5 g/100mL) + Salicylsyre (0.2 g/100mL)	Shampoo	Topisk	Coretree Co.,Ltd	2017-03-01	2018-09-04	US
Add More Hair	Pyrithione zinc (0.28 g/100mL) + Panthenol (0.5 g/100mL) + Salicylsyre (0.2 g/100mL)	Shampoo	Topisk	Coretree Co.,Ltd	2018-06-09	2018-09-05	US
Anti Hårtab	Pyrithionzink (2.1 g/100g) + Biotin (0.06 g/100g)	Sæbe	Topisk	Golden B America, Llc.	2018-03-13	Ikke relevant	US
Antibakteriel hånddesinfektionsmiddel	Pyrithionzink (0.15 1/1001) + Natriumchlorid (0,8 1/1001) + Natriumhydroxid (0,03 1/1001)	Væske	Topisk	SHANTOU WBM TRADING CO., LTD.	2020-03-19	Ikke relevant	US
Antibakteriel hånddesinfektionsmiddel	Pyrithionzink (0.15 1/1001) + Natriumchlorid (0,8 1/1001) + Natriumhydroxid (0,03 1/1001)	Væske	Topisk	SHANTOU WBM TRADING CO., LTD.	2020-03-19	Ikke relevant	US
Bonnoir Hair Medi	Pyrithionzink (7.35 mL/350mL) + Biotin (0,21 mL/350mL) + Nicotinamid (1,05 mL/350mL) + Panthenol (1.75 mL/350mL)	Shampoo	Topisk	Cellinbio Co Ltd	2011-07-27	Ikke relevant	US
Bonogen hårplejeshampoo	Pyrithionzink (2.1 g/100g) + Biotin (0,06 g/100g) + Nadide (0,3 g/100g) + Panthenol (0,5 g/100g)	Shampoo	Topisk	Bonogen Co., Ltd	2010-03-01	Ikke relevant	US
Bonogen Plus hårplejeshampoo	Pyrithione zink (2,1 g/100g) + Biotin (0,06 g/100g) + Nadid (0,3 g/100g) + Panthenol (0,3 g/100g) + Panthenol (0.6 g/100g)	Shampoo	Topisk	Bonogen Co., Ltd		2010-04-09	Ikke relevant	US

Ikke-godkendte/andre produkter

Navn	Ingredienser	Dosering	Rute	Mærketager	Marketingstart	Marketingslut	Region	Billede
574H Cell Care	Pyrithionzink (3.0 g/300mL) + Biotin (0.18 g/300mL) + Nicotinamid (0,9 g/300mL) + Panthenol (1,5 g/300mL)	Shampoo	Topisk	Celino Inc.	2020-06-01	Ikke relevant	US
Add More Hair	Pyrithione zinc (0.29 g/100mL) + Panthenol (0.5 g/100mL) + Salicylsyre (0.2 g/100mL)	Shampoo	Topisk	Coretree Co.,Ltd	2017-03-01	2018-09-04	US
Add More Hair	Pyrithione zinc (0.28 g/100mL) + Panthenol (0.5 g/100mL) + Salicylsyre (0.2 g/100mL)	Shampoo	Topisk	Coretree Co.,Ltd	2018-06-09	2018-09-05	US
Anti Hårtab	Pyrithionzink (2.1 g/100g) + Biotin (0.06 g/100g)	Sæbe	Topisk	Golden B America, Llc.	2018-03-13	Ikke relevant	US
Bonnoir Hair Medi	Pyrithione zink (7,35 mL/350mL) + Biotin (0.21 mL/350mL) + Nicotinamid (1.05 mL/350mL) + Panthenol (1.75 mL/350mL)	Shampoo	Topisk	Cellinbio Co Ltd	2011-07-27	Ikke relevant	US
Bonogen hårplejeshampoo	Pyrithionzink (2.1 g/100g) + Biotin (0,06 g/100g) + Nadide (0,3 g/100g) + Panthenol (0,5 g/100g)	Shampoo	Topisk	Bonogen Co., Ltd	2010-03-01	Ikke relevant	US
Bonogen Plus hårplejeshampoo	Pyrithionzink (2.1 g/100g) + Biotin (0,06 g/100g) + Nadid (0,3 g/100g) + Panthenol (0,6 g/100g)	Shampoo	Topisk	Bonogen Co., Ltd	2010-04-09	Ikke relevant	US
Born Hair	Pyrithionzink (2.1 g/100g) + Biotin (0,06 g/100g) + Nadid (0,3 g/100g) + Panthenol (0,6 g/100g)	Shampoo	Topisk	Bonogen Co., Ltd	2010-04-09	Ikke relevant	US
Carione Rg	Pyrithionzink (2,1 g/100mL) + Biotin (0.06 g/100mL) + Nicotinamid (0,3 g/100mL) + Panthenol (0,5 g/100mL)	Shampoo	Topisk	Cell Activation Research Institute Co., Ltd	2016-07-31	Ikke relevant	US
Doll Lash	Pyrithione zink (2 mL/100mL) + Biotin (0,06 mL/100mL) + Nicotinamid (0,3 mL/100mL) + Panthenol (0,3 mL/100mL) + Panthenol (0.5 mL/100mL)	Væske	Topisk	Hanbit Korea	2010-11-06	Ikke relevant	USA

