Pyrithion

Identifikace

Název Pyrithion Přístupové číslo DB06815 Popis

Pyrithion zinku, nebo také pyrithion zinku či pyridinethion zinku, je koordinační komplex tvořený pyrithionovými ligandy chelatovanými s ionty zinku (2+) prostřednictvím kyslíkových a sirných center. V krystalickém stavu existuje jako centrosymetrický dimer. Díky svým dynamickým fungistatickým a bakteriostatickým vlastnostem se pyrithion zinku používá k léčbě lupů a seboroické dermatitidy. Lupy jsou častým onemocněním pokožky hlavy, které postihuje >40 % dospělé světové populace a může být způsobeno houbami, jako jsou Malassezia globosa a M. restricta 3.

Pyrithion zinku se běžně vyskytuje jako účinná látka ve volně prodejných lokálních přípravcích proti lupům, jako jsou šampony. Svůj účinek zprostředkovává zvýšením buněčné hladiny mědi a poškozením železo-sirných klastrů proteinů nezbytných pro metabolismus a růst hub 1. Vzhledem k nízké rozpustnosti se pyrithion zinku uvolňovaný z topických přípravků poměrně dobře ukládá a udržuje na cílových kožních površích 2. Pyrithion zinku se na kůži usazuje a udržuje. Mezi další použití pyrithionu zinku patří přísada do venkovních nátěrů proti hnilobě a algicid. Přestože jeho použití bylo schváleno počátkem 60. let minulého století Úřadem pro kontrolu potravin a léčiv 4, bezpečnost a účinnost pyrithionového zinku je hlášena již několik desetiletí. Podle testů in vivo a in vitro 4 se neprokázalo, že by měl významnou estrogenní aktivitu.

Typ Malé molekuly Skupiny Schválená struktura

Stáhnout

Podobné struktury

.

Struktura pro pyrithion (DB06815)

×

Zavřít

Průměrná hmotnost: 127,16
Monoizotopický: 127.009184959 Chemický vzorec C5H5NOS Synonyma

• 2-pyridinethiol 1-oxid
• Omadin
• Pyridinethiol N-oxid

Externí ID

• NSC-290409

Farmakologie

Indikace

Určeno k léčbě lupů a seboroické dermatitidy 2.

Přidružené stavy

• Lupy
• Seboroická dermatitida

Kontraindikace & Upozornění na černé krabičce

Farmakodynamika

Pyrithion zinku má široké antimikrobiální spektrum účinku, včetně plísní, grampozitivních a gramnegativních bakterií 2. Zinek má široké antimikrobiální spektrum. Pyrithion zinku je účinný proti Malassezii a všem ostatním houbám, zejména proti druhům Malassezia vyskytujícím se na pokožce hlavy 5. U pacientů s lupy léčba pyrithionem zinku snížila množství plísní na pokožce hlavy, což snižuje množství volných mastných kyselin, a tím snižuje šupinatění a svědění pokožky hlavy 5.

Mechanismus účinku

Inhibice růstu plísní pyrithionem zinku souvisí se zvýšeným příjmem mědi a buněčnými hladinami mědi, což se projevuje sníženou expresí CTR1-lacZ a mírně zvýšenou expresí CUP1-lacZ u postižených mikroorganismů 3.

Mechanismus účinku

Inhibice růstu plísní pyrithionem zinku souvisí se zvýšeným příjmem mědi a buněčnými hladinami mědi. Koordinační komplex pyrithionového zinku disociuje a pyrithionový ligand vytváří z dostupné extracelulární mědi v cílovém organismu komplex CuPT. Pyrithion působí jako ionofor, interaguje nespecificky s plazmatickou membránou, čímž přenáší měď do buňky, a usnadňuje transport mědi přes intracelulární membrány 3. Měď může být přenášena do mitochondrií. Měď inaktivuje proteiny obsahující klastry železa a síry (Fe-S) podobným mechanismem, jaký byl popsán u inhibice růstu vyvolané mědí u bakterií. Snížená aktivita Fe-S proteinů vede k inhibici metabolismu a růstu hub. Bylo prokázáno, že pyrithion zinku mírně zvyšuje hladinu zinku 3.

