Phenoler

SurhedsgradRediger

Phenoler er mere sure end typiske alkoholer. Syreniveauet for hydroxylgruppen i phenoler ligger almindeligvis mellem det for alifatiske alkoholer og carboxylsyrer (deres pKa er normalt mellem 10 og 12). Deprotonering af en phenol danner en tilsvarende negativ phenolat-ion eller phenoxid-ion, og de tilsvarende salte kaldes phenolater eller phenoxider (aryloxider i henhold til IUPAC’s guldbog).

Kondensation med aldehyder og ketonerRediger

Phenoler er modtagelige for elektrofil aromatiske substitutioner. Kondensation med formaldehyd giver harpiksholdige materialer, som f.eks. bakelit.

En anden elektrofil aromatisk substitution i industriel målestok er fremstilling af bisphenol A, som fremstilles ved kondensation med acetone.

C-Alkylering med alkenerRediger

Phenol alkyleres let i ortho-positionerne ved hjælp af alkener i tilstedeværelse af en Lewis-syre som f.eks. aluminiumphenoxid:

CH2=CR2 + C6H5OH → R2CHCHCH2-2-C6H4OH

Mere end 100.000 tons tert-butylphenoler fremstilles årligt (år: 2000) på denne måde ved hjælp af isobutylen (CH2=CMe2) som alkyleringsmiddel. Særligt vigtigt er 2,6-ditert-butylphenol, et alsidigt antioxidant.

Andre reaktionerRediger

Phenoler undergår forestering. Phenolestere er aktive estere, idet de er tilbøjelige til at blive hydrolyseret. Phenoler er reaktive arter over for oxidation. Oxidativ spaltning, f.eks. spaltning af 1,2-dihydroxybenzen til monomethylester af 2,4 hexadienedioinsyre med ilt, kobberchlorid i pyridin Oxidativ de-aromatisering til quinoner også kendt som Teuber-reaktionen. og oxon. I den nedenfor beskrevne reaktion reagerer 3,4,5-trimethylphenol med singlet oxygen, der dannes af oxon/natriumcarbonat i en acetonitril/vand-blanding, til para-peroxyquinole. Dette hydroperoxid reduceres til quinole med natriumthiosulfat.