Fenoly

KyselostEdit

Fenoly jsou kyselejší než typické alkoholy. Kyselost hydroxylové skupiny ve fenolech je běžně mezi kyselostí alifatických alkoholů a karboxylových kyselin (jejich pKa je obvykle mezi 10 a 12). Deprotonací fenolu vzniká odpovídající záporný fenolátový nebo fenoxidový ion a odpovídající soli se nazývají fenoláty nebo fenoxidy (podle Zlaté knihy IUPAC aryloxidy).

Kondenzace s aldehydy a ketonyUpravit

Fenoly jsou citlivé na elektrofilní aromatické substituce. Kondenzací s formaldehydem vznikají pryskyřičné materiály, známý je bakelit.

Další elektrofilní aromatickou substitucí v průmyslovém měřítku je výroba bisfenolu A, který se vyrábí kondenzací s acetonem.

C-alkylace s alkenyEdit

Fenol se snadno alkyluje v ortho polohách pomocí alkenů v přítomnosti Lewisovy kyseliny, například fenoxidu hlinitého:

CH2=CR2 + C6H5OH → R2CHCH2-2-C6H4OH

Tímto způsobem se ročně vyrábí více než 100 000 tun terc-butylfenolů (rok 2000), přičemž se jako alkylační činidlo používá isobutylen (CH2=CMe2). Zvláště důležitý je 2,6-ditert-butylfenol, univerzální antioxidant.

Další reakceEdit

Fenoly podléhají esterifikaci. Estery fenolů jsou aktivní estery, které jsou náchylné k hydrolýze. Fenoly jsou reaktivní druhy vůči oxidaci. Oxidační štěpení, např. štěpení 1,2-dihydroxybenzenu na monomethylester kyseliny 2,4 hexadiendiové s kyslíkem, chloridem měďnatým v pyridinu Oxidační dearomatizace na chinony známé také jako Teuberova reakce. a oxon. V reakci znázorněné níže reaguje 3,4,5-trimethylfenol se singletovým kyslíkem generovaným z oxonu/karbonátu sodného ve směsi acetonitril/voda na para-peroxychinol. Tento hydroperoxid se redukuje na chinol pomocí thiosíranu sodného.

.