Absorpce

Po perorálním požití se vstřebává pouze pyrithionová část. Z kůže se vstřebává méně než 1 % podaného pyrithionu zinku 6. Radioaktivně značený pyrithion Zn podaný potkanům, králíkům a opicím, ať už perorálně nebo intraperitoneální injekcí, byl absorbován do cirkulace v rozsahu 80-90 % 6.

Distribuční objem Není k dispozici Vazba na bílkoviny Není k dispozici Metabolismus

Po perorálním podání králíkům, potkanům, opicím a psům se pyrithion zinku biotransformuje na 2-pyridinetyol 1-oxid S-glukuronid a 2-pyridinetyol S-glukuronid 6.

Cesta eliminace

Hlavní cestou eliminace z těla po perorálním podání u potkanů byla moč, přičemž hlavními metabolity byly S-glukuronidy 2-merkaptopyridin-N-oxidu a minoritním metabolitem 2-merkaptopyridin-N-oxid. Po perorálním podání se většina zinku vyloučí ve stolici 6. Při dermálním podání bylo z výplachů místa aplikace u prasat získáno >90 % výtěžnosti. Vylučování močí bylo u zvířat s neporušenou kůží 3 % 6.

Poločas rozpadu není k dispozici Clearance není k dispozici Nežádoucí účinky

Toxicita

Hodnota akutní orální LD50 je 177 mg/kg u potkana a 160 mg/kg u myši. Akutní dermální LD50 byla 100 mg/kg u králíka v MSDS.

Zasažené organismy

• Kvasinky a jiné houby

Cesty nejsou k dispozici Farmakogenní účinky/ADR nejsou k dispozici

Interakce

Lékové interakce

• Schváleno
• Schváleno veterinárním lékařem
• Nutraceutikum
• Nepovolené
• Staženo
• Vyšetřeno

.

• Experimentální
• Všechny léky

Lék	Interakce
Integrovat lék.lékové interakce ve svém softwaru
Abacavir	Abacavir může snížit rychlost vylučování pyrithionu, což může mít za následek vyšší sérovou hladinu.
Aceklofenak	Aceklofenak může snížit rychlost vylučování pyrithionu, což by mohlo mít za následek vyšší sérovou hladinu.
Acemetacin	Acemetacin může snížit rychlost vylučování pyrithionu, což by mohlo mít za následek vyšší sérovou hladinu.
Acenokumarol	Léčebná účinnost acenokumarolu může být zvýšena při použití v kombinaci s pyrithionem.
Acetaminofen	Acetaminofen může snížit rychlost vylučování pyrithionu, což by mohlo mít za následek vyšší sérovou hladinu.
Acetazolamid	Acetazolamid může zvýšit rychlost vylučování pyrithionu, což by mohlo vést k nižší sérové hladině a potenciálně ke snížení účinnosti.
Kyselina acetylsalicylová	Kyselina acetylsalicylová může snížit rychlost vylučování pyrithionu, což by mohlo vést k vyšší sérové hladině.
Aklidinium	Pyrithion může snížit rychlost vylučování aklidinia, což by mohlo vést k vyšší sérové hladině.
Acrivastine	Pyrithion může snížit rychlost vylučování Acrivastinu, což by mohlo vést k vyšší sérové hladině.
Acyclovir	Acyclovir může snížit rychlost vylučování Pyrithionu, což by mohlo vést k vyšší sérové hladině.

Zlepšete výsledky léčby pacientů

Vytvořte si účinné nástroje pro podporu rozhodování pomocí nejkomplexnějšího nástroje pro kontrolu lékových interakcí.

Zjistěte více

Interakce s potravinami Nebyly nalezeny žádné interakce.