Kategorier

ATC-koder D11AX12 – Pyrithionzink

• D11AX – Andre dermatologiske produkter
• D11A – ANDRE DERMATOLOGISKE produkter
• D11A – ANDRE DERMATOLOGISKE PRÆPARATIONER
• D11 – ANDRE DERMATOLOGISKE PRÆPARATIONER
• D – DERMATOLOGISKE PRODUKTER

Lægemiddelkategorier Klassifikation Ikke klassificeret Kemiske identifikatorer UNII 6GK82EC25D CAS-nummer 1121-31-9 InChI Key FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N InChI

IUPAC-navn

SMILES

Syntesereference

Schwartz JR: Zinkpyrithion: Et aktuelt antimikrobielt middel med komplekse farmaceutiske egenskaber. J Drugs Dermatol. 2016 Feb;15(2):140-4.

Generelle referencer

1. Reeder NL, Xu J, Youngquist RS, Schwartz JR, Rust RC, Saunders CW: The antifungal mechanism of action of zinc pyrithione. Br J Dermatol. 2011 Oct;165 Suppl 2:9-12. doi: 10.1111/j.1365-2133.2011.10571.x.
2. Schwartz JR: Zink Pyrithione: A Topical Antimicrobial With Complex Pharmaceutics. J Drugs Dermatol. 2016 Feb;15(2):140-4.
3. Reeder NL, Kaplan J, Xu J, Youngquist RS, Wallace J, Hu P, Juhlin KD, Schwartz JR, Grant RA, Fieno A, Nemeth S, Reichling T, Tiesman JP, Mills T, Steinke M, Wang SL, Saunders CW: Zinkpyrithion hæmmer gærvækst gennem kobberinflux og inaktivering af jern-svovlproteiner. Antimicrob Agents Chemother. 2011 Dec;55(12):5753-60. doi: 10.1128/AAC.00724-11. Epub 2011 Sep 26.
4. Yoon KS, Youn N, Gu H, Kwack SJ: Estrogenic activity of zinc pyrithione: an in vivo and in vitro study. Environ Health Toxicol. 2017 Feb 9;32:e2017004. doi: 10.5620/eht.e2017004. eCollection 2017.
5. DeAngelis YM, Gemmer CM, Kaczvinsky JR, Kenneally DC, Schwartz JR, Dawson TL Jr: Three etiologic facets of dandruff and seborrheic dermatitis: Malassezia-svampe, talgfedtsyrer og individuel følsomhed. J Investig Dermatol Symp Proc. 2005 Dec;10(3):295-7. doi: 10.1111/j.1087-0024.2005.10119.x.
6. Pyrithione zinc – National Library of Medicine HSDB Database – Toxnet
7. NPRA Product Information: Dezor Plus (zinc pyrithione/ketoconazole) topical shampoo

Eksterne links PubChem Compound 26041 PubChem Substance 347827800 ChemSpider 10446934 BindingDB 50366038 RxNav 35100 ChEBI 36584 ChEMBL CHEMBL1356238 ZINC ZINC ZINC000000156822 Wikipedia Pyrithione_zinc AHFS Codes

• 84:28.00 – Keratolytiske midler
• 84:04.92 – Diverse lokale anti-kateter-infektionsmidler

MSDS

Kliniske forsøg

Kliniske forsøg

Farmakoøkonomi

Producenter

Pakker

Doseringsformer

Priser Ikke tilgængelige Patenter Ikke tilgængelige

Egenskaber

Tilstand Faststof Eksperimentelle egenskaber

Forudsagte egenskaber

Forudsagte ADMET-egenskaber Ikke tilgængelig

Spekter

Massespec (NIST) Ikke tilgængelig Spekter Ikke tilgængelig Spekter Ikke Tilgængelig

×

Forbedre patientresultater

Byg effektive beslutningsstøtteværktøjer op med branchens mest omfattende lægemiddel-lægemiddelinteraktionstjekker.

Få mere at vide

Medikament oprettet den 14. september 2010 16:21 / Opdateret den 26. marts 2021 03:56