Ethylenediamin

Ethylenediamin se ve velkém množství používá k výrobě mnoha průmyslových chemikálií. Tvoří deriváty s karboxylovými kyselinami (včetně mastných kyselin), nitrily, alkoholy (při zvýšené teplotě), alkylačními činidly, disulfidem uhlíku a aldehydy a ketony. Díky své bifunkční povaze, kdy má dva aminy, snadno tvoří heterocykly, jako jsou imidazolidiny.

Prekurzor chelatačních činidel, léčiv a agrochemikáliíEdit

Nejvýznamnějším derivátem ethylendiaminu je chelatační činidlo EDTA, které se získává z ethylendiaminu Streckerovou syntézou za účasti kyanidu a formaldehydu. Hydroxyethylethylenediamin je další komerčně významné chelatační činidlo. Řada biologicky aktivních sloučenin a léčiv obsahuje vazbu N-CH2-CH2-N, včetně některých antihistaminik. Soli ethylenbisdithiokarbamátu jsou komerčně významné fungicidy pod obchodními názvy Maneb, Mancozeb, Zineb a Metiram. Některé fungicidy obsahující imidazolin jsou odvozeny od ethylendiaminu.

Farmaceutická složkaEdit

Ethylenediamin je složkou běžného bronchodilatačního léku aminofylinu, kde slouží k rozpouštění účinné látky theofylinu. Ethylenediamin se používal také v dermatologických přípravcích, ale z některých byl odstraněn, protože způsoboval kontaktní dermatitidu. Při použití jako farmaceutická pomocná látka je po perorálním podání jeho biologická dostupnost přibližně 0,34 v důsledku značného first-pass efektu. Méně než 20 % se vylučuje renální exkrecí.

Antihistaminika odvozená od ethylendiaminu jsou nejstarší z pěti tříd antihistaminik první generace, počínaje piperoxanem alias benodainem, objeveným v roce 1933 v Pasteurově ústavu ve Francii, a zahrnují také mepyramin, tripelennamin a antazolin. Dalšími třídami jsou deriváty ethanolaminu, alkylaminu, piperazinu a další (především tricyklické a tetracyklické sloučeniny příbuzné fenothiazinům, tricyklickým antidepresivům a také cyproheptadin-fenindaminové rodině)

Role v polymerechEdit

Ethylenediamin, protože obsahuje dvě aminové skupiny, je široce používaným prekurzorem různých polymerů. Kondenzáty odvozené od formaldehydu jsou změkčovadla. Široce se používá při výrobě polyuretanových vláken. Dendrimery třídy PAMAM jsou odvozeny od ethylendiaminu.

TetraacetylethylendiaminUpravit

Bělící aktivátor tetraacetylethylendiamin se vytváří z ethylendiaminu. Derivát N,N-ethylenbis(stearamid) (EBS) je komerčně významné činidlo uvolňující formy a povrchově aktivní látka v benzínu a motorových olejích.

Další použitíEdit

• jako rozpouštědlo je mísitelný s polárními rozpouštědly a používá se k rozpouštění bílkovin, jako jsou albuminy a kasein. Používá se také v některých galvanických lázních.
• jako inhibitor koroze v nátěrových hmotách a chladicích kapalinách.
• Etylendiamin dihydrojodid (EDDI) se přidává do krmiv pro zvířata jako zdroj jodidu.
• chemikálie pro vyvolávání barevných fotografií, pojiva, lepidla, změkčovadla tkanin, vytvrzovací činidla pro epoxidy a barviva.
• jako sloučenina pro senzibilizaci nitrometanu na výbušninu. Tato směs byla používána v Picatinny Arsenal během druhé světové války, což dalo směsi nitrometanu a ethylendiaminu přezdívku PLX, neboli Picatinny Liquid Explosive.

.