Produkty

Složení výrobku

Volně prodejné přípravky

Název	Dávkování	Síla	Cesta	Labelář	Začátek marketingu	Konec marketingu	Region	Obrázek
2 V 1	Šampon	10.4 mg/1ml	Topický	TARGET Corporation	2013-05-16	Neuplatňuje se	US
2 V 1	Šampon	10.3 mg/1ml	Topický	TARGET Corporation	2013-05-06	Neuplatňuje se	US
2 V 1	Šampon	10.3 mg/1ml	Topický	Prodejny Wal-Mart, Inc	2012-07-12	Neuplatňuje se	US
2 v 1 Šampon a kondicionér proti lupům	Lotion		Topický	Avon Products, Inc.	2003-10-09	2010-07-30	Kanada
2 v 1 proti lupům	Šampon	10 mg/1ml	Topický	Apollo Health and Beauty Care Inc.	2017-03-29	Neuplatňuje se	USA
2 v 1 kondicionér na lupy	šampon		Topický	Scott Chemical Canada	2000-.01-01	2005-09-16	Kanada
2 In 1 Conditioning Dandruff Treatment Shampoo	Šampon		Topical	Apollo Health and Beauty Care Inc.	2002-10-30	2011-07-07	Kanada
2 v 1 Lupiny	Šampon	10 mg/1ml	Topical	Vi-Jon	2005-06-23	Neuplatňuje se	US
2 v 1 Lupiny	Šampon	1 g/1ml	Topický	Vi-Jon	2016-12-06	Neuplatňuje se	US
2 v 1 Lupiny	Šampon	10 mg/1ml	Topický	HEB	2009-05-15	Neuplatňuje se	US

Směsné přípravky

Název	Složení	Dávkování	Cesta	Labelář	Začátek marketingu	Konec marketingu	Region	Obrázek
574H Cell Care	Pyrithion zinku (3.0 g/300 ml) + biotin (0,18 g/300 ml) + nikotinamid (0,9 g/300 ml) + panthenol (1,5 g/300 ml)	Šampon	Topický	Celino Inc.	2020-06-01	Neuplatňuje se	US
Actiprep	Pyrithion zinku (1 %) + Ethanol (83 %)	Tekutý	Topický	Healthpoint	2002-.09-12	2004-07-13	Kanada
Přidat více vlasů	Pyrithion zinku (0.29 g/100 ml) + panthenol (0,5 g/100 ml) + kyselina salicylová (0,2 g/100 ml)	Šampon	Topický	Coretree Co.,Ltd	2017-03-01	2018-09-04	USA
Přidat více vlasů	Pyrithion zinku (0.28 g/100 ml) + panthenol (0,5 g/100 ml) + kyselina salicylová (0,2 g/100 ml)	Šampon	Topický	Coretree Co.,Ltd	2018-06-09	2018-09-05	USA
Proti vypadávání vlasů	Pyrithion zinku (2.1 g/100g) + biotin (0,06 g/100g)	Mýdlo	Topické	Golden B America, Llc.	2018-03-13	Neuplatňuje se	US
Antibakteriální dezinfekční prostředek na ruce	Pyrithion zinku (0.15 1/1001) + chlorid sodný (0,8 1/1001) + hydroxid sodný (0,03 1/1001)	Tekutý	Topický	SHANTOU WBM TRADING CO., LTD.	2020-03-19	Neuplatňuje se	US
Antibakteriální dezinfekční prostředek na ruce	Pyrithion zinku (0.15 1/1001) + chlorid sodný (0,8 1/1001) + hydroxid sodný (0,03 1/1001)	Tekutý	Topický	SHANTOU WBM TRADING CO., LTD.	2020-03-19	Neuplatňuje se	US
Bonnoir Hair Medi	Pyrithion zinku (7.35 ml/350 ml) + biotin (0,21 ml/350 ml) + nikotinamid (1,05 ml/350 ml) + panthenol (1.75 ml/350 ml)	Šampon	Topický	Cellinbio Co Ltd	2011-07-27	Neuplatňuje se	USA
Šampon pro péči o vlasy Bonogen	Pyrithion zinku (2.1 g/100g) + Biotin (0,06 g/100g) + Nadid (0,3 g/100g) + Panthenol (0,5 g/100g)	Šampon	Topický	Bonogen Co., Ltd	2010-03-01	Neuplatňuje se	USA
Bonogen Plus šampon pro péči o vlasy	Pyrithion zinku (2,1 g/100g) + Biotin (0,06 g/100g) + Nadid (0,3 g/100g) + Panthenol (0,5 g/100g) + Panthenol (0,5 g/100g).6 g/100g)	Šampon	Topický	Bonogen Co., Ltd	2010-04-09	Neuplatňuje se	USA

