Ethylendiamin

Ethylendiamin anvendes i store mængder til fremstilling af mange industrikemikalier. Det danner derivater med carboxylsyrer (herunder fedtsyrer), nitriler, alkoholer (ved forhøjede temperaturer), alkyleringsmidler, carbondisulfid samt aldehyder og ketoner. På grund af dets bifunktionelle natur, der har to aminer, danner det let heterocyklusser såsom imidazolidiner.

Forløber for chelateringsmidler, lægemidler og agrokemikalierRediger

Et af de mest fremtrædende derivater af ethylendiamin er chelateringsmidlet EDTA, som er afledt af ethylendiamin via en Strecker-syntese med cyanid og formaldehyd. Hydroxyethylethylendiamin er et andet kommercielt betydningsfuldt chelatdannelsesmiddel. Talrige bioaktive forbindelser og lægemidler indeholder N-CH2-CH2-N-bindingen, herunder nogle antihistaminer. Salte af ethylenbenbisdithiocarbamat er kommercielt vigtige fungicider under varemærkerne Maneb, Mancozeb, Zineb og Metiram. Nogle imidazolinholdige fungicider er afledt af ethylendiamin.

Farmaceutisk ingrediensRediger

Ethylendiamin er en ingrediens i det almindelige bronkodilaterende lægemiddel aminofyllin, hvor det tjener til at opløse den aktive ingrediens theofyllin. Ethylendiamin har også været anvendt i dermatologiske præparater, men er blevet fjernet fra nogle af dem, fordi de forårsager kontaktdermatitis. Når det anvendes som et farmaceutisk hjælpestof, er dets biotilgængelighed efter oral indgift ca. 0,34, hvilket skyldes en betydelig first-pass-effekt. Mindre end 20 % elimineres ved renal udskillelse.

Ethylendiamin-afledte antihistaminer er den ældste af de fem klasser af første generations antihistaminer, der begynder med piperoxan alias benodain, der blev opdaget i 1933 på Pasteur-instituttet i Frankrig, og som også omfatter mepyramin, tripelennamin og antazolin. De andre klasser er derivater af ethanolamin, alkylamin, piperazin og andre (primært tricykliske og tetracykliske forbindelser relateret til phenothiaziner, tricykliske antidepressiva, samt cyproheptadin-phenindamin-familien)

Rolle i polymererRediger

Ethylendiamin er, fordi det indeholder to amingrupper, en meget anvendt forløber for forskellige polymerer. Kondensater, der er afledt af formaldehyd, er blødgøringsmidler. Det anvendes i vid udstrækning til fremstilling af polyurethanfibre. PAMAM-klassen af dendrimere er afledt af ethylendiamin.

TetraacetylethylendiaminRediger

Blegemiddelaktivatoren tetraacetylethylendiamin fremstilles af ethylendiamin. Derivatet N,N-ethylenebis(stearamid) (EBS) er et kommercielt betydningsfuldt formfrigørelsesmiddel og et overfladeaktivt middel i benzin og motorolie.

Andre anvendelserRediger

• Som opløsningsmiddel er det blandbart med polære opløsningsmidler og bruges til at opløse proteiner som albuminer og kasein. Det anvendes også i visse galvaniseringsbade.
• som korrosionsinhibitor i maling og kølemidler.
• Ethylendiamindihydroiodid (EDDI) tilsættes til dyrefoder som en jodidkilde.
• kemikalier til udvikling af farvefotografier, bindemidler, klæbemidler, blødgøringsmidler til tekstiler, hærdningsmidler til epoxyer og farvestoffer.
• som forbindelse til sensibilisering af nitromethan til et eksplosivstof. Denne blanding blev brugt på Picatinny Arsenal under 2. verdenskrig, hvilket gav nitromethan og ethylendiamin-blandingen tilnavnet PLX eller Picatinny Liquid Explosive.