Neschválené/jiné výrobky

Název	Složení	Dávkování	Cesta	Labelář	Začátek marketingu	Konec marketingu	Region	Obrázek
574H Buněčná péče	Pyrithion zinku (3.0 g/300 ml) + biotin (0.18 g/300 ml) + nikotinamid (0,9 g/300 ml) + panthenol (1,5 g/300 ml)	Šampon	Topický	Celino Inc.	2020-06-01	Není použitelný	USA
Přidat více vlasů	Pyrithion zinku (0.29 g/100 ml) + panthenol (0,5 g/100 ml) + kyselina salicylová (0,2 g/100 ml)	Šampon	Topický	Coretree Co.,Ltd	2017-03-01	2018-09-04	USA
Přidat více vlasů	Pyrithion zinku (0.28 g/100 ml) + panthenol (0,5 g/100 ml) + kyselina salicylová (0,2 g/100 ml)	Šampon	Topický	Coretree Co.,Ltd	2018-06-09	2018-09-05	USA
Proti vypadávání vlasů	Pyrithion zinku (2.1 g/100g) + biotin (0,06 g/100g)	Mýdlo	Topické	Golden B America, Llc.	2018-03-13	Neuplatňuje se	US
Bonnoir Hair Medi	Pyrithion zinku (7,35 ml/350 ml) + Biotin (0.21 ml/350 ml) + nikotinamid (1,05 ml/350 ml) + panthenol (1.75 ml/350 ml)	Šampon	Topický	Cellinbio Co Ltd	2011-07-27	Neuplatňuje se	USA
Šampon pro péči o vlasy Bonogen	Pyrithion zinku (2.1 g/100g) + Biotin (0,06 g/100g) + Nadid (0,3 g/100g) + Panthenol (0,5 g/100g)	Šampon	Topický	Bonogen Co., Ltd	2010-03-01	Neuplatňuje se	USA
Bonogen Plus šampon pro péči o vlasy	Pyrithion zinku (2.1 g/100g) + Biotin (0,06 g/100g) + Nadid (0,3 g/100g) + Panthenol (0,6 g/100g)	Šampon	Topický	Bonogen Co., Ltd	2010-04-09	Neuplatňuje se	USA
Rodil vlasy	Pyrithion zinku (2.1 g/100g) + Biotin (0,06 g/100g) + Nadid (0,3 g/100g) + Panthenol (0,6 g/100g)	Šampon	Topický	Bonogen Co., Ltd	2010-04-09	Neuplatňuje se	USA
Carione Rg	Pyrithion zinku (2,1 g/100 ml) + Biotin (0.06 g/100ml) + nikotinamid (0,3 g/100ml) + panthenol (0,5 g/100ml)	Šampon	Topický	Výzkumný ústav buněčné aktivace spol, 5 ml/100 ml)	tekutý	Topický	Hanbit Korea	2010-11-06	Neuplatňuje se	USA

Kategorie

ATC kódy D11AX12 – Pyrithion zinku

• D11AX – Ostatní dermatologika
• D11A – OSTATNÍ DERMATOLOGIKA PŘÍPRAVKY
• D11 – OSTATNÍ DERMATOLOGICKÉ PŘÍPRAVKY
• D – DERMATOLOGICKÉ PŘÍPRAVKY

Kategorie léčiv Klasifikace Není zařazeno

Chemické identifikátory

UNII 6GK82EC25D Číslo CAS 1121-31-9 Klíč InChI FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N InChI

Název IUPAC

SMILES

Odkaz na syntézu

Schwartz JR: Zinc Pyrithione: A Topical Antimicrobial With Complex Pharmaceutics (Pyrithion zinku: lokální antimikrobiální látka s komplexní farmaceutickou účinností). J Drugs Dermatol. 2016 Feb;15(2):140-4.

Obecné odkazy

1. Reeder NL, Xu J, Youngquist RS, Schwartz JR, Rust RC, Saunders CW: The antifungal mechanism of action of zinc pyrithione. Br J Dermatol. 2011 Oct;165 Suppl 2:9-12. doi: 10.1111/j.1365-2133.2011.10571.x.
2. Schwartz JR: Zinc Pyrithione: A Topical Antimicrobial With Complex Pharmaceutics. J Drugs Dermatol. 2016 Feb;15(2):140-4.
3. Reeder NL, Kaplan J, Xu J, Youngquist RS, Wallace J, Hu P, Juhlin KD, Schwartz JR, Grant RA, Fieno A, Nemeth S, Reichling T, Tiesman JP, Mills T, Steinke M, Wang SL, Saunders CW: Zinc pyrithione inhibits yeast growth through copper influx and inactivation of iron-sulfur proteins. Antimicrob Agents Chemother. 2011 Dec;55(12):5753-60. doi: 10.1128/AAC.00724-11. Epub 2011 Sep 26.
4. Yoon KS, Youn N, Gu H, Kwack SJ: Estrogenní aktivita pyrithionu zinku: studie in vivo a in vitro. Environ Health Toxicol. 2017 Feb 9;32:e2017004. doi: 10.5620/eht.e2017004. eCollection 2017.
5. DeAngelis YM, Gemmer CM, Kaczvinsky JR, Kenneally DC, Schwartz JR, Dawson TL Jr: Three etiologic facets of dandruff and seborrheic dermatitis: Malassezia fungi, sebaceózní lipidy a individuální citlivost. J Investig Dermatol Symp Proc. 2005 Dec;10(3):295-7. doi: 10.1111/j.1087-0024.2005.10119.x.
6. Pyrithione zinc – National Library of Medicine HSDB Database – Toxnet
7. NPRA Product Information: Dezor Plus (zinc pyrithione/ketoconazole) topical shampoo

Externí odkazy PubChem Compound 26041 PubChem Substance 347827800 ChemSpider 10446934 BindingDB 50366038 RxNav 35100 ChEBI 36584 ChEMBL CHEMBL1356238 ZINC ZINC000000156822 Wikipedia Pyrithione_zinc AHFS Codes

• 84:28.00 – Keratolytické látky
• 84:04.92 – Různá lokální anti-infectives

MSDS

Klinické studie

Klinické studie

Farmakoekonomika

Výrobci

Balírny

Lékové formy

.

.

Ceny nejsou k dispozici Patenty nejsou k dispozici

Vlastnosti

Stav pevná látka Experimentální vlastnosti

Předpokládané vlastnosti

Předpokládané vlastnosti ADMET Není k dispozici

Spektra

Hmotnostní spektrum (NIST) Není k dispozici Spectra Není k dispozici Dostupné

×

Zlepšete výsledky léčby pacientů

Vytvořte si účinné nástroje pro podporu rozhodování s nejkomplexnějšími lékovýmikontrolou lékových interakcí.

Dozvědět se více

Lék vytvořen 14. září 2010 16:21 / Aktualizováno 26. března 2021 03:56

.